1,1-dibromonon-2-yl acetate | 247943-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dibromonon-2-yl acetate
• 英文别名: 1,1-Dibromononan-2-yl acetate；1,1-dibromononan-2-yl acetate
• CAS: 247943-51-7
• 化学式: C₁₁H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 344.087
• InChiKey: ZIJDNHMZFFAGTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromonon-2-yl acetate 在 三氢化钐 、 二碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-bromonon-1-ene
  参考文献：
  名称：

  使用钐金属合成具有全或高非对映选择性的 (E)-α,β-不饱和酯和 (Z)-乙烯基卤化物

  摘要：

  在二碘甲烷存在下用钐实现 2-halo-3-羟基酯 1 或 O-乙酰化 1,1-dihaloalkan-2-ols 4 的高度非对映选择性 β-消除，产生 α,β-不饱和酯 2 或乙烯基分别是卤化物 5。β-消除反应由原位生成的二碘化钐促进。起始卤代醇 1 或 4 很容易通过相应的 α-卤代酯或二卤甲基锂的烯醇锂与醛在 -78 °C 下反应制备。讨论了反应条件和起始化合物的结构对β-消除反应的非对映选择性的影响。还进行了与预先形成的 SmI2 和金属钐的 β-消除反应的比较研究。这些消除反应可以通过提出的机制来解释。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1839::aid-ejoc1839>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,1-dibromonon-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用钐金属合成具有全或高非对映选择性的 (E)-α,β-不饱和酯和 (Z)-乙烯基卤化物

  摘要：

  在二碘甲烷存在下用钐实现 2-halo-3-羟基酯 1 或 O-乙酰化 1,1-dihaloalkan-2-ols 4 的高度非对映选择性 β-消除，产生 α,β-不饱和酯 2 或乙烯基分别是卤化物 5。β-消除反应由原位生成的二碘化钐促进。起始卤代醇 1 或 4 很容易通过相应的 α-卤代酯或二卤甲基锂的烯醇锂与醛在 -78 °C 下反应制备。讨论了反应条件和起始化合物的结构对β-消除反应的非对映选择性的影响。还进行了与预先形成的 SmI2 和金属钐的 β-消除反应的比较研究。这些消除反应可以通过提出的机制来解释。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1839::aid-ejoc1839>3.0.co;2-r

文献信息

• Samarium-Mediatedβ-Elimination in Dihalo Alcohols: Diastereoselective Synthesis of (Z)-Vinyl Halides
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Juan A. Pérez-Andrés

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990816)38:16<2384::aid-anie2384>3.0.co;2-3

  日期：1999.8.16

  High diastereoselectivity in beta-elimination reactions of O-acetyl 1,1-dihaloalkan-2-ols to give (Z)-vinyl halides was achieved by using samarium diiodide [Eq. (1)]. The reaction was also highly diastereoselective and totally chemoselective when a mixture of diastereoisomers was used as substrate (X(1), X(2)=halogen; X(1) not equal X(2)).
• Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters and (Z)-Vinyl Halides with Total or High Diastereoselectivity by Using Samarium Metal
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Mónica Huerta、Juan A. Pérez-Andrés

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1839::aid-ejoc1839>3.0.co;2-r

  日期：2002.6

  2-halo-3-hydroxy esters 1 or O-acetylated 1,1-dihaloalkan-2-ols 4 is achieved with samarium in the presence of diiodomethane, yielding α,β-unsaturated esters 2 or vinyl halides 5, respectively. The β-elimination reaction was promoted by samarium diiodide, which was generated in situ. The starting halohydrins 1 or 4 are easily prepared by reaction of the corresponding lithium enolates of α-halo esters or dihalomethyllithium

  在二碘甲烷存在下用钐实现 2-halo-3-羟基酯 1 或 O-乙酰化 1,1-dihaloalkan-2-ols 4 的高度非对映选择性 β-消除，产生 α,β-不饱和酯 2 或乙烯基分别是卤化物 5。β-消除反应由原位生成的二碘化钐促进。起始卤代醇 1 或 4 很容易通过相应的 α-卤代酯或二卤甲基锂的烯醇锂与醛在 -78 °C 下反应制备。讨论了反应条件和起始化合物的结构对β-消除反应的非对映选择性的影响。还进行了与预先形成的 SmI2 和金属钐的 β-消除反应的比较研究。这些消除反应可以通过提出的机制来解释。