2-(2-Trimethylsilylethynyl)benzoyl chloride | 205250-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Trimethylsilylethynyl)benzoyl chloride
• CAS: 205250-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₃ClOSi
• 分子量: 236.773
• InChiKey: SWAISDGKYDSMIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Trimethylsilylethynyl)benzoyl chloride 在 sodium hydrogen telluride 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到(3Z)-3-(trimethylsilylmethylidene)-2-benzotellurophen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3-亚甲基硒代邻苯二甲酸酯和（z）-3-亚甲基亚硒基邻苯二酚的高效立体定向制剂

  摘要：

  （Z）-3- Methylideneselenophthalides 5A和（Z）-3- methylidenetellurophthalides 5B很容易通过2-乙炔基氯化物的区域选择性和立体选择性的反应来制备3分别hydroselenide钠和hydrotelluride钠以良好的收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350131
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 氯化亚砜 、 叔丁基锂 作用下， 反应 14.0h， 生成 2-(2-Trimethylsilylethynyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3-亚甲基硒代邻苯二甲酸酯和（z）-3-亚甲基亚硒基邻苯二酚的高效立体定向制剂

  摘要：

  （Z）-3- Methylideneselenophthalides 5A和（Z）-3- methylidenetellurophthalides 5B很容易通过2-乙炔基氯化物的区域选择性和立体选择性的反应来制备3分别hydroselenide钠和hydrotelluride钠以良好的收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350131

文献信息

• Reaction of 2-Alkynylbenzoyl Cyanides with Carboxylic Acids Producing Functionalized Indenones
  作者：Masahiro Murakami、Hiroshi Shimizu

  DOI：10.1055/s-2008-1078501

  日期：——

  2-Alkynylbenzoyl cyanides react with carboxylic acids via a cyclic allene intermediate to produce 2-acylamino-3-acylindenones in good yield. The high reactivity of the 2-acylamino moiety of the product for a substitution reaction can be utilized for the synthesis of fused heterocycles.

  2-炔基苯甲酰基氰化物通过环状丙二烯中间体与羧酸反应，以良好的收率生成 2-酰基氨基-3-酰基茚酮。产物的 2-酰氨基部分对取代反应的高反应性可用于合成稠合杂环。
• Intramolecular Carboxyamidation of Alkyne‐Tethered <i>O</i>‐Acylhydroxamates through Formation of Fe(III)‐Nitrenoids
  作者：Siyuan Su、Yu Zhang、Peng Liu、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1002/chem.202303428

  日期：2024.1.26

  induced spontaneous or 4-(dimethylamino)pyridine-catalyzed O→O or O→N acyl group migration can generate a wide variety of N,O-containing heterocycles. DFT study suggests the Fe-nitrenoid intermediate preferentially reacts in a radical manifold to mediates a stepwise C−N/C−O bond formation rather than a concerted [3+2] cycloaddition mechanism.

  Zip and shift : 炔烃束缚的O-酰基异羟肟酸酯的分子内羧酰胺化，然后是热诱导自发或4-(二甲氨基)吡啶催化的O→O或O→N酰基迁移，可以生成多种含N 、 O的杂环。 DFT 研究表明，Fe-氮烯类中间体优先在自由基流形中反应，介导逐步的 C−N/C−O 键形成，而不是协调一致的 [3+2] 环加成机制。
• An efficient stereospecific preparation of (Z)-3-methylidene-selenophthalides and (z)-3-methylidenetellurophthalides
  作者：Haruki Sashida、Atsusbi Kawamukai

  DOI：10.1002/jhet.5570350131

  日期：1998.1

  (Z)-3-Methylideneselenophthalides 5A and (Z)-3-methylidenetellurophthalides 5B were easily prepared by the regioselective and stereoselective reaction of 2-ethynylbenzoyl chlorides 3 with sodium hydroselenide and sodium hydrotelluride in good yields, respectively.

  （Z）-3- Methylideneselenophthalides 5A和（Z）-3- methylidenetellurophthalides 5B很容易通过2-乙炔基氯化物的区域选择性和立体选择性的反应来制备3分别hydroselenide钠和hydrotelluride钠以良好的收率。