N-(1,2-dimethylpropylidine)-p-toluenesulfonamide | 842120-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,2-dimethylpropylidine)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-methylbutan-2-ylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 842120-98-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: NYOJCJWQKORGRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2-dimethylpropylidine)-p-toluenesulfonamide 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到N-(1,2-dimethylpropyl)-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用雷尼镍还原磺酰亚胺

  摘要：

  摘要 Raney-Ni/EtOH 还原不同的 N-磺酰亚胺为在温和条件下以良好的收率合成磺胺类药物提供了新的途径。该协议不需要额外的氢气，构成了一种廉价、安全且易于操作的替代程序来制备 α-支链磺胺。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.594974
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-methylbutan-2-ylidene)benzenesulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到N-(1,2-dimethylpropylidine)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF N-p-TOLYLSULFONYL-(E)-1-PHENYLETHYLIDENEIMINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.084.0129

文献信息

• Direct Synthesis of Enolizable<i>N</i>-Sulfonyl Ketimines Under Microwave Irradiation
  作者：Pablo Ortiz、Juan F. Collados、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/ejoc.201600022

  日期：2016.3

  through direct condensation between the parent aldehyde and the sulfonamide. However, this approach is not efficient for the synthesis of enolizable N-sulfonyl ketimines. Herein we report a rapid and facile methodology for obtaining these products using microwave irradiation.

  N-磺酰基亚胺被广泛用作一系列转化的底物。通过母体醛和磺酰胺之间的直接缩合，可以直接获得 N-磺酰醛亚胺。然而，这种方法对于可烯醇化的 N-磺酰基酮亚胺的合成并不有效。在此，我们报告了一种使用微波辐射获得这些产品的快速简便的方法。
• Asymmetric Stepwise Reductive Amination of Sulfonamides, Sulfamates, and a Phosphinamide by Nickel Catalysis
  作者：Xiaohu Zhao、Haiyan Xu、Xiaolei Huang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201809930

  日期：2019.1.2

  Asymmetric reductive amination of poorly nucleophilic sulfonamides was realized in the presence of nickel catalysts and titanium alkoxide. A wide range of ketones, including enolizable ketones and some biaryl ones, were converted into sulfonamides in excellent enantiomeric excess. The cyclization of sulfamates and intermolecular reductive amination of a diarylphosphinamide were also successful. Formic

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation and α-Selective Deuteration of <i>N</i>-Sulfonyl Imines with Alcohols: Access to α-Deuterated Chiral Amines
  作者：Peng Yang、Li Zhang、Kaiyue Fu、Yaxin Sun、Xiuhua Wang、Jieyu Yue、Yu Ma、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02921

  日期：2020.11.6

  A nickel-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation and deuteration of N-sulfonyl imines was developed. Excellent α-selectivity and high deuterium content were achieved by using inexpensive 2-propanol-d8 as a deuterium source. As a highlight, no deuteration of β-C–H and the remote C–H of N-sulfonyl amines occurred, which is hard to achieve using other imines or by hydrogen isotope exchange with

  开发了镍催化的N-磺酰基亚胺的对映选择性加氢和氘代反应。通过使用廉价的2-丙醇-d 8作为氘源，可获得出色的α-选择性和高氘含量。突出的一点是，没有发生氘代β- CHH和N-磺酰胺的偏远CHH，这很难通过使用其他亚胺或与D 2 O进行氢同位素交换来实现。 [Ni–D]中间体。
• Deacylative Carbon‐Carbon Bond Cleavage of Ketone Equivalents: Applications to Radical Carbon‐Carbon Bond Formation Reactions
  作者：Akira Matsumoto、Bich‐Ngoc Nguyen、Tsubasa Honda、Ryu Sakamoto、Xiao Huang、Shigeyoshi Sakaki、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.202001366

  日期：2021.2.15

  application of ketone‐derived oxaziridines as alkyl radical precursors in copper‐catalyzed Carbon‐Carbon bond formation reactions. Experimental and computational studies indicate a free radical mechanism, where alkyl radicals are efficiently generated via cleavage of a Carbon‐Carbon bond of oxaziridines. Acyclic and unstrained cyclic oxaziridines are applicable to the present radical process, allowing

  本文介绍了酮衍生的恶唑烷作为烷基自由基前体在铜催化的碳-碳键形成反应中的合成应用。实验和计算研究表明了一种自由基机制，其中通过裂解恶唑烷的碳-碳键可有效生成烷基。无环和无应变的环恶唑烷可用于本发明的自由基方法，从而允许产生具有良好官能团相容性的各种烷基。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of <i>N</i>-Tosyl Ketimines
  作者：Ryo Shintani、Momotaro Takeda、Takaoki Tsuji、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja106114q

  日期：2010.9.29

  A rhodium-catalyzed addition of sodium tetraarylborates to N-tosyl ketimines is described. Highly efficient asymmetric catalysis has been achieved by employing a chiral diene ligand, constructing chiral amine derivatives possessing alpha-tetrasubstituted carbon stereocenters with high enantioselectivity.