9-acetyl-6-hydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione | 77135-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 9-acetyl-6-hydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: acetyl-2 hydroxy-5 methoxy-7 tetrahydro-1,2,3,4 naphtacenedione-6,11；7,9,11-Trideoxydaunomycinone；7,9,11-deoxydaunomycinone；8-acetyl-11-hydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
• CAS: 77135-03-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.371
• InChiKey: PTXSRNGADCTOGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-acetyl-6-hydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7,11-Dideoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  全合成11-脱氧金牛烯酮

  摘要：

  11-Deoxydaunomycinone（2）是最近分离出的抗肿瘤蒽环类抗生素的糖苷配基，分别使用两种不同的方法分别在七个步骤和八个步骤中制备。

  DOI：

  10.1039/c39820000421
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-5-methoxynaphth-2-yl-acetonitrile 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 silver(II) oxide 、 氢氧化钾 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 氨 、 水 、 氢气 、 硝酸 、 sodium 、 potassium hydride 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 9-acetyl-6-hydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  苯酚的合成：7-甲基methyl草酮和7,9,11三脱氧十二烷酮的制备

  摘要：

  芳基乙腈烯醇酸酯和不饱和酯的迈克尔加合物可以通过以下顺序转化为稠合酚醛系统：酯水解，Na / NH 3还原性氰化物的消除，Friedel-Crafts闭环和氧化。通过该脱核方法的线性多环系统的构建通过7-甲基胡格隆和dl-7,9，ll-三苯氧基十二烷二酮的区域特异性合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91540-6

文献信息

• Synthesis of 11-deoxyanthracyclinone via(arene)tricarbonylchromium complexes
  作者：Motokazu Uemura、Tatsuya Minami、Yuji Hayashi

  DOI：10.1039/c39840001193

  日期：——

  11-Deoxydaunomycinone (1b) has been synthesized via nucleophilic addition to the alicyclic part and directed lithiation at the aromatic part in the (η6-arene)tricarbonylchromium complexes of the hydronaphthalene derivatives.

  11-Deoxydaunomycinone（1B）合成了通过亲核加成到脂环族部分和定向锂化在芳族部分中的（η 6 -arene）tricarbonylchromium的氢化萘衍生物的络合物。
• Total synthesis of 11-deoxydaunomycinone
  作者：Jean-Pierre Gesson、Martine Mondon

  DOI：10.1039/c39820000421

  日期：——

  11-Deoxydaunomycinone (2), the aglycone of a recently isolated antitumour anthracycline, is prepared using two different routes in only seven and eight steps respectively.

  11-Deoxydaunomycinone（2）是最近分离出的抗肿瘤蒽环类抗生素的糖苷配基，分别使用两种不同的方法分别在七个步骤和八个步骤中制备。
• Method of synthesizing a late-stage intermediate to 11-deoxydaunorubicin
  申请人：Oregon Graduate Center for Study & Research

  公开号：US04515720A1

  公开（公告）日：1985-05-07

  Preparation of 9-acetyl-6-hydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione (the object intermediate), and precursor compounds to the object intermediate. Preparation of the object intermediate according to the invention begins from 2-(2-hydroxyethyl)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene, wherein the latter is converted to 6-acetyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1(4H) naphthalenone (one of the two precursor compounds) which is subsequently reacted with a phenylsulfonyl isobenzofuranone to furnish, regiospecifically, 9-acetyl-5,12-dihydroxy-4-methoxy-6(11H)-hexahydronaphthacenone (the other of the two precursor compounds). Heating the hexahydronaphthacenone in dimethylforamide under an oxygen atmosphere gives the object intermediate.

  制备9-乙酰基-6-羟基-4-甲氧基-7,8,9,10-四氢萘并[1,2-b:5,6-b']二吡喃-5,12-二酮（目标中间体）及其前体化合物。根据本发明制备目标中间体的方法从2-(2-羟乙基)-双环[2.2.2]辛-5-烯开始，将其转化为6-乙酰基-4a,5,6,7,8,8a-六氢-1(4H)-萘酮（两个前体化合物之一），随后与苯基磺酰异苯并呋喃酮反应，以得到9-乙酰基-5,12-二羟基-4-甲氧基-6(11H)-六氢萘并酮（另一个前体化合物）。在二甲基甲酰胺中，用氧气气氛加热六氢萘并酮，即可得到目标中间体。
• Production of a hexahydronaphthalenone compound
  申请人：Oregon Graduate Center for Study & Research

  公开号：US04543428A1

  公开（公告）日：1985-09-24

  The compound 6-acetyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1(4H)-naphthalenone, and preparation thereof beginning from 2-(2-hydroxyethyl)bicyclo[2.2.2] oct-5-ene.

  化合物6-乙酰基-4a,5,6,7,8,8a-六氢-1(4H)-萘酮及其制备，始于2-(2-羟乙基)双环[2.2.2]辛-5-烯。
• Rao, A. V. Rama; Mehendale, A. R.; Reddy, K. Bal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 12, p. 1154 - 1164
  作者：Rao, A. V. Rama、Mehendale, A. R.、Reddy, K. Bal

  DOI：——

  日期：——