Diethyl 4,4-dimethyl-5-oxopyrrolidine-2,2-dicarboxylate | 88143-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 4,4-dimethyl-5-oxopyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 88143-95-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: SMARVMKAESVNNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Diethyl 4,4-dimethyl-5-oxopyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽直接化学转化为β-内酰胺

  摘要：

  通过与偶氮二羧酸酯和三苯基膦反应，在α'C上具有相对酸性质子（H 1为1）的适当保护的丝氨二肽可以有效地转化为β-内酰胺。将相同的反应条件应用于缺少酸性α'质子的丝氨酰胺可提供脱氢肽作为主要产物。描述了使这些结果合理化的模型反应和潜在的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92149-0

文献信息

• Improvements in or relating to N-(substituted-methyl)-azetidin-2-ones
  申请人：THE UNIVERSITY OF NOTRE DAME DU LAC

  公开号：EP0116432A2

  公开（公告）日：1984-08-22

  N-(Mono- or disubstituted methyl)-2-azetidinones, produced by cyclizing β-hydroxy or ε-halo substituted acid sec-amides in which the amide nitrogen is subsituted with a mono- or di-substituted methyl group having activating substituents, are useful intermediates for the production of antibiotics. The compounds have the formula in which R is hydrogen, C1-C4 alkoxy, amino, protected-amino, acylamino, diacylamino, C1-C4 alkyl, or C1-C4 alkyl sustituted by hydroxy, C1-C4 alkoxy, halogen, amino, protected-amino, carboxy, or protected carboxy; R, is hydrogen, hydroxy, C1-C4 alkoxy, halogen, or C1-C4 alkyl; R2 is hydrogen, phenyl, substituted phenyl, carboxy, C1-C4 alkoxycarbonyl, protected carboxy, sulfydryl, C1-C4 alkylthio, C2-C4 alkanoylthio, halogen, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl, or C1-C4 alkyl substituted by hydroxy, C1-C4 alkoxy, halogen, amino, protected amino, carboxy, or protected carboxy; Y is a substituted methyl group of the formulae in which R3 or R3' is hydrogen, C1-C4 alkoxycarbonyl, protected carboxy, carboxy, C1-C4 alkylsulfonyl, arylsulfonyl, C1-C4 alkylsulfinyl, arylsulfinyl, C1-C4 alkanoyl, aroyl, C1-C4 alkyl, cyano, vinyl, or ethinyl; R4 is hydrogen, C1-C4 alkyl, or a carboxy protecting group; R5 and R5, independently are C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy- carbonyl, carboxy, protected-carboxy, or phenyl; and, R6 is hydrogen, C,-C4 alkyl, C,-C4 alkoxy-carbonyl, protected-carboxy, or phenyl; or an addition salt thereof.

  N-(一取代或二取代甲基)-2-氮杂环丁酮是生产抗生素的有用中间体，由β-羟基或ε-卤代酸仲酰胺环化生成，其中的酰胺氮被具有活化取代基的一取代或二取代甲基取代。这些化合物的化学式为 其中 R 是氢、C1-C4 烷氧基、氨基、受保护氨基、酰氨基、二酰氨基、C1-C4 烷基或被羟基、C1-C4 烷氧基、卤素、氨基、受保护氨基、羧基或受保护羧基取代的 C1-C4 烷基； R 是氢、羟基、C1-C4 烷氧基、卤素或 C1-C4 烷基； R2 是氢、苯基、取代的苯基、羧基、C1-C4 烷氧基羰基、受保护的羧基、硫基、C1-C4 烷硫基、C2-C4 烷酰硫基、卤素、C1-C4 烷氧基、C1-C4 烷基或被羟基、C1-C4 烷氧基、卤素、氨基、受保护的氨基、羧基或受保护的羧基取代的 C1-C4 烷基； Y 是式中的取代甲基 其中 R3 或 R3'是氢、C1-C4 烷氧基羰基、受保护的羧基、羧基、C1-C4 烷基磺酰基、芳基磺酰基、C1-C4 烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、C1-C4 烷酰基、芳基、C1-C4 烷基、氰基、乙烯基或乙炔基； R4 是氢、C1-C4 烷基或羧基保护基团； R5 和 R5 分别独立为 C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧羰基、羧基、保护羧基或苯基；以及 R6 是氢、C,-C4 烷基、C,-C4 烷氧基-羰基、保护-羧基或苯基；或其加成盐。
• US4595532A
  申请人：——

  公开号：US4595532A

  公开（公告）日：1986-06-17