2-（二-叔丁基膦基）乙基胺 | 1053658-84-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 中文名称: 2-（二-叔丁基膦基）乙基胺
• 中文别名: 2-(二叔丁基膦)乙胺
• 英文名称: 2-(di-tert-butylphosphino)ethylamine
• 英文别名: 2-(DI-T-Butylphosphino)ethylamine；2-ditert-butylphosphanylethanamine
• CAS: 1053658-84-6
• 化学式: C₁₀H₂₄NP
• 分子量: 189.281
• InChiKey: DZDGRVHIUYIMDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  -20℃
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  F+,C,F
• 危险类别码：
  R17,R34,R40,R37,R19,R11
• 危险品运输编号：
  UN 2845 4.2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090

制备方法与用途

应用：2-二叔丁基膦乙胺可作为医药合成中的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-（二-叔丁基膦基）乙基胺 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(di-tert-butylphosphanyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化炔烃转移氢化：Z-和E-烯烃的立体发散合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种新型的钴催化的炔烃立体发散转移氢化反应生成 Z-和 E-烯烃。基于合理的催化剂设计实现有效的选择性控制。此外，这种温和的系统允许使用低至 0.2 mol% 的催化剂负载量以良好的产率对带有广泛官能团的炔烃进行转移氢化。该程序的普遍适用性通过合成 50 多种具有良好化学和立体选择性的烯烃而突出。初步机理研究表明，E-烯烃产物是通过连续炔烃氢化得到 Z-烯烃中间体，然后是 Z 到 E 烯烃异构化过程产生的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04271
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以40.3 g的产率得到2-（二-叔丁基膦基）乙基胺
  参考文献：
  名称：

  Aminophosphine ligands R2P(CH2)nNH2 and ruthenium hydrogenation catalysts RuCl2(R2P(CH2)nNH2)2

  摘要：

  氨基膦配体R2P(CH2)2NH2和R2P(CH2)3NH2（R = Ph，iPr，tBu）分别通过LiPR2与Cl(CH2)2N(TMS)2和Cl(CH2)3N(TMS)2反应后水解，以良好的至优异的产率被分离出来。这种方法通过改变膦上的取代基，可以精细调节配体的立体电子性质。利用这些氨基膦配体，通过在适当溶剂中将相应的配体与[RuCl2(cod)]n按2:1混合反应，制备了钌配合物RuCl2(R2P(CH2)2NH2)2和RuCl2(R2P(CH2)3NH2)2。所得配合物被发现是酮和亚胺氢化的优异催化剂。

  DOI：

  10.1039/b911459a

文献信息

• [EN] HYDROGENATION AND DEHYDROGENATION CATALYST, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] CATALYSEUR D'HYDROGÉNATION ET DE DÉSHYDROGÉNATION, ET SES PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：GOUSSEV DMITRI

  公开号：WO2013023307A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present application discloses complexes useful as catalysts for organic chemical synthesis including hydrogenation and dehydrogenation of unsaturated compounds or dehydrogenation of substrates. The range of hydrogenation substrate compounds includes esters, lactones, oils and fats, resulting in alcohols, diols, and triols as reaction products. The catalysts of current application can be used to catalyze a hydrogenation reaction under solvent free conditions. The present catalysts also allow the hydrogenation to proceed without added base, and it can be used in place of the conventional reduction methods employing hydrides of the main-group elements. Furthermore, the catalysts of the present application can catalyze a dehydrogenation reaction under homogenous and/or acceptorless conditions. As such, the catalysts provided herein can be useful in substantially reducing cost and improving the environmental profile of manufacturing processes for variety of chemicals.

  本申请公开了一种作为催化剂在有机化学合成中有用的络合物，包括不饱和化合物的加氢和脱氢，或底物的脱氢。加氢底物化合物的范围包括酯、内酯、油脂，产生醇、二醇和三醇作为反应产物。当前申请的催化剂可用于在无溶剂条件下催化加氢反应。本催化剂还允许加氢反应在无添加碱的情况下进行，并可用于取代使用主族元素的氢化物的传统还原方法。此外，本申请的催化剂可以在均相和/或无受体条件下催化脱氢反应。因此，本文提供的催化剂可以在大幅降低成本并改善各种化学品制造过程的环境概况方面发挥作用。
• Mild and Selective Cobalt‐Catalyzed Chemodivergent Transfer Hydrogenation of Nitriles
  作者：Zhihui Shao、Shaomin Fu、Mufeng Wei、Shaolin Zhou、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.201608345

  日期：2016.11.14

  Herein, we describe a selective cobalt‐catalyzed chemodivergent transfer hydrogenation of nitriles to synthesize primary, secondary, and tertiary amines. The solvent effect plays a key role for the selectivity control. The general applicability of this procedure was highlighted by the synthesis of more than 70 amine products bearing various functional groups in high chemoselectivity. Moreover, this

  在本文中，我们描述了腈的选择性钴催化化学发散转移氢化反应，以合成伯，仲和叔胺。溶剂效应对于选择性控制起着关键作用。该方法的普遍适用性以高化学选择性合成了70多种带有各种官能团的胺产物而得到了强调。此外，这种温和的系统实现了腈转移氢化的> 2000吨（周转数）。
• 一种钴络合物及其制备方法与在选择性催化 氰基的转移氢化反应中的应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN107964028B

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明公开了一种钴络合物及其制备方法与在选择性催化氰基的转移氢化反应中的应用。所述钴络合物的结构式如式Ⅰ所示。所述钴络合物可通过如下方法制备：在惰性气氛的保护下，钴盐与NNP配体或PNP配体进行反应即得；所述钴盐的化学式为CoX12，其中，X1表示卤素、硫酸根、高氯酸根、六氟磷酸根、六氟锑酸根、四氟硼酸根、三氟甲基磺酸根或四(五氟苯基)硼酸根。本发明提供的钴络合物能够用于选择性催化氰基的转移氢化反应，获得一级胺化合物、二级胺化合物和三级胺化合物，它们均为后续一系列的功能化反应中都是重要的中间体，表现出了很高的催化活性，具有很高的研究价值和应用前景。
• [EN] CATALYTIC CONVERSION OF CARBON DIOXIDE TO METHANOL<br/>[FR] CONVERSION CATALYTIQUE DU DIOXYDE DE CARBONE EN MÉTHANOL
  申请人：KAMAL PHARMACHEM INC

  公开号：WO2019193483A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present disclosure relates to a new catalytic process for the production of methanol from carbon dioxide, comprising: (1) the conversion of carbon dioxide and hydrogen to formic acid or formate salts; (2) converting the formic acid or formate salts to diformate esters of diols; (3) hydrogenating the diformate esters to methanol and diols. The diols produced from the hydrogenation reaction can be recovered and re-used to prepare the diformate esters.

  本公开涉及一种从二氧化碳生产甲醇的新催化过程，包括：(1)将二氧化碳和氢转化为甲酸或甲酸盐；(2)将甲酸或甲酸盐转化为二醇的二甲酸酯；(3)加氢二甲酸酯以制备甲醇和二醇。从加氢反应中产生的二醇可以回收并重新用于制备二甲酸酯。
• METHOD FOR PREPARING A METAL CATALYST
  申请人：Abdur-Rashid Kamaluddin

  公开号：US20120046479A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present disclosure relates to a method for preparing a metal catalyst comprising at least one ligand that is coordinated to the metal through at least one phosphorous (P) atom and at least one nitrogen (N) atom, the method comprising reacting a metal pre-cursor complex with an acid ad salt of an aminophosphine, diaminophosphine, aminodiphosphine or diaminodiphosphine, in the presence of a base.

  本公开涉及一种制备金属催化剂的方法，该方法包括至少一种通过至少一个磷（P）原子和至少一个氮（N）原子配位到金属的配体，所述方法包括在碱的存在下，将金属前体配合物与氨基膦、二氨基膦、氨基双膦或二氨基双膦的酸和盐反应。