dimethyl ((phenylsulfonyl)methyl)phosphonate | 132205-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl ((phenylsulfonyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl phenylsulfonylmethylphosphate；Dimethoxyphosphorylmethylsulfonylbenzene
• CAS: 132205-18-6
• 化学式: C₉H₁₃O₅PS
• 分子量: 264.239
• InChiKey: NQUSZKILNXMPNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl ((phenylsulfonyl)methyl)phosphonate 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 73.58h， 生成 (1R*,2E,4S*)/(1R*,2E,4R*)-2-(Benzenesulfonyl)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1-phenyl-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mahler, Hellmut; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 6, p. 1379 - 1395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Dimethylphosphorylmethylphenylsulfid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以94%的产率得到dimethyl ((phenylsulfonyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Mahler, Hellmut; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 6, p. 1379 - 1395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Sulfonylation of Lithiated Alkyl Phosphonates with Benzenesulfonyl Fluoride; Facile Method for Preparation of α-Sulfonyl Alkyl Phosphonates and Vinyl Sulfones
  作者：Won Bum Jang、Hyoung Joon Jeon、Dong Young Oh∗

  DOI：10.1080/00397919808005967

  日期：1998.4

  Abstract α-Sulfonyl phosphonates were synthesized by direct sulfonylation of lithiated alkyl phosphonates with benzenesulfonyl fluoride which have shown different reactivity from benzenesulfonyl chloride, generally known as a sulfonylating reagent.

  摘要 α-磺酰基膦酸酯是通过锂化烷基膦酸酯与苯磺酰氟直接磺酰化合成的，苯磺酰氟表现出与苯磺酰氯不同的反应性，苯磺酰氯通常被称为磺酰化试剂。
• Sulfonyl as a Traceless Activation Group for Enantioselective Mannich Reaction Catalyzed by Thiourea to Access Chiral β-Aminophosphonates
  作者：Yungui Peng、Yanqiang Ning、Songlin Tan、Dezhong Li、Na Liao

  DOI：10.1055/s-0036-1589156

  日期：2018.3

  as a catalyst. This method was used to obtain a series of chiral α-sulfonyl-β-aminophosphonates in yields of up to 96% with 89:11 dr and 88% ee. These compounds were further transformed into β-aminophosphonates or chiral azetidines with various functional groups by a Horner–Wadsworth–Emmons/aza-Michael addition reaction sequence.

  通过使用手性金鸡纳生物碱衍生的硫脲作为催化剂，开发了 N-保护的 α-砜与 β-苯磺酰基膦酸酯的有效对映选择性曼尼希反应。该方法用于获得一系列手性 α-磺酰基-β-氨基膦酸酯，产率高达 96%，dr 为 89:11，ee 为 88%。这些化合物通过 Horner-Wadsworth-Emmons/aza-Michael 加成反应序列进一步转化为具有各种官能团的 β-氨基膦酸酯或手性氮杂环丁烷。
• Intramolecular diels-alder reactions of sulphonyl-substituted trienes
  作者：Donald Craig、Doris A. Fischer、Öznur Kemal、Andrew Marsh、Thomas Plessner、Alexandra M.Z. Slawin、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96038-7

  日期：1991.5

  The synthesis and thermal intramolecular Diels-Alder reactions of a series of sulphonyl-substituted deca-, undeca- and dodecatrienes have been carried out. The stereoselectivities of these reactions are discussed, and methylation reactions of the bicyclic products are described.

  已经进行了一系列磺酰基取代的十-，十一-和十二碳烯的合成和分子内Diels-Alder热反应。讨论了这些反应的立体选择性，并描述了双环产物的甲基化反应。
• Early introduction of the amino group to the C27–C35 building block of Eribulin
  作者：Alena Rudolph、Dino Alberico、Robert Jordan、Ming Pan、Fabio E.S. Souza、Boris Gorin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.077

  日期：2013.12

  A new synthetic strategy towards the C27–C35 subunit of Eribulin (1) has been devised to include a protected 1,2-amino alcohol at C34–C35. Early introduction of the C35 amino group in the synthesis of 1 increases the efficiency of the route. This new approach can be accomplished on a multi-gram scale and allows for the successful synthesis of Eribulin.

  已经设计出一种新的合成策略，以应对Eribulin的C27-C35亚基（1），包括在C34-C35处加入保护的1,2-氨基醇。在1的合成中尽早引入C35氨基可增加该路线的效率。这种新方法可以在多克规模上完成，并可以成功合成依立布林。
• A Strategy for Complex Dimer Formation When Biomimicry Fails: Total Synthesis of Ten Coccinellid Alkaloids
  作者：Trevor C. Sherwood、Adam H. Trotta、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/ja5045852

  日期：2014.7.9

  these approaches sometimes fail, leading instead to non-natural architectures via incorrect unions. Such a situation arose during our studies of the coccinellid alkaloids, when attempts to directly dimerize Nature’s presumed monomeric precursors in a putative biomimetic sequence afforded only a non-natural analogue through improper regiocontrol. Herein, we outline a unique strategy for dimer formation

  尽管二聚天然产物通常可以在实验室中通过直接合并高级单体来合成，但这些方法有时会失败，而是通过不正确的联合导致非天然结构。在我们对瓢虫类生物碱的研究过程中，出现了这种情况，当时尝试在推定的仿生序列中直接二聚化自然假定的单体前体，但通过不正确的区域控制仅提供了非天然类似物。在此，我们概述了一种独特的二聚体形成策略，可以避免这些困难，该策略通过两个反应级联的终止序列快速构建瓢虫二聚体 psylloborine A 和 isopsyloborine A，生成 5 个键、5 个环和 4 个立构中心。此外，还确定了一种常见的合成中间体，可以快速、不对称地正式或完全合成该类的八个单体成员。