2H-1-苯并吡喃-2-酮,3-(1H-苯并咪唑-2-基)- | 1032-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 2H-1-苯并吡喃-2-酮,3-(1H-苯并咪唑-2-基)-
• 英文名称: 3-(1H-benzimidazol-2-yl)coumarin
• 英文别名: 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2H-chromen-2-one；3-(1H-benzimidazol-2-yl)chromen-2-one；3-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-2H-chromene-2-one；3-(1H-benzimidazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
• CAS: 1032-97-9
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00426485
• 分子量: 262.268
• InChiKey: YRFHFTBLQARMCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-244 °C
• 沸点：
  546.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2-酮,3-(1H-苯并咪唑-2-基)- 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N'-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2-(2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑核的新型噻吩，噻唑和香豆素衍生物的合成及其细胞毒性和毒性评价

  摘要：

  化合物2-（1-（2-氯乙酰基）-1H-苯并[d]咪唑-2-基）乙腈2和3-（1-（2-氯乙酰基）-1H-苯并[d]咪唑-2的反应性研究了对不同化学试剂的-yl）-2H-chromen-2-one 8，获得了一系列新型的苯并咪唑衍生物（2-6a-d和8-12a-d）。此外，以[IC50 µM]评估了新合成化合物对六种癌细胞系，人肺癌（A549），肺癌（H460），人结肠直肠癌（HT29），胃癌细胞的体外生长抑制作用。 （MKN-45），神经胶质瘤细胞系（U87MG）和纤维龙细胞系（SMMC-7721），其中福瑞替尼用作标准参考。结果表明，化合物2（仅适用于A549细胞系），3a，4、6c，6d，8、9a，9e和9f是对这6种癌细胞系最具活性的化合物。另一方面，

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00922
• 作为产物：
  描述：

  2-imino-3-(1H-benzimidazol-2-yl)coumarin 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 生成 2H-1-苯并吡喃-2-酮,3-(1H-苯并咪唑-2-基)-
  参考文献：
  名称：

  新型端粒酶抑制剂取代的3-（2'-苯并咪唑基）香豆素铂（II）配合物的合成及生物学评价

  摘要：

  已成功合成了八种新的具有取代的3-（2'-苯并咪唑基）香豆素的铂（II）配合物Pt1 - Pt8，并通过单晶X射线衍射分析，核磁共振波谱（NMR），电喷雾电离质谱（ESI）进行了表征-MS），红外分光光度法（IR）和元素分析。这些Pt1 - Pt8配合物的晶体学数据表明，Pt（II）扭曲了四坐标的方形平面几何形状。Pt1 – Pt8被发现在体外对顺铂耐药的SK-OV-3 / DDP癌细胞具有高的细胞毒活性，且IC 50低从1.01–10.32μM，但对正常的HL-7702细胞具有低细胞毒性。进一步的研究表明，Pt1 – Pt3通过线粒体功能障碍信号传导途径诱导SK-OV-3 / DDP癌细胞凋亡。我们的发现还表明，Pt1是靶向c-myc启动子元件的端粒酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.09.004

文献信息

• The uses of ethyl 2-(1H-benzo[D]imidazol-2-yl)acetate to synthesis pyrazole, thiophene, pyridine and coumarin derivatives with antitumor activities
  作者：R. M. Mohareb、M. S. Gamaan

  DOI：10.4314/bcse.v32i3.13

  日期：——

  2-(1 H -benzo[ d ]imidazol-2-yl)acetate ( 3 ) was subjected to a series of heterocyclization reactions through its reaction with different chemical reagents. The resulting molecules were thiophene, pyrazole, coumarin derivatives incorporated benzo[ d ]imidazole moiety. All the synthesized compounds were determined by elemental analysis, 1 H NMR, 13 C NMR, and MS. The antitumor evaluations of the newly

  在本工作中，通过与不同化学试剂反应的2-（1 H-苯并[d]咪唑-2-基）乙酸乙酯（3）进行了一系列杂环反应。所得分子为噻吩，吡唑，并入苯并[d]咪唑部分的香豆素衍生物。通过元素分析，1 H NMR，13 C NMR和MS确定所有合成的化合物。新合成产物对三种癌细胞系MCF-7（乳腺癌），NCI-H460（非小细胞肺癌）和SF-268（CNS癌症）的抗肿瘤评价表明，化合物5a，9b，9c ，17、23b和38在合成的化合物中具有最高的效力。关键词：氧代丁酰胺，噻吩，吡唑，吡喃，吡啶牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2018，32（3），541-557。DOI：https：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v32i3.13
• Chromone compounds, pharmaceutical compositions containing the same, and
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US05698575A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  A chromone derivative of the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.11 is a pyrazolyl, pyrrolyl, triazolyl, benzotriazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, or indolyl group, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, and R.sup.5 is independently a hydrogen or halogen atom, or a hydroxy or alkoxy group, or an alkoxy group substituted with one or more alkoxy groups, and X is an oxygen or sulfur atom, or a salt thereof is disclosed. The chromone derivative inhibits the activity of matrix metalloproteinase.

  公开了一种具有以下结构的咖啡酮衍生物（I）：其中R.sup.11是吡唑基、吡咯基、三唑基、苯并三唑基、苯并咪唑基、吲哚基或吲哚基，R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别是氢或卤素原子，或羟基或烷氧基，或一个或多个烷氧基取代的烷氧基，X是氧或硫原子，或其盐。这种咖啡酮衍生物可以抑制基质金属蛋白酶的活性。
• Chlorophyll-catalyzed photochemical regioselective coumarin C–H arylation with diazonium salts
  作者：Ali Moazzam、Farnaz Jafarpour

  DOI：10.1039/d0nj02012e

  日期：——

  A metal-free, direct C–H arylation of coumarins with aryl diazonium salts at room temperature using chlorophyll as a green photosensitizer is devised.

  一种无金属参与的新方法被设计出来，在室温下使用叶绿素作为绿色光敏剂，直接将香豆素与芳基重氮盐进行C-H芳基化。
• POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND, MATERIAL FOR AN ORGANIC DEVICE, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, DISPLAY APPARATUS AND LIGHTING APPARATUS
  申请人：Kwansei Gakuin Educational Foundation

  公开号：US20200207787A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  A polycyclic aromatic compound in which a plurality of aromatic rings are connected by a boron atom and an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom and substituted by a specific aryl such as anthracene, is useful as a material for an organic device. By the polycyclic aromatic compound, an organic EL device having at least one of efficiency and device life can be provided.

  一种多环芳香化合物，其中多个芳香环通过硼原子和氧原子、硫原子或硒原子连接，并以特定的芳基（如蒽）取代，可用作有机器件的材料。通过这种多环芳香化合物，可以提供至少在效率和器件寿命方面具有优势的有机EL器件。
• New synthesis of 2-benzimidazoleacetates and study of their Knoevenagel reaction
  作者：Peng Hui Yang、Qun Zheng Zhang、Hong Jiang Yu

  DOI：10.1007/s11164-011-0471-z

  日期：2012.9

  To obtain 2-benzimidazolyl acrylate 2, a new efficient synthesis of 2-benzimidazoleacetate, involving esterification of 2-benzimidazole acetic acid at low temperature as the crucial step, was developed. The generality and efficiency of the process was illustrated by the high-yield synthesis of methyl, ethyl, i-propyl, and n-butyl 2-benzimidazoleacetate. The Knoevenagel reaction of 2-benzimidazoleacetate with aromatic aldehydes was studied. It was found that only in the presence of a catalytic amount of morpholine could the Knoevenagel reaction proceed to give the expected 3-aryl-2-benzimidazolyl acrylate. A mechanism for the morpholine-catalyzed reaction is suggested.

  为获得2-苯并咪唑基丙烯酸酯2，开发了一种高效的新合成方法，涉及在低温下对2-苯并咪唑乙酸进行酯化，这是关键步骤。通过高产率合成甲基、乙基、异丙基和正丁基2-苯并咪唑乙酸，证明了该过程的普适性和效率。研究了2-苯并咪唑乙酸与芳烃醛的Knoevenagel反应。结果发现，只有在催化量的吗啉存在下，Knoevenagel反应才能进行，生成预期的3-芳基-2-苯并咪唑基丙烯酸酯。提出了一种吗啉催化反应的机制。