2H-1,2,3-噻唑-2-乙酸乙酯 | 4320-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2H-1,2,3-噻唑-2-乙酸乙酯
• 英文名称: 2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl) ethyl acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetate；ethyl 2H-1,2,3-triazol-1-ylacetate；ethyl 2H-1,2,3-triazol-2-ylacetate；ethyl 2H-1,2,3-triazole-2-acetate；[1,2,3]triazol-2-yl-acetic acid ethyl ester；N²-Carbaethoxymethyl-1,2,3-triazol；ethyl 2-(triazol-2-yl)acetate
• CAS: 4320-90-5
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• mdl: MFCD03840806
• 分子量: 155.156
• InChiKey: UJNRKJQCBKSOCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1,2,3-噻唑-2-乙酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到2H-1,2,3-噻唑-2-乙酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/123242

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,3-三氮唑 、 溴乙酸乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 以14%的产率得到1H-1,2,3-噻唑-1-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Potent and Selective Triazole-Based Inhibitors of the Hypoxia-Inducible Factor Prolyl-Hydroxylases with Activity in the Murine Brain

  摘要：

  作为动物细胞适应氧气供应有限的部分，大量基因的表达通过缺氧诱导转录因子（HIFs）的上调被激活。通过抑制HIF系统的缺氧传感器，即HIF脯氨酸羟化酶（PHDs），可以实现对天然人类缺氧反应的治疗性激活。在这里，我们报告了含三环类三唑化合物作为有效且选择性PHD抑制剂的研究，这些化合物与2-氧基戊二酸共底物竞争。其中一种化合物（IOX4）在细胞和野生型小鼠中诱导HIFα，在脑组织中表现出显著的诱导，显示它在验证HIF上调以治疗包括中风在内的脑部疾病的研究中是有用的。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0132004

文献信息

• [EN] 7-OXO -6-(SULFOOXY)- 1,6-DIAZABICYCLO [3.2.1] OCTANE CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] 7-OXO-6-(SULFOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1] OCTANE CONTENANT DES COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2017081615A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  Compounds of Formula (I) or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, their preparation, and use in treating a bacterial infection are disclosed.

  化合物的公式（I）或其立体异构体或药学上可接受的盐，其制备以及在治疗细菌感染中的用途被披露。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF TRIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Militzer Hans-Christian

  公开号：US20150087827A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to a process for preparing 1-[6-(morpholin-4-yl)pyrimidin-4-yl]-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-pyrazol-5-ol (I—enol form) or 2-[6-(morpholin-4-yl)pyrimidin-4-yl]-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one (I—keto form) and sodium 1-[6-(morpholin-4-yl)pyrimidin-4-yl]-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-pyrazol-5-olate (II) from 1,2,3-triazole (III), methyl bromoacetate (IV-Me-Br) or ethyl bromoacetate (IV-Et-Br), 4,6-dichloropyrimidine (VIII), morpholine (IX) and hydrazine (XII).

  该发明涉及一种制备1-[6-(吗啉-4-基)嘧啶-4-基]-4-(1H-1,2,3-三唑-1-基)-1H-吡唑-5-醇（I—烯醇形式）或2-[6-(吗啉-4-基)嘧啶-4-基]-4-(1H-1,2,3-三唑-1-基)-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（I—酮形式）和钠1-[6-(吗啉-4-基)嘧啶-4-基]-4-(1H-1,2,3-三唑-1-基)-1H-吡唑-5-醇酸盐（II）的过程，该过程从1,2,3-三唑（III）、溴乙酸甲酯（IV-Me-Br）或溴乙酸乙酯（IV-Et-Br）、4,6-二氯嘧啶（VIII）、吗啉（IX）和肼（XII）中进行。
• Compounds useful in therapy
  申请人：Bryans Stephen Justin

  公开号：US20050154024A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein: X represents —[CH 2 ] a —R or —[CH 2 ] a —O—[CH 2 ] b —R; a represents a number selected from 0 to 6; b represents a number selected from 0 to 6; R represents H, CF 3 or Het; Het represents an optionally substituted 5- or 6-membered saturated, partially saturated or aromatic heterocyclic ring; Y represents one or more substituents independently selected from —[O] c —[CH 2 ] d —R 1 , which may be the same or different at each occurrence; c at each occurrence independently represents a number selected from 0 or 1; d at each occurrence independently represents a number selected from 0 to 6; R 1 at each occurrence independently represents H, halo, CF 3 , CN or Het 1 ; Het 1 at each occurrence independently represents a 5- or 6-membered unsaturated heterocyclic ring; V represents a direct link or —O—; Ring A represents an optionally substituted 5- to 7-membered saturated heterocyclic ring, or a phenylene group; Q represents a direct link or —N(R 2 )—; R 2 represents hydrogen or C 1-6 alkyl; Z represents —[O] e —[CH 2 ] f —R 3 , a phenyl ring (optionally fused to a benzene ring or Het 2 , and the group as a whole being optionally substituted), or Het 3 (optionally fused to an benzene ring or Het 4 , and the group as a whole being optionally substituted); R 3 represents C 1-6 alkyl (optionally substituted), C 3-6 cycloalkyl, C 3-6 cycloalkenyl, phenyl (optionally substituted), Het 5 or NR 4 R 5 ; e represents a number selected from 0 or 1; f represents a number selected from 0 to 6; Het 2 and Het 5 independently represent optionally substituted 5- or 6-membered saturated, partially saturated or aromatic heterocyclic rings; Het 3 represents an optionally substituted 4 to 6-membered saturated, partially saturated or aromatic heterocyclic ring; Het 4 represents an optionally substituted 6-membered aromatic heterocyclic ring; R 4 and R 5 independently represent optionally substituted C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxy, C 3-8 cycloalkyl (optionally fused to C 3-8 cycloalkyl), Het 6 , or hydrogen; Het 6 represents an optionally substituted 5- or 6-membered saturated, partially saturated or aromatic heterocyclic ring; are useful for treating a disorder for which a V1 a antagonist is indicated.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的衍生物，其中： X代表—[CH 2 ] a —R或—[CH 2 ] a —O—[CH 2 ] b —R；a代表从0到6中选择的数字；b代表从0到6中选择的数字； R代表H，CF 3 或Het；Het代表一个可选择取代的5-或6-成员饱和、部分饱和或芳香杂环环； Y代表一个或多个取代基，独立地选择自—[O] c —[CH 2 ] d —R 1 ，每次出现时可能相同也可能不同；c在每次出现时独立地代表从0或1中选择的数字；d在每次出现时独立地代表从0到6中选择的数字； R 1 在每次出现时独立地代表H，卤素，CF 3 ，CN或Het 1 ； Het 1 在每次出现时独立地代表一个5-或6-成员不饱和杂环环；V代表一个直链或—O—；环A代表一个可选择取代的5-到7-成员饱和杂环环，或一个苯基团； Q代表一个直链或—N(R 2 )—； R 2 代表氢或C 1-6 烷基； Z代表—[O] e —[CH 2 ] f —R 3 ，一个苯环（可选择与苯环或Het 2 融合，并且整体作为可选择取代的团），或Het 3 （可选择与苯环或Het 4 融合，并且整体作为可选择取代的团）； R 3 代表C 1-6 烷基（可选择取代），C 3-6 环烷基，C 3-6 环烯基，苯基（可选择取代），Het 5 或NR 4 R 5 ；e代表从0或1中选择的数字；f代表从0到6中选择的数字； Het 2 和Het 5 独立地代表可选择取代的5-或6-成员饱和、部分饱和或芳香杂环环； Het 3 代表一个可选择取代的4到6-成员饱和、部分饱和或芳香杂环环； Het 4 代表一个可选择取代的6-成员芳香杂环环； R 4 和R 5 独立地代表可选择取代的C 1-6 烷基，C 1-6 烷氧基，C 3-8 环烷基（可与C 3-8 环烷基融合），Het 6 ，或氢； Het 6 代表一个可选择取代的5-或6-成员饱和、部分饱和或芳香杂环环；适用于治疗需要V1 a 拮抗剂的紊乱。
• Discovery of Molidustat (BAY 85-3934): A Small-Molecule Oral HIF-Prolyl Hydroxylase (HIF-PH) Inhibitor for the Treatment of Renal Anemia
  作者：Hartmut Beck、Mario Jeske、Kai Thede、Friederike Stoll、Ingo Flamme、Metin Akbaba、Jens-Kerim Ergüden、Gunter Karig、Jörg Keldenich、Felix Oehme、Hans-Christian Militzer、Ingo V. Hartung、Uwe Thuss

  DOI：10.1002/cmdc.201700783

  日期：2018.5.23

  4‐diheteroaryl‐1,2‐dihydro‐3H‐pyrazol‐3‐ones as orally bioavailable HIF‐PH inhibitors for the treatment of anemia. High‐throughput screening of our corporate compound library identified BAY‐908 as a promising hit. The lead optimization program then resulted in the identification of molidustat (BAY 85‐3934), a novel small‐molecule oral HIF‐PH inhibitor. Molidustat is currently being investigated in clinical phase III

  缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶（HIF-PH）的小分子抑制剂目前正在临床开发中，作为慢性肾病（CKD）相关贫血的新治疗选择。HIF-PH 的抑制模拟缺氧并导致促红细胞生成素 (EPO) 表达增加，从而增加红细胞生成。在此，我们描述了新型 2,4-二杂芳基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮类药物的发现、合成、结构-活性关系 (SAR) 和拟议的结合模式，作为口服生物可利用的 HIF- PH抑制剂贫血的治疗。对我们公司化合物库的高通量筛选确定 BAY-908 是一个有前景的热门产品。先导化合物优化计划最终鉴定出莫度司他 (BAY 85-3934)，这是一种新型小分子口服 HIF-PH 抑制剂。Molidustat 目前正在临床 III 期试验中研究作为 molidustat 钠用于治疗 CKD 患者贫血。
• Substituted imidazo-[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4] benzodiazepine derivatives
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20070082890A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention is concerned with substituted imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine derivatives of the following formula wherein the definition of substituents is described in the claims. This class of compounds shows high affinity and selectivity for GABA A α5 receptor binding sites and might be useful as a cognitive enhancer or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.

  本发明涉及以下式的取代咪唑[1,5-a][1,2,4]三唑[1,5-d][1,4]苯二氮䓬啉衍生物，其中取代基的定义在权利要求中描述。这类化合物对GABA A α5受体结合位点表现出高亲和力和选择性，可能有助于作为认知增强剂或治疗认知障碍如阿尔茨海默病的药物。