4,9-Decadiensaeureethylester | 64971-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,9-Decadiensaeureethylester
• 英文别名: Ethyl 4,9-decadienoate；ethyl deca-4,9-dienoate
• CAS: 64971-10-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: ZIHYGZCMQQNPBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-83 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-Decadiensaeureethylester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 生成 10-羟基-2-癸烯酸
  参考文献：
  名称：

  从丁二烯调聚物合成 10-羟基-2-癸烯酸（蜂王浆酸）

  摘要：

  通过钯催化丁二烯和乙酰乙酸乙酯反应获得的2-乙酰基-4,9-癸二烯酸乙酯转化为4,9-癸二烯酸。末端烯烃的硼氢化得到10-羟基-4-癸烯酸酯。羟基加氢和保护后，通过引入苯基硒基并随后氧化去除，在共轭位置产生双键，得到 10-羟基-2-癸烯酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2507
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetyl-deca-4,9-diensaeure-aethylester 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 4,9-Decadiensaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  从丁二烯调聚物合成 10-羟基-2-癸烯酸（蜂王浆酸）

  摘要：

  通过钯催化丁二烯和乙酰乙酸乙酯反应获得的2-乙酰基-4,9-癸二烯酸乙酯转化为4,9-癸二烯酸。末端烯烃的硼氢化得到10-羟基-4-癸烯酸酯。羟基加氢和保护后，通过引入苯基硒基并随后氧化去除，在共轭位置产生双键，得到 10-羟基-2-癸烯酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2507

文献信息

• Synthesis of 10-Hydroxy-2-decenoic Acid (Royal Jelly Acid) from the Butadiene Telomer
  作者：Jiro Tsuji、Kazutaka Masaoka、Takashi Takahashi、Akira Suzuki、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/bcsj.50.2507

  日期：1977.9

  palladium catalyzed reaction of butadiene and ethyl acetoacetate was converted to 4,9-decadienoate. Hydroboration of the terminal olefin gave 10-hydroxy-4-decenoate. After hydrogenation and protection of the hydroxyl group, the double bond was created at the conjugated position by introduction of phenylseleno group and subsequent oxidative removal to give 10-hydroxyl-2-decenoic acid.

  通过钯催化丁二烯和乙酰乙酸乙酯反应获得的2-乙酰基-4,9-癸二烯酸乙酯转化为4,9-癸二烯酸。末端烯烃的硼氢化得到10-羟基-4-癸烯酸酯。羟基加氢和保护后，通过引入苯基硒基并随后氧化去除，在共轭位置产生双键，得到 10-羟基-2-癸烯酸。