2H-1-苯并吡喃-2-酮,3-(溴乙酰基)-7-甲氧基- | 144663-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 2H-1-苯并吡喃-2-酮,3-(溴乙酰基)-7-甲氧基-
• 英文名称: 3-(2-bromoacetyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(bromoacetyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one；3-(2-bromoacetyl)-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 144663-93-4
• 化学式: C₁₂H₉BrO₄
• 分子量: 297.105
• InChiKey: GPRQJWPGEGOQMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  459.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.618±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2-酮,3-(溴乙酰基)-7-甲氧基- 在 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-{4-[2-(ethoxyimino)-2-(7-methoxycoumarin-3-yl)]ethyl-3-methylpiperazin-1-yl}-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有香豆素部分的氟喹诺酮衍生物的合成和体外抗分枝杆菌活性

  摘要：

  设计、合成了一系列加替沙星、环丙沙星和 8-OCH3 环丙沙星香豆素衍生物，与母体氟喹诺酮类药物相比，亲油性显着提高，并通过 1H-NMR、MS 和 HRMS 进行表征。评估了这些衍生物对耻垢分枝杆菌 CMCC 93202 和 MTB H37Rv ATCC 27294 的体外活性。所有合成的化合物对耻垢分枝杆菌 CMCC 93202 的活性均低于母体化合物，但发现化合物 6 的活性为比环丙沙星、8-OCH3 环丙沙星、莫西沙星和利福平强 2-8 倍，与加替沙星对抗 MTB H37Rv ATCC 27294 的效果相当。这些结果表明测试化合物的亲脂性不是影响抗分枝杆菌活性的唯一参数。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000256
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-7-甲氧基香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到2H-1-苯并吡喃-2-酮,3-(溴乙酰基)-7-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶 IX 和 VEGFR-2 作为实体瘤潜在药物的双靶点的发现和机制研究：香豆素基噻唑的 X 射线、体外、体内和计算机研究

  摘要：

  预计双靶向方法将产生更好的癌症治疗效果。因此，设计并构建了一系列基于香豆素的噻唑类化合物（ 5a - h 、 6和7a - e ）作为潜在的碳酸酐酶 (CA) 和 VEGFR-2 抑制剂。评估了目标化合物对 CA 同种型 IX 和 VEGFR-2 的抑制作用。测定结果表明，基于香豆素的噻唑类化合物5a 、 5d和5e能够有效抑制这两个靶标。图5a 、 5d和5e对胰腺癌细胞、乳腺癌细胞和前列腺癌细胞（PANC1、MCF7和PC3）测试了细胞毒性作用。进一步的机制研究揭示了5e通过触发细胞凋亡级联来中断 S 期 PANC1 细胞进展的能力，如 caspase 3、9 和 BAX 水平增加以及 Bcl-2 下降所示。此外，评估了化合物5e作为抗肿瘤剂的体内功效。此外，分子对接和动力学显示5e和 CA IX 以及 VEGFR-2 结合袋之间独特的相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00239

文献信息

• Solution-phase Synthesis of a Combinatorial Library of 3-[4-(Coumarin-3-yl)-1,3-thiazol-2-ylcarbamoyl]propanoic acid Amides
  作者：I. Zhuravel、S. Kovalenko、S. Vlasov、V. Chernykh

  DOI：10.3390/10020444

  日期：——

  The parallel solution-phase synthesis of a new combinatorial library of 3-[4-(R1-coumarin-3-yl)-1,3-thiazol-2-ylcarbamoyl]propanoic acid amides 9 has been developed. The synthesis involves two steps: 1) the synthesis of core building blocks - 3- [4-(coumarin-3-yl)-1,3-thiazol-2-ylcarbamoyl]propanoic acids, 6 - by the reaction of 3-(omega-bromacetyl)coumarins 1 with 3-amino(thioxo)methylcarbamoylpropanoic

  开发了 3-[4-(R1-香豆素-3-基)-1,3-噻唑-2-基氨基甲酰基]丙酰胺 9 的新组合库的平行溶液相合成。合成涉及两个步骤：1) 通过 3-(欧米茄-溴乙酰基）香豆素 1 与 3-氨基（硫代）甲基氨基甲酰基丙酸（5）；2)使用1,1'-羰基二咪唑作为偶联剂合成相应的3-[4-(香豆素-3-基)-1,3-噻唑-2-基-氨基甲酰基]丙酰胺9。讨论了该方法与现有方法相比的优点。
• Synthesis and anti-acetylcholinesterase activities of novel glycosyl coumarylthiazole derivatives
  作者：You-Xian Wang、Shu-Hao Liu、Zhong-Bai Shao、Lian-Gong Cao、Kai-Jun Jiang、Xing Lu、Lei Wang、Wei-Wei Liu、Da-Hua Shi、Zhi-Ling Cao

  DOI：10.1177/1747519820948358

  日期：2021.5

  Eleven glycosyl coumarylthiazole derivatives are synthesized by cyclization and condensation of glycosyl thiourea with 3-bromoacetyl coumarins in ethanol. The reaction conditions are optimized and good yields of products (80%–95%) are obtained. The structures of all new products were confirmed by IR, 1H and 13C NMR, and by HRMS (electrospray ionization). The in vitro acetylcholinesterase (AChE) inhibitory

  通过糖基硫脲与3-溴乙酰基香豆素在乙醇中的环化和缩合反应，合成了11种糖基香豆基噻唑衍生物。优化了反应条件，并获得了良好的收率（80％–95％）。所有新产品的结构均通过IR，1 H和13 C NMR以及HRMS（电喷雾电离）确定。在体外乙酰胆碱酯酶抑制这些新化合物的活性由Ellman氏方法进行测试。其中，N-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β - D-吡喃吡喃糖基）-4-（6-硝基香豆基）-1,3-噻唑-2-胺在体外显示出最佳活性AChE抑制率为58％，IC 50值为12±0.38μg/ mL。
• Thiazolyl-pyrazole-biscoumarin synthesis and evaluation of their antibacterial and antioxidant activities
  作者：Nosrat O. Mahmoodi、Shahryar Ghodsi

  DOI：10.1007/s11164-016-2644-2

  日期：2017.2

  Abstract A series of novel 3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)-5-aryl-1H-pyrazol-1-ium bromides have been prepared through a one-pot three-component cyclocondensation of various coumarin chalcones, thiosemicarbazide and 2-bromocoumarin. The key features of this reaction are the incorporation of four heterocyclic rings in the structure of target products, using commonly

  摘要 一系列新颖的3-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）-1-（4-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）thiazol-2-yl）-5-芳基-1高通过各种香豆素查尔酮，硫代氨基脲和2-溴香豆素的一锅式三组分环缩合反应制得了-吡唑-1-溴化溴化物。该反应的关键特征是使用通常可得的和廉价的催化剂，在目标产物的结构中引入四个杂环，高收率和简单的反应条件。最终的盐产物是通过吡唑部分的氮原子对质子的自捕获而获得的。简便的后处理和温和的反应条件是该方案的显着特征。检查了合成产品的抗氧化，抗菌和抗真菌活性。与参考文献相比，大多数化合物显示出良好的生物学能力。 图形概要
• Alum-Catalyzed Synthesis of 3-(1H-Pyrrol-2-yl)-2H-chromen-2-ones: A Water-PEG 400 Binary Solvent Mediated, One-Pot, Three-Component Protocol
  作者：Asish Das、Gargi Pal、Sanjay Paul

  DOI：10.1055/s-0032-1318494

  日期：——

  avoiding toxic catalysts and solvents. A novel, one-pot, three-component condensation reaction of 3-(bromoacetyl)coumarin, acetylacetone, and an amine using the inexpensive, environmentally benign, and mild catalyst alum as an efficient catalyst and the water–PEG 400 binary solvent system gives 3-(1-aryl-4-acetyl-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2H-chromen-2-ones, a new heterocyclic scaffold containing both the

  摘要 使用便宜，环保，温和的催化剂明矾作为有效催化剂，水-PEG 400二元溶剂体系可实现新型的一锅三组分3-（溴乙酰基）香豆素，乙酰丙酮和胺的缩合反应3-（1-芳基-4-乙酰基-5-甲基-1- ħ吡咯-2-基）-2- ħ -色烯-2-酮，含有香豆素和吡咯核在单个分子中一个新的杂环骨架，高产到高产。该方法具有以下优点：操作简单，产率高，反应时间短以及绿色环保（例如避免使用有毒的催化剂和溶剂）。 使用便宜，环保，温和的催化剂明矾作为有效催化剂，水-PEG 400二元溶剂体系可实现新型的一锅三组分3-（溴乙酰基）香豆素，乙酰丙酮和胺的缩合反应3-（1-芳基-4-乙酰基-5-甲基-1- ħ吡咯-2-基）-2- ħ -色烯-2-酮，含有香豆素和吡咯核在单个分子中一个新的杂环骨架，高产到高产。该方法具有以下优点：操作简单，产率高，反应时间短以及绿色环保（例如避免使用有毒的催化剂和溶剂）。
• Green Synthesis of Five-Membered Hetarene N-Oxides: A Designed Approach to the Synthesis of Substituted Chromeno[3,4-c]pyrrole-2-oxides
  作者：Abdolali Alizadeh、Azar Rostampoor、Hamidreza Hasanpour

  DOI：10.1055/s-0042-1751976

  日期：2023.10

  An efficient and chemoselective synthesis of biologically valuable chromeno[3,4-c]pyrrole 2-oxides containing one chiral stereocenter is described. In this method, by using a sequential nucleophilic addition reaction involving coumarins (α,β-unsaturated coumarins or 3-acetylcoumarins), activated acetylenic compounds, triphenylphosphine as a catalyst, and hydroxylammonium chloride (HAC) as an NO source

  描述了一种含有一个手性立体中心的、具有生物价值的色并[3,4- c ]吡咯2-氧化物的有效化学选择性合成方法。该方法以香豆素（α,β-不饱和香豆素或3-乙酰香豆素）、活化炔属化合物、三苯基膦为催化剂、氯化羟铵（HAC）为NO源，通过连续亲核加成反应，合成取代色烯[3]。 ,4- c]吡咯2-氧化物的制备具有优异的效率。易得的起始原料、不含金属催化剂、绿色温和的条件、化学选择性、易于纯化（产物可以通过简单的过滤和乙醇洗涤来纯化）以及合成上有用的产率是这一前所未有的转变的一些突出优点。