2-[1-Isopropoxy-meth-(E)-ylidene]-cyclooctanone | 106180-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 2-[1-Isopropoxy-meth-(E)-ylidene]-cyclooctanone
• 英文别名: 2-{[(Propan-2-yl)oxy]methylidene}cyclooctan-1-one；2-(propan-2-yloxymethylidene)cyclooctan-1-one
• CAS: 106180-22-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: LSYVWCKZFLNTBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-93 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-Isopropoxy-meth-(E)-ylidene]-cyclooctanone 在 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-((Z)-But-1-en-3-ynyl)-8-phenyl-9-oxa-bicyclo[6.1.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的偶极环化反应：呋喃烷的新途径

  摘要：

  描述了将2，3-桥连的丁炔基环氧乙烷8经多步转化为呋喃并烷12，其涉及桥头烯烃11作为关键中间体。12的两个下部构件经历快速的空气氧化，从而导致二叉二酮14a，b的形成。14b被碱基转化为双环[6.3.0] undecadienone 15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77672-6
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 甲醇 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-[1-Isopropoxy-meth-(E)-ylidene]-cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的偶极环化反应：呋喃烷的新途径

  摘要：

  描述了将2，3-桥连的丁炔基环氧乙烷8经多步转化为呋喃并烷12，其涉及桥头烯烃11作为关键中间体。12的两个下部构件经历快速的空气氧化，从而导致二叉二酮14a，b的形成。14b被碱基转化为双环[6.3.0] undecadienone 15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77672-6

文献信息

• Dipolar cyclization reactions in heterocyclic synthesis: a novel route to furanophanes
  作者：Wolfgang Eberbach、Norbert Laber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77672-6

  日期：1992.1

  The multistep transformation of 2,3-bridged butenynyl oxiranes 8 into furanophanes 12 involving bridgehead olefins 11 as key intermediates is described. The two lower members of 12 undergo rapid air oxidation resulting in the formation of the dienediones 14a,b. 14b is converted by base into the bicyclo[6.3.0]undecadienone 15.

  描述了将2，3-桥连的丁炔基环氧乙烷8经多步转化为呋喃并烷12，其涉及桥头烯烃11作为关键中间体。12的两个下部构件经历快速的空气氧化，从而导致二叉二酮14a，b的形成。14b被碱基转化为双环[6.3.0] undecadienone 15。