1,3-dimethyl-6-<(2-piperidinoethyl)amino>uracil | 94619-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6-<(2-piperidinoethyl)amino>uracil
• 英文别名: 1,3-dimethyl-6-[(2-piperidinoethyl)amino]uracil；1,3-Dimethyl-6-(2-piperidin-1-ylethylamino)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 94619-57-5
• 化学式: C₁₃H₂₂N₄O₂
• 分子量: 266.343
• InChiKey: ILVINDACEXLXBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-6-<(2-piperidinoethyl)amino>uracil 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 、 盐酸 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERNIER, J. -L.;HENICHART, J. -P.;WARIN, V.;TRENTESAUX, CH.;JARDILLIER, J+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 4, 497-502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨乙基)哌啶 、 6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶 在 sodium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1,3-dimethyl-6-<(2-piperidinoethyl)amino>uracil
  参考文献：
  名称：

  5-肉桂酰基-6-氨基尿嘧啶衍生物作为新型抗癌药。合成，生物学评估和构效关系。

  摘要：

  已经对5-肉桂酰基-6-氨基尿嘧啶系列进行了生物学评估。已经发现这些化合物处于扩展的平面构象，与DNA的核酸碱基之间可能的堆积相互作用很好地吻合。因此希望通过嵌入最终的抗癌活性。当体内ip注射ip植入的P388白血病时，发现1,3-二甲基-5-肉桂酰基6-氨基尿嘧啶具有活性（T / C百分比= 124）。另外两个化合物，分别是1,3-二甲基-5-肉桂酰基-6-[（2-吗啉代乙基）氨基]尿嘧啶和1,3-二甲基-5-肉桂酰基-6-[（2-哌啶基乙基）氨基]尿嘧啶。在6-氨基上的亲水侧链在体外对L1210白血病表现出细胞毒活性。从这些结果以及与DNA的生物学相互作用的研究中已经确定了结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00382a020

文献信息

• 5-Cinnamoyl-6-aminouracil derivatives as novel anticancer agents. Synthesis, biological evaluation, and structure-activity relationships
  作者：Jean Luc Bernier、Jean Pierre Henichart、Vincent Warin、Chantal Trentesaux、Jean Claude Jardillier

  DOI：10.1021/jm00382a020

  日期：1985.4

  has been undertaken. These compounds have been found to be in an extended planar conformation fitting well with a possible stacking interaction between the nucleic bases of DNA; thus an eventual anticancer activity by intercalation could be hoped. 1,3-Dimethyl-5-cinnamoyl-6-aminouracil was found to be active when administered ip against ip-implanted P388 leukemia in vivo (percent T/C = 124). Two other

  已经对5-肉桂酰基-6-氨基尿嘧啶系列进行了生物学评估。已经发现这些化合物处于扩展的平面构象，与DNA的核酸碱基之间可能的堆积相互作用很好地吻合。因此希望通过嵌入最终的抗癌活性。当体内ip注射ip植入的P388白血病时，发现1,3-二甲基-5-肉桂酰基6-氨基尿嘧啶具有活性（T / C百分比= 124）。另外两个化合物，分别是1,3-二甲基-5-肉桂酰基-6-[（2-吗啉代乙基）氨基]尿嘧啶和1,3-二甲基-5-肉桂酰基-6-[（2-哌啶基乙基）氨基]尿嘧啶。在6-氨基上的亲水侧链在体外对L1210白血病表现出细胞毒活性。从这些结果以及与DNA的生物学相互作用的研究中已经确定了结构活性关系。
• BERNIER, J. -L.;HENICHART, J. -P.;WARIN, V.;TRENTESAUX, CH.;JARDILLIER, J+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 4, 497-502
  作者：BERNIER, J. -L.、HENICHART, J. -P.、WARIN, V.、TRENTESAUX, CH.、JARDILLIER, J+

  DOI：——

  日期：——