4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-(methylthio)pyrimidine | 123061-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-(methylthio)pyrimidine
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)methoxy]silane
• CAS: 123061-67-6
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂OSSi
• 分子量: 270.471
• InChiKey: ADSXNOWFEVLILK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-(methylthio)pyrimidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(2-(甲巯基)嘧啶-4-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  嘧啶中的锡烷基化反应和交叉偶联

  摘要：

  嘧啶已通过相应的car☐yyl有机锡酯的热去甲酰基化反应而在活化的4-位上被甲锡烷基化。十烷基化可通过双（乙腈）二氯化钯（II）催化。4- Iodopyrimidines要么4- stannylated通过取代反应与三Ñ -butyltin -铜或通过偶联用六甲基或六正丁基二锡和Pd（II）催化的反应。甲锡基嘧啶通过Pd（II）催化的交叉偶联形成叔碳新的碳-碳键，叔丁基二甲基甲硅烷基-，二甲基甲氧基甲硅烷基-和叔丁基二苯基甲硅烷基-氧甲基（tri- n已经合成了丁基丁基锡，并将其用于Pd（II）催化的与4-氯嘧啶的交叉偶联反应中。在含水介质中暴露于氟离子的过程中，未除去硅烷基，但很容易被THF中的氟离子除去，从而得到4-羟甲基嘧啶。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80011-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-4-氯嘧啶 、 三丁基[[[((1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]甲基]锡烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-(methylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶中的锡烷基化反应和交叉偶联

  摘要：

  嘧啶已通过相应的car☐yyl有机锡酯的热去甲酰基化反应而在活化的4-位上被甲锡烷基化。十烷基化可通过双（乙腈）二氯化钯（II）催化。4- Iodopyrimidines要么4- stannylated通过取代反应与三Ñ -butyltin -铜或通过偶联用六甲基或六正丁基二锡和Pd（II）催化的反应。甲锡基嘧啶通过Pd（II）催化的交叉偶联形成叔碳新的碳-碳键，叔丁基二甲基甲硅烷基-，二甲基甲氧基甲硅烷基-和叔丁基二苯基甲硅烷基-氧甲基（tri- n已经合成了丁基丁基锡，并将其用于Pd（II）催化的与4-氯嘧啶的交叉偶联反应中。在含水介质中暴露于氟离子的过程中，未除去硅烷基，但很容易被THF中的氟离子除去，从而得到4-羟甲基嘧啶。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80011-0

文献信息

• 三氮唑类化合物及其作为LPAR1拮抗剂的用途
  申请人：武汉人福创新药物研发中心有限公司

  公开号：CN117447450A

  公开（公告）日：2024-01-26

  本发明提出了一类有效拮抗LPAR1的新化合物，其为下式所示化合物，或者下式所示化合物的立体异构体、水合物、溶剂化物、药学可接受的盐或前药：#imgabs0#
• MAJEED, AMERA J.;ANTONSEN, ZHIAMETRYVIND;BENNECHE, TORE;UNDNEIM, KJELL, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 993-1006
  作者：MAJEED, AMERA J.、ANTONSEN, ZHIAMETRYVIND、BENNECHE, TORE、UNDNEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——
• Stannylation reaction and cross-couplings in pyrimidines
  作者：Amera J. Majeed、Øyvind Antonsen、Tore Benneche、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80011-0

  日期：1989.1

  The stannylated pyrimidines form new carbon-carbon bonds by Pd(II)-catalyzed cross-couplings, tert-Butyldimethylsilyl-, dimethylthexylsilyl- and tert-butyldiphenylsilyl-oxymethyl (tri-n-butyl)tin have been synthesized and used in Pd(II)-catalyzed cross-coupling reactions with 4-chloropyrimidines. The silyi groups were not cleaved off during exposure to fluoride ions in aqueous media but were readily removed

  嘧啶已通过相应的car☐yyl有机锡酯的热去甲酰基化反应而在活化的4-位上被甲锡烷基化。十烷基化可通过双（乙腈）二氯化钯（II）催化。4- Iodopyrimidines要么4- stannylated通过取代反应与三Ñ -butyltin -铜或通过偶联用六甲基或六正丁基二锡和Pd（II）催化的反应。甲锡基嘧啶通过Pd（II）催化的交叉偶联形成叔碳新的碳-碳键，叔丁基二甲基甲硅烷基-，二甲基甲氧基甲硅烷基-和叔丁基二苯基甲硅烷基-氧甲基（tri- n已经合成了丁基丁基锡，并将其用于Pd（II）催化的与4-氯嘧啶的交叉偶联反应中。在含水介质中暴露于氟离子的过程中，未除去硅烷基，但很容易被THF中的氟离子除去，从而得到4-羟甲基嘧啶。