1-amino-2-phenyl-aziridinium acetate | 32822-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-2-phenyl-aziridinium acetate
• 英文别名: (2-Phenylaziridin-1-yl)azanium;acetate；(2-phenylaziridin-1-yl)azanium;acetate
• CAS: 32822-19-8
• 化学式: C₂H₄O₂*C₈H₁₀N₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: UYJJPGVCOHFDCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-phenyl-aziridinium acetate 、 1-Trimethylsilyldecan-3-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N-(2-phenylaziridin-1-yl)-1-trimethylsilyldecan-3-imine
  参考文献：
  名称：

  硅定向的Bamford–Stevens反应的β-三甲基甲硅烷基N-叠氮基亚胺

  摘要：

  β-三甲基甲硅烷基N-氮丙啶亚胺中的Me 3 Si基团能够在有或没有乙酸铑作为催化剂的情况下指导Bamford-Stevens反应，从而生成烯丙基硅烷作为主要或专有产物。

  DOI：

  10.1039/c39920001184

文献信息

• Studies on the synthesis of vitamin B-12. 3
  作者：Robert V. Stevens、Jun H. Chang、Richard Lapalme、Steven Schow、Markus G. Schlageter、Rafael Shapiro、Harold N. Weller

  DOI：10.1021/ja00364a043

  日期：1983.12

  Synthese de quatre precurseurs de la vitamine B12 a partir du camphre dextrogyre et levogyre

  Synthese de quatre precurseurs de la Vitamine B12 a partir du camphre dextrogyre et levogyre
• Non-Carbonyl-Stabilized Metallocarbenoids in Synthesis:  The Development of a Tandem Rhodium-Catalyzed Bamford−Stevens/Thermal Aliphatic Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Jeremy A. May、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja028020j

  日期：2002.10.1

  Bamford-Stevens/Claisen rearrangement is presented. The tandem reaction uses Eschenmoser hydrazones for the in situ generation of non-carbonyl-stabilized diazo alkanes, which are presumably intercepted by Rh(II) catalysts to induce a 1,2-hydride migration. This sequence provides high levels of stereocontrol for the generation of simple acyclic (Z)-enol ethers. These enol ethers undergo either thermal or Lewis

  提出了串联铑催化的 Bamford-Stevens/Claisen 重排。串联反应使用 Eschenmoser 腙原位生成非羰基稳定的重氮烷烃，可能被 Rh(II) 催化剂拦截以诱导 1,2-氢化物迁移。该序列为生成简单的无环 (Z)-烯醇醚提供了高水平的立体控制。这些烯醇醚经历热或路易斯酸加速的克莱森重排以提供高非对映纯度的产物。还介绍了级联反应，其中第三个化学步骤发生在初始串联序列之后（即 Bamford-Stevens/Claisen/ene 和 Bamford-Stevens/Claisen/Cope）。
• Racemization-Free Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Tylophorine from <scp>l</scp>-Proline by Radical Cyclization
  作者：Alexander Stoye、Till Opatz

  DOI：10.1021/ol100652b

  日期：2010.5.7

  The phenanthroindolizidine alkaloid (S)-(+)-tylophorine was synthesized from l-proline in nine linear steps including a double bromination and a free-radical cyclization of an N-aziridinylimine as the key steps. The phenanthrene moiety was prepared from homoveratric acid and veratraldehyde and permits the variation of each oxygen-substituted ring.

  从1-脯氨酸以九个线性步骤合成了菲咯啉吲哚并烷生物碱（S）-（+）-酪氨酸，该步骤包括双溴化和N-叠氮基嘧啶的自由基环化作为关键步骤。菲部分是由高veraveratric酸和veratraldehyde制备的，并允许每个氧取代的环发生变化。
• Diastereotopic group selectivity and chemoselectivity of alkylidene carbene reactions on 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene ring systems
  作者：Kevin R. Munro、Louise Male、Neil Spencer、Richard S. Grainger

  DOI：10.1039/c3ob41390j

  日期：——

  spirocyclic dihydrofurans, 1,2-rearrangement to an alkyne and fragmentation to a ketone are competing major pathways for 2-benzyloxy-substituted 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene systems. Dihydrofuran formation is shown to be a result of substitution on the oxabicyclic ring system through comparison with other methods of alkylidene carbene formation.

  α，β-环氧-N-叠氮基亚胺的热分解生成的α-羟基亚烷基卡宾在2,4-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-上经历非对位基团选择性1,5 C–H插入反应烯环系统。在桥接的氧杂双环的C-3处保护叔醇作为三甲基甲硅烷基醚可以逆转非对映选择性。1,5 C–H插入与OBn基团相邻的次甲基中，1,5 O–R插入C-3的叔醇（R = H）或甲硅烷基醚（R = TMS）中，形成螺环二氢呋喃，1， 2-炔基的重排和酮基的断裂是2-苄氧基取代的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-烯系统竞争的主要途径。通过与亚烷基卡宾形成的其他方法比较，表明二氢呋喃的形成是在氧双环系统上进行取代的结果。
• Stereochemical study of the [3,3] sigmatropic rearrangement of 1,5-diene-3-alkoxides. Application to the stereoselective synthesis of (.+-.)-juvabione
  作者：David A. Evans、John V. Nelson

  DOI：10.1021/ja00522a056

  日期：1980.1