1(RS_S)-[5-tert-butyldiphenylsiloxy-2-methyl-(2S,3Z)-3-pentenylsulfinyl]-benzene | 628340-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1(RS_S)-[5-tert-butyldiphenylsiloxy-2-methyl-(2S,3Z)-3-pentenylsulfinyl]-benzene
• 英文别名: [5-tert-butyldiphenylsiloxy-2-methyl-(2S,3Z)-3-pentenylsulfinyl]-benzene；[(Z,4S)-5-(benzenesulfinyl)-4-methylpent-2-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 628340-19-2
• 化学式: C₂₈H₃₄O₂SSi
• 分子量: 462.728
• InChiKey: YJHFZDKKXCVBSM-UOIDOPPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(RS_S)-[5-tert-butyldiphenylsiloxy-2-methyl-(2S,3Z)-3-pentenylsulfinyl]-benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(2S,3R,4R)-1-(benzenesulfinyl)-4-bromo-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpentan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Practical, efficient, stereoselective, formal synthesis of (2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylproline

  摘要：

  A highly efficient and stereoselective synthesis of (2R,3R,4R)-HMP is disclosed employing the sulfinyl group as an internal nucleophile to functionalize an olefin in the key step of the reaction sequence. The proline ring is elaborated by a (4C+N) cyclization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methyl-5-phenylsulfanyl-(Z,4S)-2-pentenoate 在 咪唑 、 aluminium hydride 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1(RS_S)-[5-tert-butyldiphenylsiloxy-2-methyl-(2S,3Z)-3-pentenylsulfinyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  Practical, efficient, stereoselective, formal synthesis of (2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylproline

  摘要：

  A highly efficient and stereoselective synthesis of (2R,3R,4R)-HMP is disclosed employing the sulfinyl group as an internal nucleophile to functionalize an olefin in the key step of the reaction sequence. The proline ring is elaborated by a (4C+N) cyclization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.024