methyl (4S)-4-(2-fluorophenyl)-4-(1H-indol-3-yl)-2-oxobutanoate | 1210055-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S)-4-(2-fluorophenyl)-4-(1H-indol-3-yl)-2-oxobutanoate
• CAS: 1210055-02-9
• 化学式: C₁₉H₁₆FNO₃
• 分子量: 325.339
• InChiKey: FHLRHMHFLQIATQ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 methyl 4-(2-fluorophenyl)-2-oxobut-3-enoate 在 magnesium fluoride 、 (S)-3,3’-bis(biphenyl-4-yl)-1,1’-binaphthalene-2,2’-diyl hydrogen phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以87%的产率得到methyl (4S)-4-(2-fluorophenyl)-4-(1H-indol-3-yl)-2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸和MgF 2的不对称二元酸催化：β，γ-不饱和α-酮酸酯的催化对映选择性Friedel-Crafts反应

  摘要：

  介绍了一种独特的二元手性磷酸1a / MgF 2催化剂，该催化剂能够以高达82％的收率和> 99％ee的效率有效催化酚的不对称Friedel-Crafts反应。在两种类型的酸的组合中已经观察到显着的协同作用，其中可以由两种单独的惰性酸产生高活性的二元酸催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol1000928

文献信息

• Asymmetric Binary-Acid Catalysis with Chiral Phosphoric Acid and MgF₂: Catalytic Enantioselective Friedel−Crafts Reactions of β,γ-Unsaturated α-Ketoesters
  作者：Jian Lv、Xin Li、Long Zhong、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ol1000928

  日期：2010.3.5

  A unique binary chiral phosphoric acid 1a/MgF2 catalyst that enables effective catalysis of asymmetric Friedel−Crafts reactions of phenols with up to 82% yield and >99% ee is presented. A dramatic synergistic effect has been observed in the combinations of two types of acids, wherein a highly active binary-acid catalyst can be generated from two individually inert acids.

  介绍了一种独特的二元手性磷酸1a / MgF 2催化剂，该催化剂能够以高达82％的收率和> 99％ee的效率有效催化酚的不对称Friedel-Crafts反应。在两种类型的酸的组合中已经观察到显着的协同作用，其中可以由两种单独的惰性酸产生高活性的二元酸催化剂。