3-((4-methylpent-3-en-1-yl)oxy)phenol | 176540-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-((4-methylpent-3-en-1-yl)oxy)phenol
• 英文别名: 3-(4-Methyl-pent-3-enyloxy)-phenol；3-(4-Methylpent-3-enoxy)phenol
• CAS: 176540-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: LJKBVQGVWOYZJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methylpent-3-en-1-yl)oxy)phenol 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 4-(prop-1-en-2-yl)chroman-7-ol 、 4-(prop-1-en-2-yl)chroman-5-ol
  参考文献：
  名称：

  间-高戊二烯酚通过氧化亲核芳香取代的分子内环化

  摘要：

  我们通过使用异戊二烯基团作为碳亲核试剂的氧化亲核芳族取代，通过高价碘试剂开发了间-高异戊二烯酚和相关间-异戊二烯酚到双环骨架的分子内环化。该反应适用于 5/6、6/6 和 7/6 稠环体系的合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc06026d
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 、 间苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以28 %的产率得到3-((4-methylpent-3-en-1-yl)oxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  间-高戊二烯酚通过氧化亲核芳香取代的分子内环化

  摘要：

  我们通过使用异戊二烯基团作为碳亲核试剂的氧化亲核芳族取代，通过高价碘试剂开发了间-高异戊二烯酚和相关间-异戊二烯酚到双环骨架的分子内环化。该反应适用于 5/6、6/6 和 7/6 稠环体系的合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc06026d

文献信息

• Intramolecular Photochemical Reactions of Bichromophoric 3-(Alkenyloxy)phenols and 1-(Alkenyloxy)-3-(alkyloxy)benzene Derivatives. Acid-Catalyzed Transformations of the Primary Cycloadducts
  作者：Norbert Hoffmann、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1021/jo970554t

  日期：1997.10.1

  Irradiation of 3-(alkenyloxy)phenols and 1-(alkenyloxy)-3-(alkyloxy)benzene derivatives, at lambda = 254 nm in acidic media, yields benzocyclobutenes, 3-alkylphenols, 3-alkylanisols, and 4-alkyl-1,2-dialkyloxybenzenes depending on the substitution pattern of the aromatic ring and the olefinic side chain. The final products are derived from an intramolecular [2 + 2] photocycloaddition and acidic rearrangements from a common intermediate.