2H-三唑并[4,5-d]嘧啶 | 273-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: 2H-三唑并[4,5-d]嘧啶
• 英文名称: 1H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine
• 英文别名: 1H-[1,2,3]Triazolo[4,5-d]pyrimidin；1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine；aza purine；8-Aza-7H-purin；8-Azapurine；2H-triazolo[4,5-d]pyrimidine
• CAS: 273-40-5
• 化学式: C₄H₃N₅
• mdl: MFCD18449740
• 分子量: 121.101
• InChiKey: GIIGHSIIKVOWKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.59 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基氯苯 、 2H-三唑并[4,5-d]嘧啶 在 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到1-(2-nitrophenyl)-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1-取代的[1,2,3]三唑并[4,5- d ]哒嗪作为新型四氮杂戊烯衍生物的前体的合成

  摘要：

  通过芳基叠氮化物与乙炔二羧醛单-二乙基缩醛的1，3-偶极环加成制备一系列1-取代的4，5-二甲酰基-[1,2,3]三唑衍生物。三唑易于以良好的产率转化为1-取代的[1,2,3]三唑并[4,5- d ]哒嗪。发现1-（2-硝基苯基）-[1,2,3]三唑[4,5- d ]哒嗪是有用的中间体，可用于生成新型的5 H-苯并[1,2,3]三唑[1'，2'：1,2，]三唑并[4,5 - d ]哒嗪-6-鎓内盐环系统。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370631
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氨基嘧啶 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2H-三唑并[4,5-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Bergmann et al., Archives of Biochemistry, 1959, vol. 80, p. 318,319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of 8-aminoimidazo[4′,5′:5,6]pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimiciines: Linear tricyclic analogs of adenine
  作者：Philip A. Harris、William Pendergast

  DOI：10.1002/jhet.5570330218

  日期：1996.3

  The syntheses of 8-aminoimidazo[4′,5′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidines (7), stretched-out versions of the naturally occuring nucleoside base adenine, are reported. Their preparation involves conversion of purine into 5-arninoimidazo[4,5-b]pyrimidine-6-carbonitrile (1) by reaction with malononitrile, followed by construction of the pyrimidine ring in two steps via the ethoxymethylene derivative 3. 8-Azapurine

  据报道，天然存在的核苷碱基腺嘌呤的伸展型8-氨基咪唑并[4'，5'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶（7）的合成。它们的制备涉及嘌呤转化为5- arninoimidazo [4,5- b ]嘧啶-6-甲腈（1）通过与丙二腈反应，接着进行施工在两个步骤中的嘧啶环的通过的乙氧基亚甲基衍生物3。可以以类似方式将8-氮杂嘌呤转化为8-氨基-1,2,3-三唑并[4'，5'：5,6]吡啶并[2,3- d ]嘧啶8。
• Versatile binding behaviour of 4,6-dimethyl-1,2,3-triazolo[4,5-d]-pyrimidin-5,7-dionato in the presence of bipyrimidine. Supramolecular H-bond architectures
  作者：Carmen R. Maldonado、Miguel Quirós、Juan M. Salas、Antonio Rodríguez-Diéguez

  DOI：10.1039/b913541c

  日期：——

  Complexes with the ligand 4,6-dimethyl-1,2,3-triazolo-[4,5-d]-pyrimidin-5,7-dionato (dmax−) and the auxiliary chelating-bridging ligand bipyrimidine (bpym) have been synthesized and structurally characterized for the divalent cations of Zn, Cd and Cu. For Zn and Cd, dinuclear complexes with the formulae [Zn2(dmax)4(H2O)2(bpym)]·2H2O and [Cd2(dmax)4(H2O)4(bpym)]·6H2O have been isolated whereas for Cu, the one-dimensional polymer [Cu2(dmax)4(bpym)]·5H2O}n has been obtained. Bpym acts as a chelating-bridging ligand in the three compounds, joining couples of metal ions. Two crystallographically and chemically different dmax− ligands are present in each of these complexes, one monodentately linked via the triazole N atom furthest from the pyrimidine ring (N2) and the other either monodentately linked via the triazole N atom closer to a carbonyl group (N1, Zn and Cd compounds) or in bridging N1-N2 mode (Cu compound), in the latter case generating an one-dimensional polymer with alternating bpym and (dmax)2 bridges. The magnetic interaction across the bpym bridge gives rise to a strong antiferromagnetic interaction (2J = −201 cm−1), whereas that across the (dmax)2 bridge is negligible and cannot be reliably determined (obscured by the strong one). The hydrogen bonds between water molecules and the triazolopyrimidine derivative build the 3-D structure of the compounds.

  与配体 4,6-二甲基-1,2,3-三唑并-[4,5-d]-嘧啶-5,7-二酮 (dmax−) 和辅助螯合桥配体联嘧啶 (bpym) 的配合物已被Zn、Cd 和 Cu 的二价阳离子的合成和结构表征。对于 Zn 和 Cd，已分离出分子式为 [Zn2(dmax)4(H2O)2(bpym)]·2H2O 和 [Cd2(dmax)4(H2O)4(bpym)]·6H2O 的双核配合物，而对于 Cu，得到一维聚合物[Cu2(dmax)4(bpym)]·5H2O}n。 Bpym 在这三种化合物中充当螯合桥配体，连接金属离子对。这些配合物中的每一个中都存在两个晶体学和化学上不同的 dmax− 配体，一个通过距嘧啶环最远的三唑 N 原子 (N2) 单齿连接，另一个通过更靠近羰基的三唑 N 原子单齿连接 (N1 ，Zn 和 Cd 化合物）或桥接 N1-N2 模式（Cu 化合物），在后一种情况下生成具有交替 bpym 和 (dmax)2 桥的一维聚合物。 bpym 桥上的磁相互作用产生强反铁磁相互作用 (2J = −201 cm−1)，而 (dmax)2 桥上的磁相互作用可以忽略不计，无法可靠确定（被强磁相互作用掩盖）。水分子和三唑并嘧啶衍生物之间的氢键构建了化合物的三维结构。
• 1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE, PURINE, 7H-PURIN-8(9H)-ONE, 3H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE, AND THIENO[3,2-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS mTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Zask Arie

  公开号：US20090192176A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The invention relates to 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, purine, 7H-purin-8(9H)-one, 3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine, and thieno[3,2-d]pyrimidine compounds, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  本发明涉及1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶、嘌呤、7H-嘌呤-8（9H）-酮、3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶和噻吩[3,2-d]嘧啶化合物，包括这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Timmis et al., Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1957, vol. 9, p. 46,54
  作者：Timmis et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-substituted [1,2,3]triazolo[4,5-<i>d</i>]pyridazines as precursors for novel tetraazapentalene derivatives
  作者：K. C. V. Ramanaiah、Edwin D. Stevens、Mark L. Trudell、Philip F. Pagoria

  DOI：10.1002/jhet.5570370631

  日期：2000.11

  A series of 1-substituted 4,5-diformyl-[1,2,3]triazole derivatives were prepared by 1,3-dipolar cyclo-addition of aryl azides with acetylene dicarboxaldehyde mono-diethylacetal. The triazoles were readily converted into 1-substituted [1,2,3]triazolo[4,5-d]pyridazines in good yields. The 1-(2-nitrophenyl)-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyridazine was found to be a useful intermediate for the generation of the

  通过芳基叠氮化物与乙炔二羧醛单-二乙基缩醛的1，3-偶极环加成制备一系列1-取代的4，5-二甲酰基-[1,2,3]三唑衍生物。三唑易于以良好的产率转化为1-取代的[1,2,3]三唑并[4,5- d ]哒嗪。发现1-（2-硝基苯基）-[1,2,3]三唑[4,5- d ]哒嗪是有用的中间体，可用于生成新型的5 H-苯并[1,2,3]三唑[1'，2'：1,2，]三唑并[4,5 - d ]哒嗪-6-鎓内盐环系统。