4-((1'R,2'R)-1'-benzyloxy-2',3'-isopropylidenedioxy-propyl)-3-(1''-hydroxyhexyl)-furan-2(5H)-one | 1114421-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-((1'R,2'R)-1'-benzyloxy-2',3'-isopropylidenedioxy-propyl)-3-(1''-hydroxyhexyl)-furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethoxymethyl]-4-(1-hydroxyhexyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 1114421-09-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: VSJKHOADBPETEP-NYKYFDBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1'R,2'R)-1'-benzyloxy-2',3'-isopropylidenedioxy-propyl)-3-(1''-hydroxyhexyl)-furan-2(5H)-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到4-((1'R,2'R)-1'-benzyloxy-2',3'-isopropylidenedioxy-propyl)-3-hexanoylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过常用方法高效合成丁香香酚，癸二醛和syributins

  摘要：

  本文介绍了诱导子丁香油苷及其相关天然产物，二十二醛和丁香苷的一种新的通用合成方法。它以d-阿拉伯糖为起始原料，并通过顺序的串联HWE烯化-内酯化过程和IHMA反应有效地递送目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.079
• 作为产物：
  描述：

  4-((1'R,2'R)-1'-benzyloxy-2',3'-isopropylidenedioxy-propyl)-furan-2(5H)-one 、 正己醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4-((1'R,2'R)-1'-benzyloxy-2',3'-isopropylidenedioxy-propyl)-3-(1''-hydroxyhexyl)-furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过常用方法高效合成丁香香酚，癸二醛和syributins

  摘要：

  本文介绍了诱导子丁香油苷及其相关天然产物，二十二醛和丁香苷的一种新的通用合成方法。它以d-阿拉伯糖为起始原料，并通过顺序的串联HWE烯化-内酯化过程和IHMA反应有效地递送目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.079

文献信息

• Efficient synthesis of syringolides, secosyrins, and syributins through a common approach
  作者：Anastasia-Aikaterini C. Varvogli、Ioannis N. Karagiannis、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.079

  日期：2009.1

  A new common synthetic approach toward the elicitors syringolides and their related natural products, secosyrins and syributins, is described here. This uses d-arabinose as starting material and efficiently delivers the targeted compounds through a sequential tandem HWE olefination–lactonization process and an IHMA reaction.

  本文介绍了诱导子丁香油苷及其相关天然产物，二十二醛和丁香苷的一种新的通用合成方法。它以d-阿拉伯糖为起始原料，并通过顺序的串联HWE烯化-内酯化过程和IHMA反应有效地递送目标化合物。