(R)-2-Methyl-2,3-undecadien-1-ol | 183603-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-Methyl-2,3-undecadien-1-ol
• 英文别名: (S)-2-methylundeca-2,3-dien-1-ol
• CAS: 183603-93-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: TYCFOEQJJWNFBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-2,3-undecadien-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3S,5R)-2,4-Dimethyl-4,5-tridecadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and enantioselective synthesis of allenylcarbinols through SE2' addition of transient nonracemic propargylic stannanes to aldehydes.

  摘要：

  The nonracemic allenylstannane 1c was prepared by S(N)2' displacement of mesylate 8 with Bu(3)-SnLi-CuBr . SMe(2). Treatment of this stannane with BuSnCl(3) followed by addition of isobutyraldehyde at -40 degrees C afforded the syn allenylcarbinol 4c in nearly 80% yield, The nonracemic aldehydes (S)- and (R)-16 were similarly converted to the adducts 17 and 18 in high yield with good to excellent diastereoselectivity. Best results were obtained when hexane was employed as the solvent, A reaction pathway is proposed to account for the steric preference of these additions, The allenylcarbinols were converted stereospecifically to the cis-2,5-dihydrofurans 23-25 upon treatment with catalytic AgNO3 in acetone.

  DOI：

  10.1021/jo00122a040
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-undecyn-4-ol 在 吡啶 、 copper (I) iodide 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-2-Methyl-2,3-undecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Liquid-crystalline allene derivatives

  摘要：

  报道了第一种具有手性层状C相的液晶全烯衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/cc9960000977

文献信息

• Studies on Electrophilic Interaction of 2,3-Allenols with Electrophilic Halogen Reagents: Selective Synthesis of 2,5-Dihydrofurans, 3-Halo-3-alkenals, or 2-Halo-2-alkenyl Ketones
  作者：Jing Li、Chunling Fu、Guofei Chen、Guobi Chai、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200800088

  日期：2008.6.9

  iodine (I2) afforded 2,5-dihydrofurans while that of readily available 1-aryl or 1-methyl substituted 2,3-allenols with bromine (Br2), N-bromosuccinimide (NBS), I2 or N-iodosuccinimide (NIS) formed the not easily available but synthetically useful 3-halo-3-alkenals and 2-halo-2-alkenyl ketones with good selectivity and yields via a sequential electrophilic interaction of X+ with the allene moiety, 1,2-aryl

  伯2,3-烯丙醇与碘（I 2）的反应可制得2,5-二氢呋喃，易得的1-芳基或1-甲基取代的2,3-烯丙醇与溴（Br 2），N-溴代琥珀酰亚胺（ NBS），I 2或N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）形成了不易获得但合成有用的3-卤代3-烯醛和2-卤代-2-烯基酮，具有良好的选择性，并通过X +与N的顺序亲电相互作用获得了良好的收率丙二烯部分，1，2-芳基或1，2-质子移位和H +消除过程。
• Flüssigkristalline Allene
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0735125A2

  公开（公告）日：1996-10-02

  Flüssigkristalline Allene der allgemeine Formel I in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: Meine mesogene Gruppe R1, R2Wasserstoff oder C-organische Reste mit 1 - 8 C-Atomen R3einen C-organischer Rest mit 1 - 30 C-Atomen X1-(CH2)q-O-(CH2)p-, -(CH2)q-NR4-(CH2)p-, -(CH2)q-CO-O-(CH2)p-, -(CH2)q-O-CO-(CH2)p-, -(CH2)q-CO-NR4-(CH2)p- -(CH2)q-NR4-CO-(CH2)p- R4Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen, p1-20 und q0-20, wobei die Definitionen für R2 und R3 auch vertauscht sein können und die Verwendung der Allenverbindungen in optischen Anzeigeelementen.

  通式 I 的液晶烯烃 其中取代基的含义如下： 我的中间基团 R1、R2 氢或含有 1-8 个 C 原子的 C-有机基 R3 是具有 1 - 30 个 C 原子的 C-有机基 X1-(CH2)q-O-( )p-、 -( )q-NR4-( )p-、 -( )q-CO-O-( )p-, -( )q-O-CO-( )p-, -( )q-CO-NR4-( )p- -( )q-NR4-CO-( )p- R4 氢或含有 1-4 个 C 原子的烷基、 p1-20 和 q0-20, 其中 R2 和 R3 的定义也可以互换。
• Lunkwitz, Ralph; Zab, Kerstin; Tschierske, Carsten, Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1998, vol. 340, # 7, p. 662 - 668
  作者：Lunkwitz, Ralph、Zab, Kerstin、Tschierske, Carsten

  DOI：——

  日期：——
• US5695681A
  申请人：——

  公开号：US5695681A

  公开（公告）日：1997-12-09