3-O-(p-Methoxybenzyl)-4,6-di-O-benzylgalactal | 165816-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-(p-Methoxybenzyl)-4,6-di-O-benzylgalactal
• 英文别名: 4,6-di-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-D-galactal；4,6-di-O-benzyl-3-0-(4-methoxybenzyl)-D-galactal；(2R,3R,4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 165816-37-5
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: ZDRRJJWBCKVMSG-JCYYIGJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(p-Methoxybenzyl)-4,6-di-O-benzylgalactal 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以48%的产率得到4,6-di-O-benzyl-D-galactal
  参考文献：
  名称：

  Defining the Molecular Recognition of MBr1 (Human Breast Cancer) Antigen by the MBr1 Antibody through Probe Structures Prepared by Total Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00129a004
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-O-(p-Methoxybenzyl)-4,6-di-O-benzylgalactal
  参考文献：
  名称：

  人类乳腺肿瘤 (Globo-H) 抗原的全合成和结构证明

  摘要：

  Hakomori MBr1 抗原的全合成，在人类乳腺肿瘤上大量表达，是相关的。该构建涉及四种糖基的组装：（17（两次）、18、20 和 26）和 l-岩藻糖衍生物，34。作为状态函数的末端半乳糖环磺酰氨基半乳糖基化立体化学的敏感性在关键步骤中利用其C4醇的保护状态。（参见化合物 51 的形成。）该合成用于确认 Hakomori 结构的分配，并为免疫偶联铺平了道路。（见化合物 64。）

  DOI：

  10.1021/ja962048b

文献信息

• Total Synthesis and Proof of Structure of a Human Breast Tumor (Globo-H) Antigen
  作者：Tae Kyo Park、In Jong Kim、Shuanghua Hu、Mark T. Bilodeau、John T. Randolph、Ohyun Kwon、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja962048b

  日期：1996.1.1

  The total synthesis of the Hakomori MBr1 antigen, heavily expressed on human breast tumors, is related. The construction involved the assembly of four glycals: (17 (twice), 18, 20, and 26) and an l-fucose derivative, 34. The sensitivity of the stereochemistry of sulfonamido galactosylation by a terminal galactose ring as a function of the state of protection status of its C4 alcohol was exploited in

  Hakomori MBr1 抗原的全合成，在人类乳腺肿瘤上大量表达，是相关的。该构建涉及四种糖基的组装：（17（两次）、18、20 和 26）和 l-岩藻糖衍生物，34。作为状态函数的末端半乳糖环磺酰氨基半乳糖基化立体化学的敏感性在关键步骤中利用其C4醇的保护状态。（参见化合物 51 的形成。）该合成用于确认 Hakomori 结构的分配，并为免疫偶联铺平了道路。（见化合物 64。）
• A Second Generation Synthesis of the MBr1 (Globo-H) Breast Tumor Antigen: New Application of then-Pentenyl Glycoside Method for Achieving Complex Carbohydrate Protein Linkages
  作者：Jennifer R. Allen、John G. Allen、Xu-Feng Zhang、Lawrence J. Williams、Andrzej Zatorski、Govindaswami Ragupathi、Philip O. Livingston、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000417)6:8<1366::aid-chem1366>3.0.co;2-k

  日期：2000.4.17

  A new synthesis of the hexasaccharide MBr1 antigen (globo-H) is reported. A revised construction with improved efficiency was necessary because an anti-cancer vaccine containing this antigen is entering phase II and phase III clinical trials for prostate cancer. The key feature of this second generation synthesis is the preparation of globo-H as its n-pentenyl glycoside. This group serves as an anomeric

  报道了六糖MBr1抗原（globo-H）的新合成。由于含有这种抗原的抗癌疫苗正进入前列腺癌的II期和III期临床试验，因此有必要对结构进行改进以提高效率。第二代合成的关键特征是制备globo-H作为其正戊烯基糖苷。该基团用作端基保护基和用作与载体蛋白生物缀合的接头。所得的合成物允许产生适当量的globo-H用于临床试验。
• Synthesis of glycoconjugates of the globo-H epitope and uses thereof
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US06544952B1

  公开（公告）日：2003-04-08

  The present invention provides a method of synthesizing a compound having the structure: as well as other related glycoconjugates useful as vaccines for inducing antibodies to epithelial cancer cells in an adjuvant therapy therefore, and in a method for preventing recurrence of epithelial cancer. The present invention also provides a vaccine comprising an amount of the compound described above effective to prevent the recurrence of cancer in a subject.

  本发明提供了一种合成具有以下结构的化合物的方法：以及其他相关的糖蛋白共轭物，用作诱导抗体对上皮癌细胞进行辅助治疗的疫苗，并用于预防上皮癌的复发的方法。本发明还提供了一种疫苗，包括上述化合物的有效量，用于预防受试者癌症的复发。
• Synthesis of glycoconjugates of the lewis y epitope and uses thereof
  申请人：Memorial Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US06303120B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  The present invention provides a method of synthesizing an allyl pentasaccharide having the structure: as well as related oligosaccharide ceramides and other glycoconjugates useful as vaccines for inducing antibodies to epithelial cancer cells in an adjuvant therapy therefor, and in a method for preventing recurrence of epithelial cancer.

  本发明提供了一种合成具有以下结构的烯丙基五糖的方法：以及相关的寡糖鞘氨醇和其他糖蛋白，用作诱导抗体对上皮癌细胞的疫苗，在其辅助治疗中，以及用于预防上皮癌复发的方法。
• Synthesis of asparagine-linked glycopeptides on a polymeric solid support
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US05679769A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  The present invention provides a process for synthesizing a glycopeptide having the structure: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7 and R.sub.8 are each independently H, OH, OR.sup.1, NH.sub.2, NHCOR.sup.i, F, CH.sub.2 OH, CH.sub.2 OR.sup.i, or a substituted or unsubstituted linear or branched chain alkyl, arylalkyl or aryl group, where R.sup.i is H, CHO, CO.sub.2 R.sup.ii, a linear or branched chain alkyl, arylalkyl or aryl group, or an oligosaccharide moiety, etc., wherein R.sub.0 is H, a linear or branched chain alkyl, arylalkyl or aryl group; wherein R.sub.10 is a substituted or unsubstituted linear or branched chain acyl, arylacyl or aroyl group; wherein R.sub.11\x9bx! represents X amino acid side-chains, and denotes position from the N-terminus, and R.sub.13\x9by! represents Y amino acid side-chains, and denotes position from the C-terminus, wherein a, b, c, h, i, j, r, s and t are each independently an integer between about 0 and about 3; wherein m and n are each independently an integer between about 0 and about 5; and wherein x, x'(N), y and y'(N) are each independently an integer between about 0 and,about 25; such glycopeptides being useful as a vaccine for inducing antibodies to human breast cancer cells in an adjuvant therapy therefor.

  本发明提供了一种合成具有以下结构的糖肽的方法：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7和R.sub.8分别独立地为H、OH、OR.sup.1、NH.sub.2、NHCOR.sup.i、F、CH.sub.2 OH、CH.sub.2 OR.sup.i或取代或未取代的线性或支链烷基、芳基烷基或芳基，其中R.sup.i为H、CHO、CO.sub.2 R.sup.ii、线性或支链烷基、芳基烷基或芳基，或寡糖基；其中R.sub.0为H、线性或支链烷基、芳基烷基或芳基；其中R.sub.10为取代或未取代的线性或支链酰基、芳基酰基或芳基基；其中R.sub.11\x9bx!代表X个氨基酸侧链，表示从N-末端的位置，R.sub.13\x9by!代表Y个氨基酸侧链，表示从C-末端的位置，其中a、b、c、h、i、j、r、s和t分别独立地为约0到约3之间的整数；其中m和n分别独立地为约0到约5之间的整数；其中x、x'(N)、y和y'(N)分别独立地为约0到约25之间的整数；这样的糖肽可用作在佐剂治疗中诱导人乳腺癌细胞抗体的疫苗。