Fmoc-D-Glu(OtBu)-NH-paratolyl | 223768-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-D-Glu(OtBu)-NH-paratolyl
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-(4-methylanilino)-5-oxopentanoate
• CAS: 223768-07-8
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₅
• 分子量: 514.621
• InChiKey: ZBZPPBWNFPILPP-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-Glu(OtBu)-NH-paratolyl 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到Fmoc-D-Glu(OH)-NH-paratolyl
  参考文献：
  名称：

  Identification of Inhibitors of an 80kDa Protease from Trypanosoma cruzi through the Screening of a Combinatorial Peptide Library.

  摘要：

  我们筛选了两个正交肽组合文库，以发现 Tc80 蛋白酶的抑制剂，Tc80 蛋白酶是克氏锥虫的一个新靶标，参与宿主细胞的侵袭。这些文库由 15625 个结构多样化的三肽组成，分成 125 个混合物。筛选出的低微摩尔抑制剂实际上是一种高频裂解副产物 H-Ipe-D-Tic-D-Glu(S-paratolyl)-OH。我们测定并讨论了这一发现的几个类似分子的 IC50 值。对于最佳化合物，构象分析显示其形状与强效脯氨酰内肽酶抑制剂 SUAM-1221 高度相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.194
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 N-芴甲氧羰基-D-谷氨酸 gamma-叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到Fmoc-D-Glu(OtBu)-NH-paratolyl
  参考文献：
  名称：

  Identification of Inhibitors of an 80kDa Protease from Trypanosoma cruzi through the Screening of a Combinatorial Peptide Library.

  摘要：

  我们筛选了两个正交肽组合文库，以发现 Tc80 蛋白酶的抑制剂，Tc80 蛋白酶是克氏锥虫的一个新靶标，参与宿主细胞的侵袭。这些文库由 15625 个结构多样化的三肽组成，分成 125 个混合物。筛选出的低微摩尔抑制剂实际上是一种高频裂解副产物 H-Ipe-D-Tic-D-Glu(S-paratolyl)-OH。我们测定并讨论了这一发现的几个类似分子的 IC50 值。对于最佳化合物，构象分析显示其形状与强效脯氨酰内肽酶抑制剂 SUAM-1221 高度相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.194

文献信息

• Identification of Inhibitors of an 80kDa Protease from Trypanosoma cruzi through the Screening of a Combinatorial Peptide Library.
  作者：Sandrine VENDEVILLE、Eric BUISINE、Xavier WILLIARD、Joseph SCHREVEL、Philippe GRELLIER、Jaime SANTANA、Christian SERGHERAERT

  DOI：10.1248/cpb.47.194

  日期：——

  Two orthogonal peptide combinatorial libraries were screened to discover inhibitors of Tc80 protease, a novel target from Trypanosoma cruzi involved in host cell invasion. These libraries were composed of 15625 structurally diversified tripeptides, partitioned in 125 mixtures. The screening led to a low micromolar inhibitor which was actually an HF cleavage by-product H-Ipe-D-Tic-D-Glu(S-paratolyl)-OH. IC50 values of several analogous molecules of this hit were determined and are discussed. For the best compounds, conformational analysis revealed a high degree of similarity in shape with a potent prolylendopeptidase inhibitor, SUAM-1221.

  我们筛选了两个正交肽组合文库，以发现 Tc80 蛋白酶的抑制剂，Tc80 蛋白酶是克氏锥虫的一个新靶标，参与宿主细胞的侵袭。这些文库由 15625 个结构多样化的三肽组成，分成 125 个混合物。筛选出的低微摩尔抑制剂实际上是一种高频裂解副产物 H-Ipe-D-Tic-D-Glu(S-paratolyl)-OH。我们测定并讨论了这一发现的几个类似分子的 IC50 值。对于最佳化合物，构象分析显示其形状与强效脯氨酰内肽酶抑制剂 SUAM-1221 高度相似。