1,6:3,4-Dianhydro-2-O-benzyl-β-D-galactopyranose | 33208-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6:3,4-Dianhydro-2-O-benzyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: (1R,2S,4S,5R,6R)-5-phenylmethoxy-3,7,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonane
• CAS: 33208-46-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: NFJVFOIZTWHLDY-KSSYENDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6:3,4-Dianhydro-2-O-benzyl-β-D-galactopyranose 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,2R,6S,7R,8R)-3-cyclohexyl-7-phenylmethoxy-5,9,11-trioxa-3-azatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. IV. Model Studies on the Alkylation of Cyclohexylamine with a Carbohydrate Epoxide

  摘要：

  1,6:3,4-二氢-2-O-苄基-β-D-半乳糖经环己基胺处理后，可转化为氨基醇。 用环己胺处理后得到氨基醇，可转化为 2,3-二-O-乙酰基-1,6-脱水-4-环己基氨基-4-脱氧-β-D-葡萄糖 通过还原和乙酰化作用。这种二乙酸酯的脱水桥在乙醇分解条件下已成功打开。 在乙酰分解条件下成功打开。原来的氨基醇 还被转化为环氨基甲酸酯、氨基甲酸酯和氮丙啶、 利用各种试剂和条件。环氨基甲酸酯的 1,6-anhydro 环状氨基甲酸酯的 1,6-脱水桥也含有 2-O-苄基醚。 醚的环状氨基甲酸酯的 1,6-脱水桥可在乙醇分解条件下打开，但类似的反应 但在衍生的 2-O-乙酰基化合物上进行类似反应的效果最好。生成的 生成的 D-葡萄糖基乙酸酯混合物仍然含有环状氨基甲酸酯、 转化成甲基 β-D-葡萄糖苷。环状氨基甲酸酯可 环氨基甲酸酯可通过水基水解去除，从而得到一个用于合成 β-乙酰基-D-葡萄糖苷的模型糖苷。 合成 β-阿拉伯糖的模型糖苷。单晶 X 射线结构测定 报告了 2,3-二-O-乙酰基-4-[乙酰基（环己基）氨基]-1,6-脱水-4-脱氧-β-D-葡萄糖、 1,6-anhydro-2-O-benzyl-3,4-[N-(cyclohexyl)epimino]-3,4-dideoxy-β-D-allose 和甲基 2,6-二-O-乙酰基-3,4-O,N-羰基-4-环己基氨基-4-脱氧-β-D-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1071/c96154
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-4-邻甲苯磺酰基-beta-d-吡喃葡萄糖 、 溴甲苯 在 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1,6:3,4-Dianhydro-2-O-benzyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  解决氟化葡萄糖类似物的结构复杂性：亲脂性和溶剂化作用的见解。

  摘要：

  在这项工作中，我们在位置C-2，C-3，C-4和C-6上合成了所有的单氟，双氟和三氟吡喃葡萄糖类似物。这项系统的研究使我们能够对氟化葡萄糖类似物的19 F共振进行直接比较，并确定它们的亲脂性。在C-6处带有氟原子的化合物通常是最亲水的，而具有邻位多氟基序的化合物则是最亲脂的。最后，使用密度泛函理论首次评估了氟化葡萄糖类似物的溶剂化能。此方法允许的日志 P氟葡萄糖类似物的预测，这是可比较的C日志 P从各种基于网络的方案获得的值。

  DOI：

  10.1002/chem.202002825

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Preparation of 2,3-Dideoxy-2,3-epimino and 3,4-Dideoxy-3,4-epimino Derivatives of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses by Mitsunobu Reaction
  作者：Jiří Kroutil、Tomáš Trnka、Miloš Buděšínský、Miloslav Černý

  DOI：10.1135/cccc19980813

  日期：——

  A series of new 2-, 3- and 4-benzylamino-2-, 3- and 4-deoxy derivatives of 1,6-anhydro-β-D-hexopyranoses were prepared from 1,6:2,3- and 1,6:3,4-dianhydro-β-D-hexopyranoses by treatment with benzylamine and converted into 2,3-(N-benzylepimino)-2,3-dideoxy- and 3,4-(N-benzylepimino)-3,4-dideoxy-β-D-hexopyranoses of the D-allo, D-galacto and D-talo configuration by Mitsunobu reaction. The structures of benzylamino and benzylimino derivatives were confirmed by ¹H and ¹³C NMR spectra.

  一系列新的1,6-脱氧-β-D-己糖苷的2-、3-和4-苄胺基-2-、3-和4-脱氧衍生物是通过将1,6:2,3-和1,6:3,4-二脱氧-β-D-己糖苷与苄胺处理制备的，并通过Mitsunobu反应转化为D-allo、D-galacto和D-talo构型的2,3-(N-苄基)表嘧啶-2,3-二脱氧-和3,4-(N-苄基)表嘧啶-3,4-二脱氧-β-D-己糖苷。苄胺基和苄亚胺基衍生物的结构经由¹H和¹³C NMR谱得到确认。
• Synthesis and NMR Spectra of 1,6-Anhydro-2,3-dideoxy-2,3-epimino- and 1,6-Anhydro-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-hexopyranoses
  作者：Jindřich Karban、Miloš Buděšínský、Miloslav Černý、Tomáš Trnka

  DOI：10.1135/cccc20010799

  日期：——

  A complete series of 2,3-dideoxy-2,3-epimino- and 3,4-dideoxy-3,4-epimino-1,6-anhydro-β-D-hexopyranoses were prepared by lithium aluminum hydride reduction of the corresponding trans-azido tosylates or trans-azido epoxides of 1,6-anhydro-β-D-hexopyranoses. The structure of the epimino derivatives was confirmed by ¹H and ¹³C NMR spectra.

  通过对应的trans-叔丁基磺酸酯或trans-叔丁基环氧化物的1,6-去水β-D-己糖吡喃的锂铝氢化还原，制备了一系列完整的2,3-二脱氧-2,3-环氨基和3,4-二脱氧-3,4-环氨基-1,6-去水β-D-己糖吡喃。环氨基衍生物的结构通过1H和13C NMR谱得到确认。
• ‘β-Acarbose’: A potential inhibitor of β-d-glucosidases and β-d-glucan hydrolases
  作者：Joseph C McAuliffe、Robert V Stick、Bruce A Stone

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00298-5

  日期：1996.4

  ‘β-Adiposin-2’, the 6″-hydroxylated derivative of ‘β-acarbose’, itself a diastereoisomer of the naturally occurring acarbose, has been prepared from a 1-epivalienamine derivative, and benzyl 2,3,6,2′,3′,6′-hexa-O-benzyl-β-cellobioside.

  “β-Adiposin-2”（β-阿卡波糖的6”-羟基化衍生物，本身是天然存在的阿卡波糖的非对映异构体）是由1-epivalienamine衍生物和2,3,6,2'苄基制备的，3′，6′-六-O-苄基-β-纤维二糖苷。
• β-Acarbose. V. The Synthesis of a Hydroxylated Derivative of a Diastereoisomer of Methyl Acarviosin
  作者：Joseph C. McAuliffe、Robert V. Stick

  DOI：10.1071/c96155

  日期：——

  The treatment of a 1-epivalienamine derivative with 1,6:3,4-dianhydro-2-O-benzyl-β-D-galactose has given an amino alcohol capable of conversion into either a cyclic carbamate or an aziridine. All attempts at acetolysis of the 1,6-anhydro ring of the cyclic carbamate failed owing to the inherent reactivity of the (allylic) benzyl ethers present in the molecule. Therefore, following a reduction with lithium in ammonia and acetylation of the product, a new cyclic carbamate was obtained which underwent successful acetolysis to provide a heptaacetate. This heptaacetate could be transformed into the desired methyl β-D-glucoside and base hydrolysis provided the 6-hydroxylated derivative of a diastereoisomer of methyl acarviosin, a putative inhibitor of enzymes which process β-D-glucosidic linkages.

  将 1-环戊二烯胺衍生物与 1,6:3,4-二氢-2-O-苄基-β-D-半乳糖处理后，可得到 能转化为环氨基甲酸酯或氮丙啶的氨基醇。 氮丙啶。对环氨基甲酸酯的 1,6-anhydro 环进行乙酰分解的所有尝试都失败了。 由于分子中存在的（烯丙基）苄基醚的固有反应性，所有尝试都失败了。 分子中存在的（烯丙基）苄基醚的固有反应性。因此，在氨水中用锂还原 在氨中还原并对产物进行乙酰化后，得到了一种新的环状氨基甲酸酯。 成功地进行了乙酰分解，得到了庚乙酸酯。这种 庚乙酸酯可转化为所需的β-D-葡萄糖苷甲酯。 和碱水解提供了 6-羟基衍生物的非对映异构体。 甲基阿卡维奥素的非对映异构体。 D-葡糖苷键的酶的抑制剂。