α-keto-[1-¹³C₁]-isocaproic acid | 92751-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: α-keto-[1-¹³C₁]-isocaproic acid
• 英文别名: 4-Methyl-2-oxopentanoic-1-13C acid；4-methyl-2-oxo(113C)pentanoic acid
• CAS: 92751-19-4
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 131.133
• InChiKey: BKAJNAXTPSGJCU-PTQBSOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-keto-[1-¹³C₁]-isocaproic acid 、 辅酶 A 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于骨架编辑的 Barbamide 装配线中发生酶促 α-酮硫酯脱羰基作用

  摘要：

  作为各种合成应用的有效方法，脱羰反应在有机化学中得到了显着发展，但这种反应的酶促先例很少见。基于对杂合非核糖体肽合成酶 (NRPS)-聚酮化合物合酶 (PKS) barbamide 装配线的研究，我们报告了一个在线 α-酮硫酯脱羰基反应，该反应导致延伸骨架的一个碳截断。这种酶促编辑反应发生在涉及多酶 BarE 和 BarF 的第一轮脂肽延伸和修饰中，它们依次包含一个 NRPS 模块以启动生物合成和一个 PKS 模块以催化第一轮链延伸。从加工亮氨酸衍生的 α-酮酰基起始剂开始，BarE 中的酮合成酶结构域显示出不寻常的双重活性，导致净单碳链伸长。它从α-酮基异己酰硫酯中挤出一氧化碳，然后介导所得异戊酰硫酯与丙二酰硫酯脱羧缩合形成二酮化合物中间体，然后以 BarF 为基础O-甲基化以稳定 β-羰基的烯醇形式并提供不寻常的E-双键。生化表征、化学合成、计算分析和定点诱变的实验结果说明了这种酮合成

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10277

文献信息

• Enzymatic α-Ketothioester Decarbonylation Occurs in the Assembly Line of Barbamide for Skeleton Editing
  作者：Shengjie Guo、Yueqian Sang、Chao Zheng、Xiao-Song Xue、Zhijun Tang、Wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c10277

  日期：2023.3.8

  one-carbon truncation of the elongating skeleton. This enzymatic editing reaction occurs in the first round of lipopeptide extension and modification involving the multienzymes BarE and BarF, which successively house an NRPS module to initiate the biosynthesis and a PKS module to catalyze the first round of chain extension. Starting with processing a leucine-derived α-ketoacyl starter, the ketosynthase

  作为各种合成应用的有效方法，脱羰反应在有机化学中得到了显着发展，但这种反应的酶促先例很少见。基于对杂合非核糖体肽合成酶 (NRPS)-聚酮化合物合酶 (PKS) barbamide 装配线的研究，我们报告了一个在线 α-酮硫酯脱羰基反应，该反应导致延伸骨架的一个碳截断。这种酶促编辑反应发生在涉及多酶 BarE 和 BarF 的第一轮脂肽延伸和修饰中，它们依次包含一个 NRPS 模块以启动生物合成和一个 PKS 模块以催化第一轮链延伸。从加工亮氨酸衍生的 α-酮酰基起始剂开始，BarE 中的酮合成酶结构域显示出不寻常的双重活性，导致净单碳链伸长。它从α-酮基异己酰硫酯中挤出一氧化碳，然后介导所得异戊酰硫酯与丙二酰硫酯脱羧缩合形成二酮化合物中间体，然后以 BarF 为基础O-甲基化以稳定 β-羰基的烯醇形式并提供不寻常的E-双键。生化表征、化学合成、计算分析和定点诱变的实验结果说明了这种酮合成