4,5-Dihydro-4-hydroxy-6-(4-pyridyl)-3(2H)-pyridazinone | 147849-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,5-Dihydro-4-hydroxy-6-(4-pyridyl)-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 4,5-Dihydro-4-hydroxy-6-(4-pyridinyl)-3(2H)-pyridazinone；5-hydroxy-3-pyridin-4-yl-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 147849-83-0
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: QJMODIMTNJEKQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dihydro-4-hydroxy-6-(4-pyridyl)-3(2H)-pyridazinone 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到6-(吡啶-4-基)吡嗪-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Preparation of 6-Substituted 3(2H)-Pyridazinones from Ketones

  摘要：

  一种利用乙酰苯和乙醛酸制备6-苯基-3(2H)-吡哒嗪酮的一锅法工艺已被研究，并证明在制备6-和5,6-取代的3(2H)-吡哒嗪酮方面具有广泛应用。该工艺解决了遇到2′-羟基乙酰苯和基本杂芳香酮时的局限性问题，并提供了一种快速高效合成多种6-取代吡哒嗪酮的方法，原料为易得的酮类。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25861
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛肟 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 molybdenum hexacarbonyl 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 4,5-Dihydro-4-hydroxy-6-(4-pyridyl)-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Nitrile Oxide [3 + 2] Cycloaddition: Application to the Synthesis of 6-Substituted 3(2H)-Pyridazinones and 6-Substituted 4,5-Dihydro-4-hydroxy-3(2H)-pyridazinones

  摘要：

  描述了一种从3,5-二取代的4,5-二氢异噁唑出发，高效制备6-取代的3(2H)-吡嗪酮和6-取代的4,5-二氢-4-羟基-3(2H)-吡嗪酮的方法。通过六羰基钼或催化氢化促进异噁唑啉环的N-O键断裂，获得了α-羟基γ-酮酯4a-f，这些酯在室温或回流条件下与水合肼反应生成6-取代的4,5-二氢-4-羟基-3(2H)-吡嗪酮5a-f或6-取代的3(2H)-吡嗪酮6a-f，且收率较高。该协议的灵活性通过从已知的β-核糖硝基甲烷8合成C-核糖苷7得到了验证。此外，还开发了一种分子内版本的方法来制备已知的抗溃疡三环3(2H)-吡嗪酮12。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25663

文献信息

• One-Pot Preparation of 6-Substituted 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones from Ketones
  作者：W. J. Coates、A. Mckillop

  DOI：10.1055/s-1993-25861

  日期：——

  A one-pot process for the preparation of 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone from acetophenone and glyoxylic acid has been investigated and shown to have wide utility in the preparation of 6- and 5,6-substituted 3(2H)-pyridazinones. Limitations to the process encountered with 2′-hydroxyacetophenone and with basic heteroaromatic ketones have been overcome, and the processes described offer the rapid and efficient synthesis of many 6-substituted pyridazinones from readily available ketones.

  一种利用乙酰苯和乙醛酸制备6-苯基-3(2H)-吡哒嗪酮的一锅法工艺已被研究，并证明在制备6-和5,6-取代的3(2H)-吡哒嗪酮方面具有广泛应用。该工艺解决了遇到2′-羟基乙酰苯和基本杂芳香酮时的局限性问题，并提供了一种快速高效合成多种6-取代吡哒嗪酮的方法，原料为易得的酮类。
• Nitrile Oxide [3 + 2] Cycloaddition: Application to the Synthesis of 6-Substituted 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones and 6-Substituted 4,5-Dihydro-4-hydroxy-3(2<i>H</i>)-pyridazinones
  作者：P. G. Baraldi、A. Bigoni、B. Cacciari、C. Caldari、S. Manfredini、G. Spalluto

  DOI：10.1055/s-1994-25663

  日期：——

  An efficient method for the preparation of 6-substituted 3(2H)-pyridazinones and 6-substituted 4,5-dihydro-4-hydroxy-3(2H)-pyridazinones starting from 3,5-disubstituted 4,5-dihydroisoxazoles is described. N-O bond cleavage of the isoxazoline ring promoted by molybdenum hexacarbonyl or by catalytic hydrogenation afforded the α-hydroxy γ-keto esters 4a-f which were converted into 6-substituted 4,5-dihydro-4-hydroxy-3(2H)-pyridazinones 5a-f or 6-substituted 3(2H)-pyridazinones 6a-f on treatment with hydrazine hydrate at room temperature or reflux in high yield starting from 4a-f. The flexibility of this protocol has been demonstrated by the synthesis of the C-nucleoside 7 starting from the known β-ribofu-ranosylnitromethane 8. Moreover, an intramolecular version of this methodology has been developed to prepare the known antiulcer tricyclic 3(2H)-pyridazinone 12.

  描述了一种从3,5-二取代的4,5-二氢异噁唑出发，高效制备6-取代的3(2H)-吡嗪酮和6-取代的4,5-二氢-4-羟基-3(2H)-吡嗪酮的方法。通过六羰基钼或催化氢化促进异噁唑啉环的N-O键断裂，获得了α-羟基γ-酮酯4a-f，这些酯在室温或回流条件下与水合肼反应生成6-取代的4,5-二氢-4-羟基-3(2H)-吡嗪酮5a-f或6-取代的3(2H)-吡嗪酮6a-f，且收率较高。该协议的灵活性通过从已知的β-核糖硝基甲烷8合成C-核糖苷7得到了验证。此外，还开发了一种分子内版本的方法来制备已知的抗溃疡三环3(2H)-吡嗪酮12。