(R)-N-1-(i-propyl)ethyltosylamide | 51859-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-1-(i-propyl)ethyltosylamide
• 英文别名: N-((R)-1,2-dimethyl-propyl)-toluene-4-sulfonamide；N-((R)-1,2-Dimethyl-propyl)-toluol-4-sulfonamid；4-methyl-N-[(2R)-3-methylbutan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 51859-00-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂S
• 分子量: 241.354
• InChiKey: IBSOYLYNWMVOEX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-1-(i-propyl)ethyltosylamide 在 吡啶 、 sodium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (R)-N-((R)-1,2-Dimethyl-propyl)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Braconnier, M.F.; Braekman, J.C.; Daloze, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 8, p. 605 - 614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,2-dimethylpropylidine)-p-toluenesulfonamide 在 (R,R)-QuinoxP 、 甲酸 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以48 mg的产率得到(R)-N-1-(i-propyl)ethyltosylamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的磺酰胺，氨基磺酸盐和次膦酰胺的不对称逐步还原胺化

  摘要：

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。

  DOI：

  10.1002/anie.201809930

文献信息

• Asymmetric Stepwise Reductive Amination of Sulfonamides, Sulfamates, and a Phosphinamide by Nickel Catalysis
  作者：Xiaohu Zhao、Haiyan Xu、Xiaolei Huang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201809930

  日期：2019.1.2

  Asymmetric reductive amination of poorly nucleophilic sulfonamides was realized in the presence of nickel catalysts and titanium alkoxide. A wide range of ketones, including enolizable ketones and some biaryl ones, were converted into sulfonamides in excellent enantiomeric excess. The cyclization of sulfamates and intermolecular reductive amination of a diarylphosphinamide were also successful. Formic

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。
• Konfigurationsbeweis für<scp>L</scp>(+)-Valin und Konfigurationsermittlung von optisch aktivem 2-Amino-4-methyl-pentan und 2-Amino-3-methyl-butan
  作者：P. Karrer、P. Dinkel

  DOI：10.1002/hlca.19530360117

  日期：——

  Durch Überführung von L-Leucin in L-(+)-2-[p-Toluolsulfonyl-amino]-4-methyl-pentan (IV) und Darstellung derselben Verbindung aus (+)-2-Amino-4-methyl-pentan (VII) wird gezeigt, dass letzteres in seiner Konfiguration mit L-Leucin übereinstimmt, somit L-Konfiguration besitzt.

  DurchÜberführungvon L-Leucin在L-（+）-2- [对甲苯磺酰基-氨基] -4-甲基戊烷（IV）和Darstellung derelben Verbindung aus（+）-2-Amino-4-methyl-pentan（ VII）Wige gezeigt，围捕者Konfigration mit L-Leucinübereinstimmt中的dass letzteres，somit L-Konfiguration besitzt。
• Braconnier, M.F.; Braekman, J.C.; Daloze, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 8, p. 605 - 614
  作者：Braconnier, M.F.、Braekman, J.C.、Daloze, D.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation and α-Selective Deuteration of <i>N</i>-Sulfonyl Imines with Alcohols: Access to α-Deuterated Chiral Amines
  作者：Peng Yang、Li Zhang、Kaiyue Fu、Yaxin Sun、Xiuhua Wang、Jieyu Yue、Yu Ma、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02921

  日期：2020.11.6

  A nickel-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation and deuteration of N-sulfonyl imines was developed. Excellent α-selectivity and high deuterium content were achieved by using inexpensive 2-propanol-d8 as a deuterium source. As a highlight, no deuteration of β-C–H and the remote C–H of N-sulfonyl amines occurred, which is hard to achieve using other imines or by hydrogen isotope exchange with

  开发了镍催化的N-磺酰基亚胺的对映选择性加氢和氘代反应。通过使用廉价的2-丙醇-d 8作为氘源，可获得出色的α-选择性和高氘含量。突出的一点是，没有发生氘代β- CHH和N-磺酰胺的偏远CHH，这很难通过使用其他亚胺或与D 2 O进行氢同位素交换来实现。 [Ni–D]中间体。