ethyl (S)-2-(ethylamino)-3-phenylpropanoate | 100759-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-(ethylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 2-(ethylamino)-3-phenylpropanoate；N-ethyl-L-phenylalanine ethyl ester；N-Aethyl-L-phenylalanin-aethylester；(S)-ethyl 2-(ethylamino)-3-phenylpropanoate；ethyl (2S)-2-(ethylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 100759-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: KNZLDFQGVNZTFU-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-169 °C
• 沸点：
  318.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双乙烯酮 、 ethyl (S)-2-(ethylamino)-3-phenylpropanoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以39%的产率得到ethyl (2S)-2-[ethyl(3-oxobutanoyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的3-乙酰基四酸衍生物作为抗菌剂。

  摘要：

  为了扩大具有与抗菌素路透素的结构相似性的四酸分子的构效关系，合成了22种化合物并针对一组临床相关细菌进行了测试。tetra酸核心上的关键结构变化会影响抗菌活性。N-烷基3-乙酰基四酸系列中的各种化合物均对革兰氏阳性细菌病原体（包括炭疽芽孢杆菌，痤疮丙酸杆菌，粪肠球菌以及对甲氧西林敏感和耐药的金黄色葡萄球菌）表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm701356q
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-D-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl (S)-2-(ethylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A General Method for the Preparation of 5-Trifluoromethylated Oxazoles from .ALPHA.-Amino Acids.

  摘要：

  在吡啶存在下，N-酰基-N-苄基-α-氨基酸（1）或N-酰基脯氨酸（5）与三氟乙酸酐反应，以良好产率得到5-三氟甲基噁唑（2或7）。该反应可能通过形成暂态的介离子1,3-噁唑-5-醇盐，随后形成噁唑盐盐类而进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.749

文献信息

• A General and Selective Rhodium-Catalyzed Reduction of Amides,<i>N</i>-Acyl Amino Esters, and Dipeptides Using Phenylsilane
  作者：Shoubhik Das、Yuehui Li、Liang-Qiu Lu、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201600535

  日期：2016.5.17

  This article describes a selective reduction of functionalized amides, including N‐acyl amino esters and dipeptides, to the corresponding amines using simple [Rh(acac)(cod)]. The catalyst shows excellent chemoselectivity in the presence of different sensitive functional moieties.

  本文介绍了使用简单的[Rh（acac）（cod）]将功能化的酰胺（包括N-酰基氨基酯和二肽）选择性还原为相应的胺。在不同的敏感功能部分的存在下，该催化剂表现出优异的化学选择性。
• Analogs of tetramic acid
  申请人：Lee Richard E.

  公开号：US20090069406A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Tetramic acid analogues of Formula I and Formula II have antibacterial activity, primarily against gram-positive bacteria, and are iron chelators.

  Formula I和Formula II的四羧酸类似物具有抗菌活性，主要针对革兰氏阳性细菌，并且是铁螯合剂。
• 2,4-PYRIMIDINEDIAMINE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20120045454A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signaling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signaling cascades.

  本发明提供了一种抑制IgE和/或IgG受体信号级联，从而导致化学介质释放的2,4-嘧啶二胺化合物，以及合成该化合物的中间体和方法，以及在各种情况下使用该化合物的方法，包括在通过去颗粒化和其他由激活IgE和/或IgG受体信号级联引起的化学介质释放所表征，引起或与之相关的疾病的治疗和预防中使用该化合物的方法。
• 2,4-Pyrimidinediamine Compounds and their Uses
  申请人：SINGH Rajinder

  公开号：US20110144330A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signaling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signaling cascades.

  本发明提供了能够抑制IgE和/或IgG受体信号级联，从而导致化学介质释放的2,4-嘧啶二胺化合物，以及合成这些化合物的中间体和方法，以及在各种情况下使用这些化合物的方法，包括在通过去颗粒化和其他由IgE和/或IgG受体信号级联激活的过程引起的、由化学介质释放所表征、引起或相关的疾病的治疗和预防。
• 2,4-Pyrimidinediamine compounds and their uses
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2281563A1

  公开（公告）日：2011-02-09

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signalling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signalling cascades.

  本发明提供了可抑制导致化学介质释放的 IgE 和/或 IgG 受体信号级联的 2,4-嘧啶二胺化合物、合成这些化合物的中间体和方法，以及在各种情况下使用这些化合物的方法，包括治疗和预防以通过脱颗粒释放化学介质为特征、由脱颗粒释放化学介质引起或与脱颗粒释放化学介质相关的疾病，以及由 IgE 和/或 IgG 受体信号级联激活所影响的其他过程。