[3-(2-Bromophenyl)-1-ethylindol-2-yl]-trimethylsilane | 1603952-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [3-(2-Bromophenyl)-1-ethylindol-2-yl]-trimethylsilane
• 英文别名: [3-(2-bromophenyl)-1-ethylindol-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1603952-39-1
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNSi
• 分子量: 372.38
• InChiKey: PBNOKYIASZVJGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(2-Bromophenyl)-1-ethylindol-2-yl]-trimethylsilane 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 对硝基苯甲醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到5-Ethyl-6,6-dimethyl-[1]benzosilolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基碘化物，炔烃和胺的单罐三或四组分偶联通过C ？N键断裂：吲哚衍生物的高效合成

  摘要：

  N-取代的吲哚衍生物的有效合成通过Pd催化的一锅多组分耦合方法与C（SP的切割组合实现3）N个债券。该偶联过程涉及芳基碘化物，炔烃和胺的三种或四种组分。环戊二烯-膦配体显示出高效率。可以使用多种芳基碘化物，包括环状和无环叔氨基芳基碘化物，以及取代的1-溴-2-碘代苯衍生物。可以使用被烷基，芳基或三甲基甲硅烷基取代的对称和不对称炔烃。环仲胺（例如哌啶，吗啉，4-甲基哌啶，1-甲基哌嗪，2-甲基哌啶）和无环胺（包括仲胺和伯胺）均显示出良好的反应性。苯并硅氧烷[2,3- b ]吲哚的合成证明了所得吲哚衍生物的进一步应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201304215
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-iodo-N,N-diethylaniline 、 (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 C₃₁H₃₅P 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到[3-(2-Bromophenyl)-1-ethylindol-2-yl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基碘化物，炔烃和胺的单罐三或四组分偶联通过C ？N键断裂：吲哚衍生物的高效合成

  摘要：

  N-取代的吲哚衍生物的有效合成通过Pd催化的一锅多组分耦合方法与C（SP的切割组合实现3）N个债券。该偶联过程涉及芳基碘化物，炔烃和胺的三种或四种组分。环戊二烯-膦配体显示出高效率。可以使用多种芳基碘化物，包括环状和无环叔氨基芳基碘化物，以及取代的1-溴-2-碘代苯衍生物。可以使用被烷基，芳基或三甲基甲硅烷基取代的对称和不对称炔烃。环仲胺（例如哌啶，吗啉，4-甲基哌啶，1-甲基哌嗪，2-甲基哌啶）和无环胺（包括仲胺和伯胺）均显示出良好的反应性。苯并硅氧烷[2,3- b ]吲哚的合成证明了所得吲哚衍生物的进一步应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201304215

文献信息

• Palladium-Catalyzed One-Pot Three- or Four-Component Coupling of Aryl Iodides, Alkynes, and Amines through CN Bond Cleavage: Efficient Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Wei Hao、Weizhi Geng、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.201304215

  日期：2014.2.24

  An efficient synthesis of N‐substituted indole derivatives was realized by combining the Pd‐catalyzed one‐pot multicomponent coupling approach with cleavage of the C(sp3)N bonds. Three or four components of aryl iodides, alkynes, and amines were involved in this coupling process. The cyclopentadiene–phosphine ligand showed high efficiency. A variety of aryl iodides, including cyclic and acyclic tertiary

  N-取代的吲哚衍生物的有效合成通过Pd催化的一锅多组分耦合方法与C（SP的切割组合实现3）N个债券。该偶联过程涉及芳基碘化物，炔烃和胺的三种或四种组分。环戊二烯-膦配体显示出高效率。可以使用多种芳基碘化物，包括环状和无环叔氨基芳基碘化物，以及取代的1-溴-2-碘代苯衍生物。可以使用被烷基，芳基或三甲基甲硅烷基取代的对称和不对称炔烃。环仲胺（例如哌啶，吗啉，4-甲基哌啶，1-甲基哌嗪，2-甲基哌啶）和无环胺（包括仲胺和伯胺）均显示出良好的反应性。苯并硅氧烷[2,3- b ]吲哚的合成证明了所得吲哚衍生物的进一步应用。