1,2-trimethylenenorborna-2,5-diene | 74829-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1,2-trimethylenenorborna-2,5-diene
• 英文别名: Jtujpuphygguqz-uhfffaoysa-；tricyclo[5.2.1.01,5]deca-5,8-diene
• CAS: 74829-76-8
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: JTUJPUPHYGGUQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-trimethylenenorborna-2,5-diene 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 三氟化硼 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 、 4-2-吡啶偶氮-N,N-二甲氧基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2-endo,6-endo-trimethylene-8,9,10-trinorbornane
  参考文献：
  名称：

  1,2-三亚甲基降冰片烷的金刚烷重排。第五部分。C（2）和C（6）处碳正离子中心区域选择性形成引发的1,2-三亚甲基降冰片烷重排†

  摘要：

  为了研究1,2的金刚烷重排中简并重排E⇄M的发生或不存在，研究了1,2-三亚甲基降冰片烷在C（2）和C（6）上的区域选择性生成碳正离子中心的行为。-内-（1）和1，2-外-三亚甲基降冰片烷（2）至2-内，6-内-三亚甲基降冰片烷（3）。不可避免地涉及简并重排E⇄M，因为不仅由反应物4（C（2），C（3）-烯烃）的转化表明直接形成1,2-三亚甲基降冰片-2-基阳离子E和6（C（2），C（3'）-烯烃），但如果要电离的C（6）上的离去基团占据内位（6-内醇8），也可以间接地（通过FE）。没有简并重排的E⇄M是从直接导致2,6-三亚甲基降冰片-2-基阳离子G的反应物开始的；在具有立体电子偏爱构型的同时具有离开的OH-基团的6- exo-酒精10进行电离时，会同时经历C（1），C（2）-键迁移（G）和质子化的情况烯烃13的后续反应是相同的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680323
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊炔 、 环戊二烯 在 三正丁胺 、 sodium 作用下， 生成 1,2-trimethylenenorborna-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  1,2-内切-Trimethylenenorbornane。金刚烷的新型异构体

  摘要：

  描述了一种新的金刚烷异构体1,2内-三亚甲基降冰片烷（2）的简便方法。从五-4-炔基环戊二烯3的混合物开始，通过分子内环加成（4）和随后的C（5），C（6）双键区域选择性还原来制备三环单饱和关键中间体5。通过二酰亚胺的立体选择性氢化从5获得标题烃2。此外，使用二氘二碘亚胺制备了2的氘代类似物。化合物2重排至2个内，6个内硫酸中的-三亚甲基降冰片烷（4-均丁烯，10），以及二硫化碳中的溴化铝。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630414

文献信息

• KLESTER, A. M.;GANTER, C., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 3, 734-744
  作者：KLESTER, A. M.、GANTER, C.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2<i>endo</i>-Trimethylenenorbornane. A novel isomer of adamantane
  作者：Franz Josef Jäggi、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19800630414

  日期：1980.6.6

  ornane (2) is described. Starting from a mixture of pent-4-ynylcyclopentadienes 3 the tricyclic monosaturated key intermediate 5 was prepared by intramolecular cycloaddition (4) and subsequent regioselective reduction of the C(5), C(6) double bond. The title hydrocarbon 2 was obtained from 5 upon stereoselective hydrogenation by diimide. In addition specifically deuteriated analogues of 2 were prepared

  描述了一种新的金刚烷异构体1,2内-三亚甲基降冰片烷（2）的简便方法。从五-4-炔基环戊二烯3的混合物开始，通过分子内环加成（4）和随后的C（5），C（6）双键区域选择性还原来制备三环单饱和关键中间体5。通过二酰亚胺的立体选择性氢化从5获得标题烃2。此外，使用二氘二碘亚胺制备了2的氘代类似物。化合物2重排至2个内，6个内硫酸中的-三亚甲基降冰片烷（4-均丁烯，10），以及二硫化碳中的溴化铝。
• The adamantane rearrangement of 1,2-trimethylenenorbornanes. Part V. Rearrangements of 1,2-trimethylenenorbornanes initiated by regioselective formation of carbocation centers at C(2) and C(6)
  作者：Alfred Michael Klester、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19850680323

  日期：1985.5.15

  not only is formed directly as manifested by the conversions of the reactants 4 (C(2), C(3)-olefin) and 6 (C(2), C(3′)-olefin), but also indirectly (viaFE) if the leaving group at C(6) to be ionized occupies the endo-position (6-endo-alcohol 8). No degenerate rearrangement E⇄M is operative starting from reactants that lead directly to a 2,6-trimethylenenorborn-2-yl cation G; this is the case with both

  为了研究1,2的金刚烷重排中简并重排E⇄M的发生或不存在，研究了1,2-三亚甲基降冰片烷在C（2）和C（6）上的区域选择性生成碳正离子中心的行为。-内-（1）和1，2-外-三亚甲基降冰片烷（2）至2-内，6-内-三亚甲基降冰片烷（3）。不可避免地涉及简并重排E⇄M，因为不仅由反应物4（C（2），C（3）-烯烃）的转化表明直接形成1,2-三亚甲基降冰片-2-基阳离子E和6（C（2），C（3'）-烯烃），但如果要电离的C（6）上的离去基团占据内位（6-内醇8），也可以间接地（通过FE）。没有简并重排的E⇄M是从直接导致2,6-三亚甲基降冰片-2-基阳离子G的反应物开始的；在具有立体电子偏爱构型的同时具有离开的OH-基团的6- exo-酒精10进行电离时，会同时经历C（1），C（2）-键迁移（G）和质子化的情况烯烃13的后续反应是相同的。

表征谱图