dihydronormorphine | 1421-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: dihydronormorphine
• 英文别名: normorphine；Dihydronormorphin；4,5α-epoxy-morphinane-3,6α-diol；4,5α-Epoxy-morphinan-3,6α-diol；Nordihydromorphine；(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,7a,13-decahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol
• CAS: 1421-13-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: HVQUMOKQAJNIKK-ZTYRTETDSA-N

物化性质

• 熔点：
  267 °C
• 沸点：
  494.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydronormorphine 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-((7aR)-7,9-dihydroxy-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3(2H)-yl)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有吗啡骨架的潜在半抗原的合成和质子化常数的测定

  摘要：

  疫苗接种可能是对抗毒瘾和滥用的有希望的替代战争。为此，可以使用所谓的半抗原。这些分子单独不会诱导免疫系统的激活，只有当它们连接到免疫原性载体蛋白时才会发生这种情况。因此，在结构转变过程中获得游离氨基或羧基是合成的重要部分。即，这些基团可用于在半抗原和载体蛋白之间形成必需的肽键。围绕这一基本原理，将六种去甲吗啡化合物用丙烯酸乙酯和溴乙酸乙酯处理，同时将制备的酯水解得到被认为是潜在半抗原的 N-羧甲基-和 N-羧乙基-去甲吗啡衍生物。下一步是与甘氨酸乙酯的偶联相，但反应不起作用或后处理过程无法完成。作为替代途径，去甲吗啡化合物用 N-(氯乙酰) 甘氨酸乙酯进行 N-烷基化。这些产物在碱性介质中水解，在后处理过程中，所有衍生物都含有甘氨酸侧链的游离羧基。详细表征了这些分子的酸碱特性。在N-羧基烷基衍生物中，氨基和酚盐位点的碱性在一个数量级之内。在甘氨酸衍生物中，与母体化合物（即吗啡、羟吗啡酮）相

  DOI：

  10.3390/molecules25174009
• 作为产物：
  描述：

  双醋氢吗啡 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dihydronormorphine
  参考文献：
  名称：

  具有吗啡骨架的潜在半抗原的合成和质子化常数的测定

  摘要：

  疫苗接种可能是对抗毒瘾和滥用的有希望的替代战争。为此，可以使用所谓的半抗原。这些分子单独不会诱导免疫系统的激活，只有当它们连接到免疫原性载体蛋白时才会发生这种情况。因此，在结构转变过程中获得游离氨基或羧基是合成的重要部分。即，这些基团可用于在半抗原和载体蛋白之间形成必需的肽键。围绕这一基本原理，将六种去甲吗啡化合物用丙烯酸乙酯和溴乙酸乙酯处理，同时将制备的酯水解得到被认为是潜在半抗原的 N-羧甲基-和 N-羧乙基-去甲吗啡衍生物。下一步是与甘氨酸乙酯的偶联相，但反应不起作用或后处理过程无法完成。作为替代途径，去甲吗啡化合物用 N-(氯乙酰) 甘氨酸乙酯进行 N-烷基化。这些产物在碱性介质中水解，在后处理过程中，所有衍生物都含有甘氨酸侧链的游离羧基。详细表征了这些分子的酸碱特性。在N-羧基烷基衍生物中，氨基和酚盐位点的碱性在一个数量级之内。在甘氨酸衍生物中，与母体化合物（即吗啡、羟吗啡酮）相

  DOI：

  10.3390/molecules25174009

文献信息

• Procedural refinements in the<i>N</i>-Demethylation of morphine and codeine using phenyl chloroformate and hydrazine
  作者：Kenner C. Rice、Everelte L. May

  DOI：10.1002/jhet.5570140424

  日期：1977.6

  A refined, rapid procedure for the preparation of normorphine and norcodeine in 80-90% yields is described.

  描述了一种精制的，快速制备诺吗啡和诺可待因的方法，其收率为80-90％。
• 6-monoacetylmorphine derivatives useful in immunoassay
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP1810973A1

  公开（公告）日：2007-07-25

  Analogs of 6-monoacetyl morphine (6-MAM) are described. These include analogs derivatized at either the C-3 position, the C-6 position, or the nor position of the molecule. These analogs allow for elaboration with linkers terminated by a functional group such as an activated ester, the functional groups being useful for attaching the molecule to other entities such as proteins, polysaccharides, and reporter groups.

  6-单乙酰吗啡（6-MAM）的类似物被描述。这些包括在分子的C-3位置、C-6位置或去甲位置进行衍生的类似物。这些类似物允许通过以活化酯等功能团终止的连接剂进行扩展，这些功能团对于将分子附着到其他实体（如蛋白质、多糖和报告基团）非常有用。
• DE286743
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• v. Braun, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 754
  作者：v. Braun

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Potential Haptens with Morphine Skeleton and Determination of Protonation Constants
  作者：István Köteles、Károly Mazák、Gergő Tóth、Boglárka Tűz、Sándor Hosztafi

  DOI：10.3390/molecules25174009

  日期：——

  alternative warfare against drug addiction and abuse. For this purpose, so-called haptens can be used. These molecules alone do not induce the activation of the immune system, this occurs only when they are attached to an immunogenic carrier protein. Hence obtaining a free amino or carboxylic group during the structural transformation is an important part of the synthesis. Namely, these groups can be

  疫苗接种可能是对抗毒瘾和滥用的有希望的替代战争。为此，可以使用所谓的半抗原。这些分子单独不会诱导免疫系统的激活，只有当它们连接到免疫原性载体蛋白时才会发生这种情况。因此，在结构转变过程中获得游离氨基或羧基是合成的重要部分。即，这些基团可用于在半抗原和载体蛋白之间形成必需的肽键。围绕这一基本原理，将六种去甲吗啡化合物用丙烯酸乙酯和溴乙酸乙酯处理，同时将制备的酯水解得到被认为是潜在半抗原的 N-羧甲基-和 N-羧乙基-去甲吗啡衍生物。下一步是与甘氨酸乙酯的偶联相，但反应不起作用或后处理过程无法完成。作为替代途径，去甲吗啡化合物用 N-(氯乙酰) 甘氨酸乙酯进行 N-烷基化。这些产物在碱性介质中水解，在后处理过程中，所有衍生物都含有甘氨酸侧链的游离羧基。详细表征了这些分子的酸碱特性。在N-羧基烷基衍生物中，氨基和酚盐位点的碱性在一个数量级之内。在甘氨酸衍生物中，与母体化合物（即吗啡、羟吗啡酮）相