2-（联苯基-3-基）吡啶 | 458541-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-（联苯基-3-基）吡啶
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(biphenyl-3-yl)pyridine；2-(3-phenylphenyl)pyridine；2-([1,1′-biphenyl]-3-yl)pyridine；Pyridine, 2-[1,1'-biphenyl]-3-yl-
• CAS: 458541-39-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: QWVOHJGKYCTVIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-（联苯基-3-基）吡啶 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 α-phenyl-(4-phenyl-2-(pyridin-2-yl))benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的C ？C通过中间核糖体对醛和亚胺的亲核加成，裂解苄基/烯丙醇以生产苄基/烯丙基胺或其他醇

  摘要：

  我们报告了三种转化：1）从联芳基甲醇直接转化为联芳基甲胺；2）从一种联芳基甲醇直接转化为另一种联芳基甲醇；3）从烯丙基醇直接转化为烯丙基胺。这些变换是基于吡啶基定向的Rh催化的Ç 仲醇的C键裂解和随后的除CX（X = N或O）的双键。反应条件简单，不需要添加剂。C的驱动力C键裂解是稳定的rhodocycle中间体的形成。也可以使用其他定向基团，例如吡唑基，尽管其效率不如吡啶基。我们对转化1进行了深入研究，发现：1）底物范围广，富含电子的醇和缺乏电子的亚胺更有效；2）作为离去基团，醛对CC键断裂或整个转化均无显着影响；3）机理研究（中间分离，原位NMR光谱研究，竞争反应，同位素标记实验）表明：i）C在这些条件下，C裂解非常有效。ii）在rhodocycle中间体与质子化副产物苯基吡啶之间存在平衡；iii）所述rhodacycle中间体亚胺的添加步骤是比C慢 Ç裂解和rhodacycle和苯基之间的平衡;

  DOI：

  10.1002/chem.201201867
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(2-pyridyl)prop-2-en-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2-（联苯基-3-基）吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分[3 + 3]苯并环化反应合成多取代的芳基砜

  摘要：

  已经开发出一锅，三组分的[3 + 3]α，β-不饱和羰基化合物，溴代烯丙基砜和亚磺酸钠的苯环化反应。以中等至良好的产率制备了一系列多取代的芳基砜。该方法的优点是步进经济性好，基板范围宽和操作简单。

  DOI：

  10.1039/c9ob00394k

文献信息

• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Arenes with Alcohols
  作者：Sukalyan Bhadra、Christian Matheis、Dmitry Katayev、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201303702

  日期：2013.8.26

  What a couple! Arenes functionalized with donating groups undergo oxidative dehydrogenative coupling with alcohols in the presence of a copper/silver catalyst system. This intermolecular CH alkoxylation provides a convenient synthetic route to the important class of aryl ethers. The catalyst system also allows the alkoxylation of benzylic CH groups with formation of benzyl alkyl ethers.

  几对！在铜/银催化剂体系的存在下，用给体基团官能化的芳烃与醇进行氧化脱氢偶联。这种分子间的C 1 H烷氧基化为重要的芳基醚类提供了便利的合成途径。该催化剂体系还可以使苄基的C 1-4 H基团烷氧基化并形成苄基烷基醚。
• Ruthenium‐Catalyzed <i>meta</i> ‐Selective CH Bromination
  作者：Christopher J. Teskey、Andrew Y. W. Lui、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201504390

  日期：2015.9.28

  transition‐metal‐catalyzed, meta‐selective CH bromination procedure is reported. In the presence of catalytic [Ru(p‐cymene)Cl2}2], tetrabutylammonium tribromide can be used to functionalize the meta CH bond of 2‐phenylpyridine derivatives, thus affording difficult to access products which are highly predisposed to further derivatization. We demonstrate this utility with one‐pot bromination/arylation and

  报道了过渡金属催化的间位选择性C - H 溴化过程的第一个例子。在催化[Ru(p-伞花烃)Cl 2 } 2 ]存在下，三溴化四丁基铵可用于官能化2-苯基吡啶衍生物的间位C - H键，从而提供难以获得的产物，该产物非常容易进一步衍生化。我们通过一锅式溴化/芳基化和溴化/烯基化程序证明了这种实用性，可在一步中分别提供间芳基化和间烯基化产物。
• From the grafting of NHC-based Pd(II) complexes onto TiO2 to the in situ generation of Mott-Schottky heterojunctions: The boosting effect in the Suzuki-Miyaura reaction. Do the evolved Pd NPs act as reservoirs?
  作者：Jonathan De Tovar、Franck Rataboul、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.04.016

  日期：2021.6

  synthesized for immobilization at the surface of TiO2. The studies reveal that once the complexes are anchored onto TiO2, the mechanism governing the catalytic reaction is different from that observed for the non-anchored complexes. All complexes evolved to Pd NPs at the surface of TiO2 under reaction conditions and released Pd species in the liquid phase. Also, this reactivity was boosted by the in situ generation

  经常提出这样一个假设，即涉及铃木-宫浦反应的真实活性物种是均质的，异质的或两者兼而有之。但是，由于缺乏对真正催化实体及其监控的表征，因此这些假设有些难以捉摸。在这里，为了获得对铃木-宫浦反应中活性物种形成的新见解，合成了带有双（NHC）配体的钯（II）配合物家族，用于固定在TiO 2的表面上。研究表明，一旦将络合物固定在TiO 2上，控制催化反应的机理就与非锚定络合物所观察到的机理不同。所有络合物在TiO 2表面演化为Pd NPs在反应条件下会在液相中释放出Pd物质。同样，通过原位产生莫特-肖特基异质结提高了这种反应性，为设计异质催化剂以进一步在逆流反应器中实施开辟了新的途径。
• 一种含氟取代的金属配合物
  申请人：北京夏禾科技有限公司

  公开号：CN111635436A

  公开（公告）日：2020-09-08

  公开了一种含氟取代的金属配合物。所述金属配合物具有M(La)m(Lb)n(Lc)q的通式，配体La具有式1的结构，配体Lb和Lc具有式2的结构。所述金属配合物可用作电致发光器件的发光层中的发光材料。所述金属配合物易于用于制造OLED，能够提供高效和长使用寿命的电致发光器件，并具有更可控的发光波长。还公开了一种电致发光器件和化合物配方。
• Ruthenium-catalyzed C–H allylation of arenes with allylic amines
  作者：Rui Yan、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c8ob00723c

  日期：——

  Ru-catalyzed pyridyl-directed C–H allylation of arenes with allylic amines has been developed. This reaction was carried out in the presence of 5 mol% of [Ru(p-cymene)Cl2]2 and 0.5 equiv. of AgOAc in CF3CH2OH at 75 °C, affording the allylated products of arenes in moderate to excellent yields. The method exhibits a wide scope of allylic amines and arenes and shows a good compatibility of functional groups

  已经开发出钌催化的芳烃与吡啶基的吡啶基定向C–H烯丙基化反应。该反应在5摩尔％的[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和0.5当量的存在下进行。在75°C下在CF 3 CH 2 OH中加入AgOAc ，可以以中等到极好的收率得到芳烃的烯丙基化产物。该方法显示出范围广泛的烯丙基胺和芳烃，并显示出良好的官能团相容性。芳烃的吡唑基和嘧啶基C–H烯丙基化反应也是在相同条件下进行的。