(R)-methyl 2-(2-formyloctyl)-5-nitrobenzoate | 1245640-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(2-formyloctyl)-5-nitrobenzoate
• 英文别名: methyl 2-[(2R)-2-formyloctyl]-5-nitrobenzoate
• CAS: 1245640-53-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: HUNHXYIIBXLJPX-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(2-formyloctyl)-5-nitrobenzoate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原有机催化对醛进行对映选择性 α-苄基化

  摘要：

  第一个使用缺电子芳基和杂芳基底物的对映选择性醛α-苄基化已经完成。在家用荧光灯的存在下，手性咪唑烷酮有机催化剂和市售铱光氧化还原催化剂的生产性合并直接提供了所需的高苄基立体异构性，并具有良好到优异的产率和对映选择性。这种方法的效用已经通过快速获得对映体富集的药物靶点来抑制血管生成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja106593m
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 2-溴甲基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,6-lutidinium triflate 、 (2R,5S)-5-benzyl-2,3-dimethylimidazolidin-4-one 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(R)-methyl 2-(2-formyloctyl)-5-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原有机催化对醛进行对映选择性 α-苄基化

  摘要：

  第一个使用缺电子芳基和杂芳基底物的对映选择性醛α-苄基化已经完成。在家用荧光灯的存在下，手性咪唑烷酮有机催化剂和市售铱光氧化还原催化剂的生产性合并直接提供了所需的高苄基立体异构性，并具有良好到优异的产率和对映选择性。这种方法的效用已经通过快速获得对映体富集的药物靶点来抑制血管生成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja106593m

文献信息

• Enantioselective α-Benzylation of Aldehydes via Photoredox Organocatalysis
  作者：Hui-Wen Shih、Mark N. Vander Wal、Rebecca L. Grange、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja106593m

  日期：2010.10.6

  The first enantioselective aldehyde α-benzylation using electron-deficient aryl and heteroaryl substrates has been accomplished. The productive merger of a chiral imidazolidinone organocatalyst and a commercially available iridium photoredox catalyst in the presence of household fluorescent light directly affords the desired homobenzylic stereogenicity in good to excellent yield and enantioselectivity

  第一个使用缺电子芳基和杂芳基底物的对映选择性醛α-苄基化已经完成。在家用荧光灯的存在下，手性咪唑烷酮有机催化剂和市售铱光氧化还原催化剂的生产性合并直接提供了所需的高苄基立体异构性，并具有良好到优异的产率和对映选择性。这种方法的效用已经通过快速获得对映体富集的药物靶点来抑制血管生成得到证明。