7-{1-[4-(3-azido-5-azidomethylbenzoylamino)benzyl]-1H-pyrazol-4-ylcarbamoyl}heptanoic acid methyl ester | 1310822-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-{1-[4-(3-azido-5-azidomethylbenzoylamino)benzyl]-1H-pyrazol-4-ylcarbamoyl}heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 8-[[1-[[4-[[3-azido-5-(azidomethyl)benzoyl]amino]phenyl]methyl]pyrazol-4-yl]amino]-8-oxooctanoate
• CAS: 1310822-87-7
• 化学式: C₂₇H₃₀N₁₀O₄
• 分子量: 558.6
• InChiKey: GDQNWGCDBXMOCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-{1-[4-(3-azido-5-azidomethylbenzoylamino)benzyl]-1H-pyrazol-4-ylcarbamoyl}heptanoic acid methyl ester 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 octanedioic acid {1-[4-(3-azido-5-azidomethylbenzoylamino)benzyl]-1H-pyrazol-4-yl}amide hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  新型二叠氮基异恶唑和吡唑基组蛋白脱乙酰酶探针的设计、合成、对接和生物学评价

  摘要：

  描述了新型强效 HDAC3 和 HDAC8 异恶唑和吡唑基二叠氮探针的设计、合成、对接和生物学评估，适用于结合细胞中的光亲和标记 (BEProFL) 实验进行合奏分析。基于异恶唑和吡唑的探针分别对 HDAC3 和 HDAC8 表现出低纳摩尔抑制活性。基于吡唑的探针3f似乎是文献中报道的最活跃的 HDAC8 抑制剂之一，IC 50为 17 nM。我们的对接研究表明，与基于异恶唑的配体不同，基于吡唑的配体足够灵活，可以占据 HDAC8 的第二个结合位点。探针/抑制剂2b、3a、3c和3f 通过抑制核 HDACs 在微摩尔浓度下发挥抗增殖和神经保护活性，表明它们是细胞渗透性的，叠氮化物或二叠氮化物基团的存在不会干扰神经保护特性，或增强细胞毒性，或影响细胞渗透性。

  DOI：

  10.1021/jm2001025
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-羟甲基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 氯代磷酸双(2,4-二氯苯基)酯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-{1-[4-(3-azido-5-azidomethylbenzoylamino)benzyl]-1H-pyrazol-4-ylcarbamoyl}heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型二叠氮基异恶唑和吡唑基组蛋白脱乙酰酶探针的设计、合成、对接和生物学评价

  摘要：

  描述了新型强效 HDAC3 和 HDAC8 异恶唑和吡唑基二叠氮探针的设计、合成、对接和生物学评估，适用于结合细胞中的光亲和标记 (BEProFL) 实验进行合奏分析。基于异恶唑和吡唑的探针分别对 HDAC3 和 HDAC8 表现出低纳摩尔抑制活性。基于吡唑的探针3f似乎是文献中报道的最活跃的 HDAC8 抑制剂之一，IC 50为 17 nM。我们的对接研究表明，与基于异恶唑的配体不同，基于吡唑的配体足够灵活，可以占据 HDAC8 的第二个结合位点。探针/抑制剂2b、3a、3c和3f 通过抑制核 HDACs 在微摩尔浓度下发挥抗增殖和神经保护活性，表明它们是细胞渗透性的，叠氮化物或二叠氮化物基团的存在不会干扰神经保护特性，或增强细胞毒性，或影响细胞渗透性。

  DOI：

  10.1021/jm2001025