ethyl 2-((4-isopropoxyphenyl)amino)acetate | 107409-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4-isopropoxyphenyl)amino)acetate
• 英文别名: N-(4-isopropoxy-phenyl)-glycine ethyl ester；N-(4-Isopropoxy-phenyl)-glycin-aethylester；Ethyl 2-(4-propan-2-yloxyanilino)acetate
• CAS: 107409-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• mdl: MFCD11192500
• 分子量: 237.299
• InChiKey: MKTAUTNDZBJTQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-isopropoxyphenyl)amino)acetate 、 环己酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (R)-吡咯烷-3-羧酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到ethyl 2-((4-isopropoxyphenyl)amino)-2-(2-oxocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  TEMPO 使能的无环仲胺与酮的电化学对映选择性氧化偶联

  摘要：

  已经描述了仲无环胺与酮通过 Shono 型氧化的电化学不对称偶联，提供了具有良好至优异的非对映选择性和对映选择性的相应氨基酸衍生物。添加N-氧基自由基作为氧化还原介质可以选择性氧化底物而不是产物，尽管它们的氧化电位差异很小（约 13 mV）。这种电化学转化在没有化学计量添加剂（包括金属、氧化剂和电解质）的情况下进行，这使其具有良好的官能团兼容性。机理研究表明，质子介导的产物外消旋化可通过阴极处质子的还原来防止。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08671

文献信息

• Visible Light-Induced Oxidative Cross Dehydrogenative Coupling of Glycine Esters with β-Naphthols: Access to 1,3-Benzoxazines
  作者：Yuan Zhang、Shilin Li、Yin Zhu、Xiaorong Yang、Huang Zhou、Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01440

  日期：2020.5.15

  dehydrogenative coupling reaction of glycine esters with β-naphthols has been achieved via the synergistic combination of photoredox catalysis and Lewis acid catalysis. A wide range of glycine esters and β-naphthols are suitable substrates for this reaction. A variety of 1,3-benzoxazines were obtained in good yields with excellent diastereoselectivities under mild reaction conditions. Moreover, this

  通过光氧化还原催化和路易斯酸催化的协同作用，实现了甘氨酸酯与β-萘酚的直接好氧氧化脱氢偶联反应。各种各样的甘氨酸酯和β-萘酚是该反应的合适底物。在温和的反应条件下，以良好的非对映选择性高收率获得了多种1,3-苯并恶嗪。而且，该协议可以以克为单位执行，而不会造成很大的活动损失。