(4R)-3,3-dimethyl-4-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]oxetan-2-one | 174576-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-3,3-dimethyl-4-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]oxetan-2-one
• CAS: 174576-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: UKYMJBAHYZKGSJ-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3,3-dimethyl-4-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]oxetan-2-one 在 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4R,5S)-4-Benzyloxy-3,3,5-trimethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从非手性烯醇锂和均醛中高度立体控制合成取代的丙内酯和丁内酯

  摘要：

  衍生自非手性硫醇酯的烯醇锂与高手性醛以高度立体选择性的方式反应，生成相应的2-氧杂环丁烷。反应的立体化学结果对应于非螯合对照。除了使用O-甲硅烷基化的扁桃醛外。如此形成的丙内酯通过路易斯酸促进的透液重排有效地转化为δ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02139-6
• 作为产物：
  描述：

  S-苯基硫代异丁酸酯 、 (S)-2-苄氧基丙醛 在 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (4R)-3,3-dimethyl-4-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从非手性烯醇锂和均醛中高度立体控制合成取代的丙内酯和丁内酯

  摘要：

  衍生自非手性硫醇酯的烯醇锂与高手性醛以高度立体选择性的方式反应，生成相应的2-氧杂环丁烷。反应的立体化学结果对应于非螯合对照。除了使用O-甲硅烷基化的扁桃醛外。如此形成的丙内酯通过路易斯酸促进的透液重排有效地转化为δ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02139-6

文献信息

• Highly stereocontrolled synthesis of substituted propiolactones and butyrolactones from achiral lithium enolates and homociral aldehydes
  作者：Iosune Arrastia、Begon̄a Lecea、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02139-6

  日期：1996.1

  Lithium enolates derived from achiral thiol esters react in a highly stereoselective fashion with homochiral aldehydes to yield the corresponding 2-oxetanones. The stereochemical outcome of the reaction corresponds to a non-chelation control. except when O-silylated mandelaldehyde is used. The propiolactones thus formed are efficiently transformed into δ-lactones via Lewis acid promoted dyotropic rearrangements

  衍生自非手性硫醇酯的烯醇锂与高手性醛以高度立体选择性的方式反应，生成相应的2-氧杂环丁烷。反应的立体化学结果对应于非螯合对照。除了使用O-甲硅烷基化的扁桃醛外。如此形成的丙内酯通过路易斯酸促进的透液重排有效地转化为δ-内酯。
• Origins of Stereocontrol in the [2 + 2] Cycloaddition between Achiral Ketenes and Chiral α-Alkoxy Aldehydes. A Pericyclic Alternative to the Aldol Reaction
  作者：Begoña Lecea、Ana Arrieta、Iosune Arrastia、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/jo9806512

  日期：1998.7.1

  Ab Initio calculations predict that the thermal [2 + 2] cycloaddition reaction between C(2 upsilon)-symmetric ketenes and enantiopure aldehydes takes place with high enough stereocontrol for preparative purposes. The sense of induction is predicted to be non-Felkin. It is also found that the [2 + 2] cycloaddition involving nonactivated ketenes is facilitated by using 5 M solutions of lithium perchlorate in diethyl ether. It is found that both the purely thermal and lithium-assisted [2 + 2] cycloadditions result in the same type of stereocontrol. This method constitutes a general route for the synthesis of homochiral 2-oxetanones and related compounds, thus providing a pericyclic alternative to the aldol reaction.