3-O-(4-methoxybenzyl)-D-galactal | 183730-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-(4-methoxybenzyl)-D-galactal
• 英文别名: 3-0-(4-methoxybenzyl)-D-galactal；(2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 183730-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: KVRMXFJPMKWCNC-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(4-methoxybenzyl)-D-galactal 在 二叔丁基过氧化物 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 silver perchlorate 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3-{(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-[(3R,4S,5S,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Human Breast Tumor Associated Antigen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00134a043
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 (2R,3R,4R)-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇 在 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 3-O-(4-methoxybenzyl)-D-galactal
  参考文献：
  名称：

  人类乳腺肿瘤 (Globo-H) 抗原的全合成和结构证明

  摘要：

  Hakomori MBr1 抗原的全合成，在人类乳腺肿瘤上大量表达，是相关的。该构建涉及四种糖基的组装：（17（两次）、18、20 和 26）和 l-岩藻糖衍生物，34。作为状态函数的末端半乳糖环磺酰氨基半乳糖基化立体化学的敏感性在关键步骤中利用其C4醇的保护状态。（参见化合物 51 的形成。）该合成用于确认 Hakomori 结构的分配，并为免疫偶联铺平了道路。（见化合物 64。）

  DOI：

  10.1021/ja962048b

文献信息

• Synthesis of glycoconjugates of the globo-H epitope and uses thereof
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US06544952B1

  公开（公告）日：2003-04-08

  The present invention provides a method of synthesizing a compound having the structure: as well as other related glycoconjugates useful as vaccines for inducing antibodies to epithelial cancer cells in an adjuvant therapy therefore, and in a method for preventing recurrence of epithelial cancer. The present invention also provides a vaccine comprising an amount of the compound described above effective to prevent the recurrence of cancer in a subject.

  本发明提供了一种合成具有以下结构的化合物的方法：以及其他相关的糖蛋白共轭物，用作诱导抗体对上皮癌细胞进行辅助治疗的疫苗，并用于预防上皮癌的复发的方法。本发明还提供了一种疫苗，包括上述化合物的有效量，用于预防受试者癌症的复发。
• Synthesis of glycoconjugates of the lewis y epitope and uses thereof
  申请人：Memorial Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US06303120B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  The present invention provides a method of synthesizing an allyl pentasaccharide having the structure: as well as related oligosaccharide ceramides and other glycoconjugates useful as vaccines for inducing antibodies to epithelial cancer cells in an adjuvant therapy therefor, and in a method for preventing recurrence of epithelial cancer.

  本发明提供了一种合成具有以下结构的烯丙基五糖的方法：以及相关的寡糖鞘氨醇和其他糖蛋白，用作诱导抗体对上皮癌细胞的疫苗，在其辅助治疗中，以及用于预防上皮癌复发的方法。
• Synthesis of asparagine-linked glycopeptides on a polymeric solid support
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US05679769A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  The present invention provides a process for synthesizing a glycopeptide having the structure: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7 and R.sub.8 are each independently H, OH, OR.sup.1, NH.sub.2, NHCOR.sup.i, F, CH.sub.2 OH, CH.sub.2 OR.sup.i, or a substituted or unsubstituted linear or branched chain alkyl, arylalkyl or aryl group, where R.sup.i is H, CHO, CO.sub.2 R.sup.ii, a linear or branched chain alkyl, arylalkyl or aryl group, or an oligosaccharide moiety, etc., wherein R.sub.0 is H, a linear or branched chain alkyl, arylalkyl or aryl group; wherein R.sub.10 is a substituted or unsubstituted linear or branched chain acyl, arylacyl or aroyl group; wherein R.sub.11\x9bx! represents X amino acid side-chains, and denotes position from the N-terminus, and R.sub.13\x9by! represents Y amino acid side-chains, and denotes position from the C-terminus, wherein a, b, c, h, i, j, r, s and t are each independently an integer between about 0 and about 3; wherein m and n are each independently an integer between about 0 and about 5; and wherein x, x'(N), y and y'(N) are each independently an integer between about 0 and,about 25; such glycopeptides being useful as a vaccine for inducing antibodies to human breast cancer cells in an adjuvant therapy therefor.

  本发明提供了一种合成具有以下结构的糖肽的方法：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7和R.sub.8分别独立地为H、OH、OR.sup.1、NH.sub.2、NHCOR.sup.i、F、CH.sub.2 OH、CH.sub.2 OR.sup.i或取代或未取代的线性或支链烷基、芳基烷基或芳基，其中R.sup.i为H、CHO、CO.sub.2 R.sup.ii、线性或支链烷基、芳基烷基或芳基，或寡糖基；其中R.sub.0为H、线性或支链烷基、芳基烷基或芳基；其中R.sub.10为取代或未取代的线性或支链酰基、芳基酰基或芳基基；其中R.sub.11\x9bx!代表X个氨基酸侧链，表示从N-末端的位置，R.sub.13\x9by!代表Y个氨基酸侧链，表示从C-末端的位置，其中a、b、c、h、i、j、r、s和t分别独立地为约0到约3之间的整数；其中m和n分别独立地为约0到约5之间的整数；其中x、x'(N)、y和y'(N)分别独立地为约0到约25之间的整数；这样的糖肽可用作在佐剂治疗中诱导人乳腺癌细胞抗体的疫苗。
• Synthesis of the breast tumor-associated antigen defined by
  申请人：Sloan-Kettering Institute of Cancer Research

  公开号：US05708163A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  The present invention provides a process for synthesizing a compound having the structure: ##STR1## wherein R is H, as well as related oligosaccharides useful as a vaccine for inducing antibodies to human breast cancer cells in an adjuvant therapy therefor.

  本发明提供了一种合成具有以下结构的化合物的方法：##STR1## 其中R为H，以及相关的寡糖，用作在佐剂治疗中诱导抗体对人类乳腺癌细胞的疫苗。
• Synthesis and Immunological Evaluation of Escherichia coli O1- Derived Oligosaccharide–Protein Conjugates toward Avian Pathogenic Escherichia coli O1 Vaccine Development
  作者：Kazunobu Toshima、Daisuke Takahashi、Katsunori Seki、Takumi Makikawa

  DOI：10.1055/a-2152-0255

  日期：2024.3

  synthesis and immunological evaluation of their conjugates with bovine serum albumin (BSA) were conducted. Only the O1A-pentasaccharide structure is a glycotope candidate for APEC O1. Keyhole limpet hemocyanin (KLH)–O1A-pentasaccharide conjugate was also synthesized, and its immunogenicity was evaluated by the ELISA assay. The efficient production of antibodies capable of binding to both APEC O1 LPS and

  禽致病性大肠杆菌O1 (APEC O1) 是一种致病菌，会给家禽业造成重大经济损失，并引起人们对人畜共患感染的担忧。由于抗生素耐药性以及鸡和人类可能出现严重症状，开发针对 APEC O1 的有效疫苗至关重要。在此背景下，我们一直关注源自大肠杆菌的 O1A、O1B 和 O1C 抗原结构O1 脂多糖 (LPS)。本研究首次成功合成了O1B和O1C抗原的五糖重复单元。对其与牛血清白蛋白（BSA）的缀合物进行了合成和免疫学评价。只有 O1A-五糖结构是 APEC O1 的候选糖表位。还合成了匙孔血蓝蛋白（KLH）-O1A-五糖缀合物，并通过 ELISA 测定评估其免疫原性。观察到能够结合 APEC O1 LPS 和 O1A-五糖结构的抗体的有效产生，表明 O1A-五糖是针对 APEC O1 的有前途的候选疫苗。