(E)-8-(benzyloxy)oct-4-en-1-ol | 198411-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-8-(benzyloxy)oct-4-en-1-ol
• 英文别名: (E)-8-phenylmethoxyoct-4-en-1-ol
• CAS: 198411-03-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: XYNMNEQLHRVDDB-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-(benzyloxy)oct-4-en-1-ol 在 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2R,3S,7S,E)-14-(benzyloxy)-1,2-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)tetradec-10-en-5-yn-7-ol
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素ABC螺旋环系统合成中的级联氧化环化和氢化物移位的相互作用

  摘要：

  概念：描述了通过双环化和氢化物转移引发的途径向螺环酮形成立体化学定义的bis-THF单元（请参见方案； Xc =手性助剂）。产生的序列已用于合成天然存在的抗肿瘤药物果胶毒素C1–16片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201208919
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (E)-oct-4-enedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (E)-8-(benzyloxy)oct-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素ABC螺旋环系统合成中的级联氧化环化和氢化物移位的相互作用

  摘要：

  概念：描述了通过双环化和氢化物转移引发的途径向螺环酮形成立体化学定义的bis-THF单元（请参见方案； Xc =手性助剂）。产生的序列已用于合成天然存在的抗肿瘤药物果胶毒素C1–16片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201208919

文献信息

• A Bidirectional Approach to the Synthesis of a Complete Library of Adjacent-Bis-THF Annonaceous Acetogenins
  作者：Sanjib Das、Lian-Sheng Li、Sunny Abraham、Zhiyong Chen、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1021/jo050697c

  日期：2005.7.1

  Thirty-six stereoisomers of bifunctional adjacent bis-THF (tetrahydrofuran) lactones have been synthesized, which can afford a complete library of the adjacent bis-THF Annonaceous acetogenins. The bis-THF lactones were synthesized, starting from the enantioselectively pure 8,9:12,13-(E,E and Z,E)-16-benzyloxy-5-hydroxy-hexadeca-1,4-olide, in a highly distereoselective manner using oxidative reactions, including rhenium(VII) oxides-mediated oxidative cyclization, Shi's asymmetric epoxidation, and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. Using the nonsymmetrical bis-THF lactones, syntheses of two nonnatural acetogenins were achieved.
• Highly Stereoselective Intramolecular Addition of a Hydroxyl Group to Vinylsilanes via 1,2-Silyl Migration¹
  作者：Katsukiyo Miura、Takeshi Hondo、Hiroshi Saito、Hajime Ito、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/jo971847p

  日期：1997.11.1
• Interplay of Cascade Oxidative Cyclization and Hydride Shifts in the Synthesis of the ABC Spiroketal Ring System of Pectenotoxin-4
  作者：Timothy J. Donohoe、Radosław M. Lipiński

  DOI：10.1002/anie.201208919

  日期：2013.2.25

  Concepts: The formation of stereochemically defined bis‐THF units through a double cyclization and a hydride‐shift‐initiated route to spiroketals is described (see scheme; Xc=chiral auxiliary). The resulting sequence has been used in a synthesis of the C1–16 fragment of the naturally occurring antitumor agent pectenotoxin‐4.

  概念：描述了通过双环化和氢化物转移引发的途径向螺环酮形成立体化学定义的bis-THF单元（请参见方案； Xc =手性助剂）。产生的序列已用于合成天然存在的抗肿瘤药物果胶毒素C1–16片段。