2-iodo-3-phenylpropene | 29443-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3-phenylpropene
• 英文别名: (2-iodoallyl)benzene；2-Iod-3-phenylpropen；(2-Iodoprop-2-en-1-yl)benzene；2-iodoprop-2-enylbenzene
• CAS: 29443-56-9
• 化学式: C₉H₉I
• 分子量: 244.075
• InChiKey: LROILCJJGRXCTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-phenylpropene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 仲丁基锂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-(1-benzylethenyl)-5-[(RS)-hydroxy(phenyl)methyl]-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于中央咪唑支架的金属蛋白酶中性溶酶的新型抑制剂

  摘要：

  Neprilysin（NEP；中性内肽酶EC 3.4.24.11）是依赖Zn II的膜结合内肽酶。NEP广泛分布在器官中，特别是在肾脏和肺部，并且它参与许多较小调节肽的代谢。NEP的抑制已被提议作为止痛和降压疗法的潜在靶标。在这项研究中，中性溶酶的新的非肽类抑制剂（（±） - 1，（±） - 43，（±） - 45和（±） - 46 ;表），设计的基础上，NEP的X射线晶体结构与磷酰胺络合（图1）。它们以咪唑环为中心骨架，作为肽键等位基因与Asn542和Arg717的侧链进行H键结合（图2）。支架上装饰有巯基以连接到Zn II离子和两个芳香族残基以结合到疏水的S1'和S2'口袋中。新抑制剂的合成可通过两种途径进行（方案1-4和5-8），第二种途径涉及咪唑平台的双重直接邻位金属化和Stille交叉偶联，从而提供所需的目标分子盐酸盐。在荧光分析中，抑制剂（±）-1，（±）-43，（±）-45和

  DOI：

  10.1002/hlca.200590050
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-phenyl-propene 在 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以77%的产率得到2-iodo-3-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Iodide-Assisted Halogen Exchange at Vinylic Positions. Conversion of Vinyl, Vinylene, and Vinylidene Bromides to the Corresponding Iodo Analogs

  摘要：

  标题溴烯在热六甲基磷酰胺中通过铜(I)碘化物催化与碘离子发生交换反应，生成相应的碘类似物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27527

文献信息

• Gold‐Catalyzed Sequential Cyclization of 1‐En‐3,9‐Diyne Esters to Partially Hydrogenated 3 <i>H</i> ‐Dicyclopenta[ <i>a</i> , <i>b</i> ]naphthalenes
  作者：Weidong Rao、Joshua William Boyle、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201600915

  日期：2016.5.4

  A synthetic method that relies on a gold(I)‐catalyzed cycloisomerization of 1‐en‐3,9‐diyne esters to spiro[4.4]non‐2‐ene‐substituted 1,2‐dihydronaphthalenes is described. Robust with a wide variety of substitution patterns tolerated, the reaction provides the first example of a one‐step strategy to construct such novel and architecturally challenging members of the carbocycle family in good to excellent

  描述了一种依靠金（I）催化的1- en-3,9-二炔酯到螺[4.4]非-2-烯-取代的1,2-二氢萘的环异构化反应的合成方法。该反应具有很强的耐受性，可以耐受各种各样的取代模式，提供了一步一步策略的第一个实例，可以一步一步地构建出这种具有创新性且在结构上具有挑战性的碳环化合物家族，并以优异的产率获得优异的收率。提出了一种机制，其中顺序环异构化途径被认为涉及金催化的1,3-酰氧基迁移/纳扎罗夫环化反应，然后进行正式的[4 + 2]环加成反应，得到四碳环产物。
• Ligand-Controlled Product Selectivity in Gold-Catalyzed Double Cycloisomerization of 1,11-Dien-3,9-Diyne Benzoates
  作者：Weidong Rao、Dewi Susanti、Benjamin James Ayers、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jacs.5b02377

  日期：2015.5.20

  bridged heptenones and hexenones from gold(I)-catalyzed double cycloisomerization of 1,11-dien-3,9-diyne benzoates is described. A divergence in product selectivity was achieved by fine-tuning the steric nature of the ligand of the Au(I) catalyst. In the presence of [MeCNAu(JohnPhos)](+)SbF6(-) (JohnPhos = (1,1'-biphenyl-2-yl)-di-tert-butylphosphine) as the catalyst, tandem 1,3-acyloxy migration/metallo-Nazarov

  描述了一种从金 (I) 催化双环异构化 1,11-二烯-3,9-二炔苯甲酸酯制备三环桥连庚烯酮和己烯酮的合成方法。通过微调 Au(I) 催化剂配体的空间性质，实现了产品选择性的差异。在[MeCNAu(JohnPhos)](+)SbF6(-)(JohnPhos = (1,1'-biphenyl-2-yl)-di-tert-butylphosphine)作为催化剂存在下，串联1,3-酰氧基迁移/金属-纳扎罗夫环化/1,6-烯炔加成/底物的Cope重排被发现选择性地发生以提供桥连庚烯酮加合物。相反，将 Au(I) 催化剂改为 [MeCNAu(Me4tBuXPhos)](+)SbF6(-) (Me4tBuXPhos = di-tert-butyl(2',4',6'-triisopropyl-3,4,5,观察到 6-四甲基-[1,1'-联苯]-2-基）膦）产生 1,11-dien-3，
• Polymers for enhanced solubility of nanomaterials, compositions and methods therefor
  申请人：Ait-Haddou Hassan

  公开号：US20060041104A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Poly(aryleneethynylene) polymers, poly(ferrocenylaryleneethynylene) polymers and poly(ferrocenylethynylene) polymers having properties particularly useful for solubilizing nanomaterials and for effecting subsequent re-solubilization of a solid polymer-solubilized nanomaterial, and compositions and methods thereto are provided.

  本发明提供了聚(芳基乙炔)聚合物、聚(二茂铁芳基乙炔)聚合物和聚(二茂铁乙炔)聚合物，这些聚合物具有特别有用的特性，可用于增溶纳米材料和实现固体聚合物增溶纳米材料的后续再增溶，并提供了相关的组合物和方法。
• Corda, Luciana; Fadda, Anna Maria; Maccioni, Antonio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 311 - 314
  作者：Corda, Luciana、Fadda, Anna Maria、Maccioni, Antonio、Maccioni, Anna Maria、Podda, Gianni

  DOI：——

  日期：——
• Pross,A.; Sternhell,S., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 989 - 1003
  作者：Pross,A.、Sternhell,S.

  DOI：——

  日期：——