2-diphenylphosphanyl-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(2-diphenylphosphanylbenzoyl)amino]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]benzamide | 1352639-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diphenylphosphanyl-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(2-diphenylphosphanylbenzoyl)amino]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]benzamide
• CAS: 1352639-90-7
• 化学式: C₄₄H₄₀N₂O₆P₂
• 分子量: 754.759
• InChiKey: SPCPGZALNOHLOF-IVIGSSTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 2-diphenylphosphanyl-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(2-diphenylphosphanylbenzoyl)amino]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Naplephos 透视镜：基于 β-1,2-D-葡糖二胺的手性双（磷酰胺）及其在对映选择性烯丙基取代中的应用

  摘要：

  描述了基于 β-1,2-D-葡糖二胺的手性配体 (elpanphos) 新文库的直接设计，它代表了那不勒磷文库的对映体对应物。在这种伪装下，两种代表性配体已成功应用于 Pd 催化的 meso-cyclopent-2-ene-1,4-diol 的去对称化，从而在短时间内产生预期的对映异构体，并且在传统和非常规中均具有高 ee溶剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100960
• 作为试剂：
  描述：

  N,N′-ditosyl-meso-cyclopent-4-ene-1,3-diol biscarbamate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 2-diphenylphosphanyl-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(2-diphenylphosphanylbenzoyl)amino]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]benzamide 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-tosyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[d]oxazol-2-one 、 (3aS,6aR)-3-(toluene-4-sulfonyl)-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopent-4-enoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Naplephos 透视镜：基于 β-1,2-D-葡糖二胺的手性双（磷酰胺）及其在对映选择性烯丙基取代中的应用

  摘要：

  描述了基于 β-1,2-D-葡糖二胺的手性配体 (elpanphos) 新文库的直接设计，它代表了那不勒磷文库的对映体对应物。在这种伪装下，两种代表性配体已成功应用于 Pd 催化的 meso-cyclopent-2-ene-1,4-diol 的去对称化，从而在短时间内产生预期的对映异构体，并且在传统和非常规中均具有高 ee溶剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100960

文献信息

• Naplephos through the Looking-Glass: Chiral Bis(phosphanylamides) Based on β-1,2-D-Glucodiamine and Their Application in Enantioselective Allylic Substitutions
  作者：Vincenzo Benessere、Antonella De Roma、Raffaella Del Litto、Matteo Lega、Francesco Ruffo

  DOI：10.1002/ejoc.201100960

  日期：2011.10

  The straightforward design of a new library of chiral ligands (elpanphos) based on β-1,2-D-glucodiamine is described, which represents the enantiomeric counterpart of the naplephos library. In this guise, two representative ligands have been successfully applied in the Pd-catalyzed desymmetrization of meso-cyclopent-2-ene-1,4-diol, which leads to the expected enantiomer within short times and with

  描述了基于 β-1,2-D-葡糖二胺的手性配体 (elpanphos) 新文库的直接设计，它代表了那不勒磷文库的对映体对应物。在这种伪装下，两种代表性配体已成功应用于 Pd 催化的 meso-cyclopent-2-ene-1,4-diol 的去对称化，从而在短时间内产生预期的对映异构体，并且在传统和非常规中均具有高 ee溶剂。