5-β-hydroxyethylamino-3-methyl-4-nitroisothiazole | 74840-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-β-hydroxyethylamino-3-methyl-4-nitroisothiazole
• 英文别名: 2-[(3-Methyl-4-nitro-1,2-thiazol-5-yl)amino]ethanol
• CAS: 74840-90-7
• 化学式: C₆H₉N₃O₃S
• 分子量: 203.222
• InChiKey: IPMYAJWTKWWGSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-甲基-4-硝基-1,2-噻唑 、 C.I.酸性橙108 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALVERT A. N.; OBRIEN D. E.; ROVINS R. K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 2, 385-387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of some 4-nitroisothiazoles as potential antifungal agents
  作者：Anthony H. Albert、Darrell E. O'Brien、Roland K. Robins

  DOI：10.1002/jhet.5570170235

  日期：1980.3

  5-Chloro-3-methyl-4-nitroisothiazole (III) was prepared by nitration of 5-chloro-3-methyliso-thiazole. Compound III was found to exhibit significant antifungal activity in vitro against a wide spectrum of fungi. The synthesis of 3-methyl-4-nitro-5-nitroamino, 5-carboxamido, 5-N,N-dimethylamino and 5-β-hydroxyethylaminoisothiazole are here reported. The synthesis of 3-methyl-4-nitroso-5-ethylthioisothiazole

  通过将5-氯-3-甲基异噻唑硝化制备5-氯-3-甲基-4-硝基异噻唑（III）。发现化合物III在体外对广谱真菌表现出显着的抗真菌活性。这里报道了3-甲基-4-硝基-5-硝基氨基，5-甲酰胺基，5- N，N-二甲基氨基和5-β-羟乙基氨基异噻唑的合成。通过5-溴-3-甲基-4-硝基异噻唑（I）与乙基硫醇钠的不寻常反应，报道了3-甲基-4-亚硝基-5-乙基硫代异噻唑（IX）的合成。通过将5-溴异噻唑硝化制备5-溴-4-硝基异噻唑。已证明硝基对于抗真菌活性是必不可少的。