4-[2-[7,18-Bis(2-ethylhexyl)-22-[2-(4-formylphenyl)ethynyl]-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaen-11-yl]ethynyl]benzaldehyde | 1380209-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-[7,18-Bis(2-ethylhexyl)-22-[2-(4-formylphenyl)ethynyl]-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaen-11-yl]ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 1380209-95-9
• 化学式: C₅₈H₅₀N₂O₆
• 分子量: 871.045
• InChiKey: DOFBHHRSFDFSIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-[7,18-Bis(2-ethylhexyl)-22-[2-(4-formylphenyl)ethynyl]-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaen-11-yl]ethynyl]benzaldehyde 、 邻苯二胺 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到11,22-bis[2-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]ethynyl]-7,18-bis(2-ethylhexyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
  参考文献：
  名称：

  (乙炔基苯基)苯并咪唑修饰的蒽和苝双酰亚胺衍生物的合成、光物理性质和场效应特性

  摘要：

  设计并制备了一系列具有吸电子苯并咪唑取代基的蒽和苝双酰亚胺衍生物。对这些新化合物的电化学和光物理特性以及场效应迁移率进行了详细研究。与母体化合物相比，吸电子苯并咪唑基团的引入降低了蒽和苝双酰亚胺衍生物中的 LUMO 水平。所有蒽衍生物均观察到强发射，但苝双酰亚胺衍生物仅观察到微弱发射。蒽衍生物显示出典型的 p 型半导体特性，即使这些衍生物在 9 位和 10 位被吸电子苯并咪唑基团取代，这显然不会降低 LUMO 能级以将它们转化为电子传输分子。苝双酰亚胺衍生物显示出典型的 n 通道半导体特性，具有低阈值电压和约 10 倍的电子迁移率。5.2 × 10–5 cm2 V–1 s–1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200032
• 作为产物：
  描述：

  N，N'-双（2-乙基己氧基）-1,7-二溴-3,4,9,10-per二酰亚胺 、 4-乙炔基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到4-[2-[7,18-Bis(2-ethylhexyl)-22-[2-(4-formylphenyl)ethynyl]-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaen-11-yl]ethynyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (乙炔基苯基)苯并咪唑修饰的蒽和苝双酰亚胺衍生物的合成、光物理性质和场效应特性

  摘要：

  设计并制备了一系列具有吸电子苯并咪唑取代基的蒽和苝双酰亚胺衍生物。对这些新化合物的电化学和光物理特性以及场效应迁移率进行了详细研究。与母体化合物相比，吸电子苯并咪唑基团的引入降低了蒽和苝双酰亚胺衍生物中的 LUMO 水平。所有蒽衍生物均观察到强发射，但苝双酰亚胺衍生物仅观察到微弱发射。蒽衍生物显示出典型的 p 型半导体特性，即使这些衍生物在 9 位和 10 位被吸电子苯并咪唑基团取代，这显然不会降低 LUMO 能级以将它们转化为电子传输分子。苝双酰亚胺衍生物显示出典型的 n 通道半导体特性，具有低阈值电压和约 10 倍的电子迁移率。5.2 × 10–5 cm2 V–1 s–1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200032

文献信息

• Synthesis, Photophysical Properties, and Field-Effect Characteristics of (Ethynylphenyl)benzimidazole-Decorated Anthracene and Perylene Bisimide Derivatives
  作者：I-Lin Lee、Sie-Rong Li、Kuan-Fu Chen、Po-Jen Ku、Ashutosh S. Singh、Hui-Tung Kuo、Yuh-Sheng Wen、Chi-Wei Chu、Shih-Sheng Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201200032

  日期：2012.5

  anthracene derivatives, but only weak emission was observed for perylene bisimide derivatives. The anthracene derivatives showed typical p-type semiconducting character, even when the derivatives were substituted with electron-withdrawing benzimidazole groups at the 9- and 10-positions, which apparently does not lower the LUMO levels to transform them into electron-transporting molecules. Perylene bisimide

  设计并制备了一系列具有吸电子苯并咪唑取代基的蒽和苝双酰亚胺衍生物。对这些新化合物的电化学和光物理特性以及场效应迁移率进行了详细研究。与母体化合物相比，吸电子苯并咪唑基团的引入降低了蒽和苝双酰亚胺衍生物中的 LUMO 水平。所有蒽衍生物均观察到强发射，但苝双酰亚胺衍生物仅观察到微弱发射。蒽衍生物显示出典型的 p 型半导体特性，即使这些衍生物在 9 位和 10 位被吸电子苯并咪唑基团取代，这显然不会降低 LUMO 能级以将它们转化为电子传输分子。苝双酰亚胺衍生物显示出典型的 n 通道半导体特性，具有低阈值电压和约 10 倍的电子迁移率。5.2 × 10–5 cm2 V–1 s–1。