trimethyl (3R)-homocitrate | 72719-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl (3R)-homocitrate
• 英文别名: (R)-Trimethyl 2-hydroxybutane-1,2,4-tricarboxylate；trimethyl (2R)-2-hydroxybutane-1,2,4-tricarboxylate
• CAS: 72719-05-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₇
• 分子量: 248.233
• InChiKey: AACBJIFTOUPSAT-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl (3R)-homocitrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(-)-R-homocitric acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Prokop; Milewska, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 7, p. 1317 - 1322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-cyclohexylidenequinate 在 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 Amberlite IR-120 (H⁺) 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 trimethyl (3R)-homocitrate
  参考文献：
  名称：

  三甲基（2S，3R）-和（2R，3R）-[2-2H1]-同酸酯和二甲基（2S，3R）-和（2R，3R）-[2-2H1]-同素内酯的合成-用于内酯的测定高纯合酶和Nif-V蛋白都催化了反应的立体化学结果。

  摘要：

  三甲基（3R）-均酸酯17，三甲基（2S，3R）-[2-2H1]-均酸酯17a和（2R，3R）-[2-2H1]-均酸酯17b以及二甲基（3R）-均酸酯内酯18合成了（2S，3R）-[2-2H1]-单价内酯18a和（2R，3R）-[2-2H1]-单价内酯18b。D-奎尼酸12用作未标记目标化合物17和18中（3R）中心的来源。（2）-Shi草酸19和（2）-[2-2H] -shi草酸衍生物32用于合成标记的化合物。在后者的合成中，5-脱氧酯二醇23和35中烯烃的Sharpless定向环氧化可确保与烯丙基和均烯丙基醇的表面反应相同，并且受保护的环氧化物25和37的还原可确保标记为以立体选择的方式引入。

  DOI：

  10.1039/b515937g

文献信息

• EFFICIENT ASYMMETRIC INDUCTION VIA COORDINATION OF CHIRAL DIAMINE TO TIN(II) ENOLATE: A HIGHLY ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED MALATES
  作者：Rodney W. Stevens、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1983.1799

  日期：1983.11.5

  In the presence of chiral diamine, (2S)-1-methyl-2-[(N-1-naphthylamino)methyl]pyrrolidine, the tin(II) enolate of 3-acetylthiazolidine-2-thione reacts with various α-ketoesters to afford the corres...

  在手性二胺（2S）-1-甲基-2-[（N-1-萘基氨基）甲基]吡咯烷的存在下，3-乙酰噻唑烷-2-硫酮的锡（II）烯醇化物与各种α-酮酯反应生成买得起相关...
• Synthesis of trimethyl (2S,3R)- and (2R,3R)-[2-2H1]-homocitrates and the corresponding dimethyl ester lactones—towards elucidating the stereochemistry of the reaction catalysed by homocitrate synthase and by the Nif-V protein
  作者：Ali Tavassoli、James E.S. Duffy、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.134

  日期：2005.3

  respectively, and dimethyl (2S,3R)- and (2R,3R)-[2-2H1]-homocitric lactones, 11b and 11c respectively, have been synthesised from shikimic acid and [2-2H]-shikimic acid by a route which defines the stereochemistry of the two chiral centres in each compound. The NMR spectra of these products will enable the stereochemistry of the biological reaction catalysed by homocitrate synthase and by the protein from the

  三甲基（2 S，3 R）-和（2 R，3 R）-[2- 2 H 1 ]-同系物10b和10c，以及二甲基（2 S，3 R）-和（2 R，3 R） - [2- 2 ħ 1 ] -homocitric内酯，11B和11C分别是从莽草酸合成并[2- 2通过定义每种化合物中两个手性中心的立体化学的途径的H 1 -shi草酸。这些产物的NMR光谱将使由纯柠檬酸合酶和来自nifV基因的蛋白质催化的生物反应的立体化学得以阐明。
• Prokop; Milewska, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 7, p. 1317 - 1322
  作者：Prokop、Milewska

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of trimethyl (2S,3R)- and (2R,3R)-[2-2H1]-homocitrates and dimethyl (2S,3R)- and (2R,3R)-[2-2H1]-homocitrate lactones—an assay for the stereochemical outcome of the reaction catalysed both by homocitrate synthase and by the Nif-V protein
  作者：Ali Tavassoli、James E. S. Duffy、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b515937g

  日期：——

  (3R)-homocitrate lactone 18, (2S,3R)-[2-2H1]-homocitric lactone 18a and (2R,3R)-[2-2H1]-homocitric lactone 18b have been synthesised. D-quinic acid 12 was used as the source of the (3R)-centre in the unlabelled target compounds 17 and 18. (2)-Shikimic acid 19 and the (2)-[2-2H]-shikimic acid derivative 32 respectively were used in the synthesis of the labelled compounds. In the latter syntheses, Sharpless

  三甲基（3R）-均酸酯17，三甲基（2S，3R）-[2-2H1]-均酸酯17a和（2R，3R）-[2-2H1]-均酸酯17b以及二甲基（3R）-均酸酯内酯18合成了（2S，3R）-[2-2H1]-单价内酯18a和（2R，3R）-[2-2H1]-单价内酯18b。D-奎尼酸12用作未标记目标化合物17和18中（3R）中心的来源。（2）-Shi草酸19和（2）-[2-2H] -shi草酸衍生物32用于合成标记的化合物。在后者的合成中，5-脱氧酯二醇23和35中烯烃的Sharpless定向环氧化可确保与烯丙基和均烯丙基醇的表面反应相同，并且受保护的环氧化物25和37的还原可确保标记为以立体选择的方式引入。