(2R,3R)-2-hexyl-4,4-dimethoxy-3-(nitromethyl)butanal | 921935-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-hexyl-4,4-dimethoxy-3-(nitromethyl)butanal
• 英文别名: (2R)-2-[(2R)-1,1-dimethoxy-3-nitropropan-2-yl]octanal
• CAS: 921935-24-2
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₅
• 分子量: 275.345
• InChiKey: CXQLWHWYBVQWRB-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-hexyl-4,4-dimethoxy-3-(nitromethyl)butanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的多取代吡咯烷的有机催化对映选择性合成。

  摘要：

  已经详细研究了将不同的醛有机催化共轭加成到β-硝基丙烯醛二甲基乙缩醛中，以高收率和高立体选择性产生相应的高度官能化的硝基醛。这些转化是通过使用1：1比例的容易获得的起始原料以及催化剂负载量为10 mol％的市售催化剂来实现的。此外，已经设计了一种非常短而有效的方案，用于从获得的迈克尔加合物开始制备高度对映体富集的吡咯烷，其包含两个或三个连续的立体中心。通过Zn介导的硝基化学选择性还原硝基，然后进行分子内还原胺化，一步即可获得3,4-二取代的吡咯烷，

  DOI：

  10.1002/chem.200800788
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 1,1-dimethoxy-3-nitro-2-propene 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.08h， 以85%的产率得到(2R,3R)-2-hexyl-4,4-dimethoxy-3-(nitromethyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的多取代吡咯烷的有机催化对映选择性合成。

  摘要：

  已经详细研究了将不同的醛有机催化共轭加成到β-硝基丙烯醛二甲基乙缩醛中，以高收率和高立体选择性产生相应的高度官能化的硝基醛。这些转化是通过使用1：1比例的容易获得的起始原料以及催化剂负载量为10 mol％的市售催化剂来实现的。此外，已经设计了一种非常短而有效的方案，用于从获得的迈克尔加合物开始制备高度对映体富集的吡咯烷，其包含两个或三个连续的立体中心。通过Zn介导的硝基化学选择性还原硝基，然后进行分子内还原胺化，一步即可获得3,4-二取代的吡咯烷，

  DOI：

  10.1002/chem.200800788

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized Polysubstituted Pyrrolidines
  作者：Nerea Ruiz、Efraím Reyes、Jose L. Vicario、Dolores Badía、Luisa Carrillo、Uxue Uria

  DOI：10.1002/chem.200800788

  日期：2008.10.20

  adducts. 3,4-Disubstituted pyrrolidines have been obtained in a single step by Zn-mediated chemoselective reduction of the nitro group followed by intramolecular reductive amination, and trisubstituted homoproline derivatives have been prepared by means of an olefination reaction and a cascade process involving chemoselective reduction of the nitro group followed by a fully diastereoselective intramolecular

  已经详细研究了将不同的醛有机催化共轭加成到β-硝基丙烯醛二甲基乙缩醛中，以高收率和高立体选择性产生相应的高度官能化的硝基醛。这些转化是通过使用1：1比例的容易获得的起始原料以及催化剂负载量为10 mol％的市售催化剂来实现的。此外，已经设计了一种非常短而有效的方案，用于从获得的迈克尔加合物开始制备高度对映体富集的吡咯烷，其包含两个或三个连续的立体中心。通过Zn介导的硝基化学选择性还原硝基，然后进行分子内还原胺化，一步即可获得3,4-二取代的吡咯烷，