diethyl 2-ethyl-2-(1-pentyn-5-yl)malonate | 84928-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-ethyl-2-(1-pentyn-5-yl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-ethyl-2-(pent-4-yn-1-yl)malonate；diethyl 2-ethyl-2-pent-4-ynylpropanedioate
• CAS: 84928-66-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• mdl: MFCD26346278
• 分子量: 254.326
• InChiKey: OMXGNOGUFNULCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-ethyl-2-(1-pentyn-5-yl)malonate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚阳离子支架呈现出可调节的“咔嗒”位点：与碳水化合物配体的缀合以及对肝细胞靶向的pDNA递送的检查。

  摘要：

  已经设计，合成和表征了可以容易地用靶向配体修饰的通用聚阳离子支架。已生产出一系列含半乳糖的聚合物，以证明通过点击反应对该多核苷酸递送载体基序进行修饰的简便性，并研究各种结构修饰如何影响ASGPr对肝细胞的识别。创建了一个小的结构库，其中靶向基团和聚合物主链之间的DCS和烷基间隔基长度发生了变化。所描述的新型聚合物支架被证明是了解以受体为靶标的聚合物制成的复合物的结构/活性关系的宝贵工具。

  DOI：

  10.1002/mabi.200900431
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊炔 、 乙基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到diethyl 2-ethyl-2-(1-pentyn-5-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  聚阳离子支架呈现出可调节的“咔嗒”位点：与碳水化合物配体的缀合以及对肝细胞靶向的pDNA递送的检查。

  摘要：

  已经设计，合成和表征了可以容易地用靶向配体修饰的通用聚阳离子支架。已生产出一系列含半乳糖的聚合物，以证明通过点击反应对该多核苷酸递送载体基序进行修饰的简便性，并研究各种结构修饰如何影响ASGPr对肝细胞的识别。创建了一个小的结构库，其中靶向基团和聚合物主链之间的DCS和烷基间隔基长度发生了变化。所描述的新型聚合物支架被证明是了解以受体为靶标的聚合物制成的复合物的结构/活性关系的宝贵工具。

  DOI：

  10.1002/mabi.200900431

文献信息

• Potential cerebral perfusion agents: synthesis and evaluation of a radioiodinated vinylalkylbarbituric acid analog
  作者：Prem C. Srivastava、Alvin P. Callahan、Evelyn B. Cunningham、Furn F. Knapp

  DOI：10.1021/jm00359a020

  日期：1983.5

  5-chloropentyne and propargyl bromide with diethyl 2-ethyl-2-sodiomalonate (DESM) provided diethyl 2-ethyl-2-(1-pentyn-5-yl)malonate (3) and diethyl 2-ethyl-2-propargylmalonate (4), respectively. Similar condensation of DESM with (E)-(5-iodo-1-penten-1-yl)boronic acid (9) or the reaction of catecholborane with 3 provided diethyl (E)-2-ethyl-2-(1-borono-1-penten-5-yl)malonate (8). The direct sodium iodide-chloramine-T

  已经制备了新的碘化巴比妥酸盐。用2-乙基-2-磺基丙二酸二乙酯（DESM）处理5-氯戊炔和炔丙基溴，得到2-乙基-2-（1-戊炔基-戊基）丙二酸二乙酯（3）和2-乙基-2-炔丙基丙二酸二乙酯（4）分别。DESM与（E）-（5-碘-1-戊-1-基）硼酸（9）的类似缩合反应或儿茶酚硼烷与3的反应制得二乙基（E）-2-乙基-2-（1-硼醇） -1-戊烯-5-基）丙二酸酯（8）。直接将碘化钠-氯胺-T碘化为8或用DESM处理（E）-1,5-二碘-1-戊烯（10）提供二乙基（E）-2-乙基-2-（1-碘- 1-戊烯基（5-戊基）丙二酸酯（11）。在碱的存在下，官能化的丙二酸酯3、4和11与尿素的缩合提供了相应的巴比妥酸酯，即5-乙基-5-（1-戊炔-5-基）-（5），5-乙基-5-炔丙基-（6），和（E）-5-乙基-5-（1-碘-1-戊烯-5-基）巴比妥酸（12）。分离作为（11）的水解副产物的（E
• SRIVASTAVA, P. C.;CALLAHAN, A. P.;CUNNINGHAM, E. B.;KNAPP, F. F. ,, JR, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 742-746
  作者：SRIVASTAVA, P. C.、CALLAHAN, A. P.、CUNNINGHAM, E. B.、KNAPP, F. F. ,, JR

  DOI：——

  日期：——