(E)-4-methyl-N-((5-methylthiophen-2-yl)methylene)benzenesulfonamide | 1189359-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-N-((5-methylthiophen-2-yl)methylene)benzenesulfonamide
• CAS: 1189359-43-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 279.384
• InChiKey: KANQVSQEFFYXPU-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-N-((5-methylthiophen-2-yl)methylene)benzenesulfonamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(cyclopropyl(5-methylthiophen-2-yl)methyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化：通过将炔烃正式插入芳基烷基碳中，呋喃酮转化中的非螺环中间体？C单键

  摘要：

  需要炔烃：由呋喃酮与呋喃-炔系链上的供体基团形成的呋喃酮取代的杂环和机理控制实验表明，开链碳正离子参与了炔烃整体插入CC键中，而不是通常的螺环中间体（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200306
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-4-methyl-N-((5-methylthiophen-2-yl)methylene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化：通过将炔烃正式插入芳基烷基碳中，呋喃酮转化中的非螺环中间体？C单键

  摘要：

  需要炔烃：由呋喃酮与呋喃-炔系链上的供体基团形成的呋喃酮取代的杂环和机理控制实验表明，开链碳正离子参与了炔烃整体插入CC键中，而不是通常的螺环中间体（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200306

文献信息

• Gold Catalysis: Non-Spirocyclic Intermediates in the Conversion of Furanynes by the Formal Insertion of an Alkyne into an Aryl-Alkyl CC Single Bond
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tobias Häffner、Weibo Yang、Sreekumar Pankajakshan、Sascha Schäfer、Lara Schultes、Frank Rominger、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.201200306

  日期：2012.8.20

  It takes al‐kynes: The formation of furyl‐substituted heterocycles from furanynes with donor groups on the furan–alkyne tether and mechanistic control experiments indicate the involvement of open‐chained carbenium ions in the overall insertion of an alkyne into a CC bond, rather than the usual spirocyclic intermediates (see scheme).

  需要炔烃：由呋喃酮与呋喃-炔系链上的供体基团形成的呋喃酮取代的杂环和机理控制实验表明，开链碳正离子参与了炔烃整体插入CC键中，而不是通常的螺环中间体（请参阅方案）。