3,4-dihydro-β-carboline-3-carboxylic acid | 46501-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-β-carboline-3-carboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-3,4-Dihydro-β-carbolin-3-carbonsaeure；4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 46501-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: WTIULJWJWHZPQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-β-carboline-3-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸 、 、
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子中间体芳香化3,4-二氢-β-咔啉-3-四羧酸及其衍生物：机理研究及在化学合成中的应用

  摘要：

  通过在温和的条件下进行碱性处理，将3,4-dlhydro-β-咔啉-3-羧酸，其酯和酰胺衍生物（AH 2）完全芳构化为相应的β-咔啉衍生物（A）。此，与3,4-二氢β咔啉的从父容易获得方法一起Ñ α甲酰基色氨酸衍生物构成一个有吸引力的可能性，得到含有β咔啉环的复杂分子。通过极谱法，紫外光谱法和偏光法研究了反应的机理。在碱性介质中，（AH 2）经历两个连续的平衡：第一个产生C 3碳负离子时，手性受到抑制，而第二个产生热力学上优选的C 4碳负离子其经历通过氧化途径（K”芳构一个= 2×10 -14在45℃下）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85124-8
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 DL-色氨酸 在 甲乙酐 作用下， 生成 3,4-dihydro-β-carboline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-1和C-2取代的色氨酸可作为镰状细胞血红蛋白胶凝的潜在抑制剂

  摘要：

  由适当的苯胺1b或1e或色氨酸8或11通过闭环法制备一系列N-1或C-2苯基烷基取代的色氨酸和C-1苯基烷基取代的3,4-二氢-β-咔啉。作为镰状细胞血红蛋白胶凝抑制剂，所制备的化合物均没有比5-溴色氨酸（11）更有效的化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290210

文献信息

• N-1 and C-2 substituted tryptophans as potential inhibitors of sickle cell hemoglobin gelation
  作者：Noojaree Prasitpan、Jayeshkumar N. Patel、Philomen Z. De Croos、Brenda L. Stockwell、Parthasarathy Manavalan、Leela Kar、Michael E. Johnson、Bruce L. Currie

  DOI：10.1002/jhet.5570290210

  日期：1992.3

  A series of N-1 or C-2 phenylalkyl substituted tryptophans and C-1 phenylalkyl substituted 3,4-dihydro-β-carbolines were prepared from the apropriate aniline, 1b or 1e, or tryptophan, 8 or 11, by ring closure methods. None of the compounds prepared were more potent than 5-bromotryptophan (11) as inhibitors of sickle cell hemoglobin gelation.

  由适当的苯胺1b或1e或色氨酸8或11通过闭环法制备一系列N-1或C-2苯基烷基取代的色氨酸和C-1苯基烷基取代的3,4-二氢-β-咔啉。作为镰状细胞血红蛋白胶凝抑制剂，所制备的化合物均没有比5-溴色氨酸（11）更有效的化合物。
• Aromatization of 3,4-dihydro-β-carboline-3-qarboxylic acid and its derivatives through a carbanion intermediate : mechanistic study and use in chemical synthesis
  作者：A. Previero、L-G. Barry、J. Torreilles、B. Fleury、S. Letellier、B. Maupas

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85124-8

  日期：1984.1

  and amide derivatives (AH2) undergo complete aromatization into corresponding β-carboline derivatives (A) by basic treatment under mild conditions. This, together with the easy obtention of 3,4-dihydro-β-carboline from the parent Nαformyltryptophan derivatives constitutes an attractive possibility to obtain complex molecules containing the β-carboline ring. The mechanism of the reaction was investigated

  通过在温和的条件下进行碱性处理，将3,4-dlhydro-β-咔啉-3-羧酸，其酯和酰胺衍生物（AH 2）完全芳构化为相应的β-咔啉衍生物（A）。此，与3,4-二氢β咔啉的从父容易获得方法一起Ñ α甲酰基色氨酸衍生物构成一个有吸引力的可能性，得到含有β咔啉环的复杂分子。通过极谱法，紫外光谱法和偏光法研究了反应的机理。在碱性介质中，（AH 2）经历两个连续的平衡：第一个产生C 3碳负离子时，手性受到抑制，而第二个产生热力学上优选的C 4碳负离子其经历通过氧化途径（K”芳构一个= 2×10 -14在45℃下）。