甲基2-甲基月桂酸酯 | 55554-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基2-甲基月桂酸酯
• 英文名称: 2-methyl-dodecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-methyldodecanoate；2-Methyl-dodecansaeure-methylester；Methyl-α-methyl-dodecanoat；2-Methyllaurinsaeuremethylester；Dodec-2-ylacetat
• CAS: 55554-08-0；149948-65-2；149948-76-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: IMZMJDATCHRVSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250 °C
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-甲基月桂酸酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium bromide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-Methyl-4-oxo-hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dobner; Elsner; Nuhn, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 11, p. 758 - 760

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴十二烷 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 甲基2-甲基月桂酸酯
  参考文献：
  名称：

  Broaddus,C.D. et al., Journal of Organic Chemistry, 1963, vol. 28, p. 1174 - 1179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sterically hindered (pyridyl)benzamidine palladium(II) complexes: Syntheses, structural studies, and applications as catalysts in the methoxycarbonylation of olefins
  作者：Saphan O. Akiri、Stephen O. Ojwach

  DOI：10.1002/aoc.6439

  日期：2021.12

  afford square planar compounds. Activation of the palladium(II) complexes with para-tolyl sulfonic acid (PTSA) afforded active catalysts in the methoxycarbonylation of a number of alkene. The resultant catalytic activities were controlled by the both the complex structure and alkene substrate. While aliphatic substrates favored the formation of linear esters (>70%), styrene substrate resulted in the formation

  配体(E) -N '-(2,6-二异丙基苯基) -N- (4-甲基吡啶-2-基)苯并亚胺( L1 )、(E) -N '-(2,6-二异丙基苯基) -N的反应-(6-甲基吡啶-2-基)苯并亚胺( L2 )，(E) -N '-(2,6-二甲基苯基) -N- (6-甲基吡啶-2-基)苯并亚胺( L3 )，(E)- N '-(2,6-二甲基苯基) -N- (4-甲基吡啶-2-基)苯并亚胺( L4 )，和(E) -N- (6-甲基吡啶-2-基) -N'-苯基苯并亚胺( L5) ) 与 [Pd(NCMe) 2 Cl 2]以良好的收率提供了相应的钯（II）预催化剂（Pd1-Pd5）。Pd2和Pd3 的分子结构表明，配体以 N^N 双齿模式配位以提供方形平面化合物。钯 (II) 配合物与对甲苯磺酸 (PTSA) 的活化为许多烯烃的甲氧基羰基化提供了活性催化剂。合成的催化活性受复杂结构和烯烃底物的控制。虽然脂肪族底物有利于形成直链酯
• Selective Mono- and Bis(alkoxycarbonylation)s of Olefins Catalyzed by Palladium in the Presence of Cu(I) or Cu(II) Chloride under Remarkably Mild Conditions. Application to the Synthesis of γ-Butyrolactone Derivatives
  作者：Shiho Toda、Masanori Miyamoto、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.64.3600

  日期：1991.12

  Palladium-catalyzed mono- and bis(alkoxycarbonylation)s of olefins were controlled by the use of copper(II) and copper(1) chloride, respectively, in alcohol under normal pressure of carbon monoxide and oxygen at room temperature without any other additives. 3-Buten-1-ols gave the corresponding γ-butyrolactones and 2-oxotetrahydrofuran-3-acetic acid esters, respectively, in high yields.

  在室温下、正常压力的二氧化碳和氧气环境下，使用铜(II)和铜(I)氯化物分别控制钯催化的单和双(烷氧基羰基化)反应，无需其他添加剂即可使烯烃产生反应。3-丁烯-1-醇则分别高效地生成相应的γ-丁酰内酯和2-氧杂四氢呋喃-3-乙酸酯。
• Selective Mono- and Dicarbonylation of Terminal Olefins Catalyzed by Pd–C in the Presence of Cu(II) or Cu(I) Chloride under Mild Conditions
  作者：Katsuhiko Inomata、Shiho Toda、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/cl.1990.1567

  日期：1990.9

  Pd–C can catalyze the carbonylation of terminal olefins with normal pressure of carbon monoxide at room temperature. The corresponding mono- and diesters (succinates) were selectively formed in excellent yields using Cu(II) and Cu(I) chloride, respectively, in alcohol.

  Pd-C可以在常压下在一氧化碳常压下催化末端烯烃的羰基化反应。分别使用氯化铜 (II) 和氯化铜 (I) 在醇中选择性地形成相应的单酯和二酯（琥珀酸酯），收率极好。
• Volatile Methyl Esters of Medium Chain Length from the Bacterium Chitinophaga Fx7914
  作者：Thorben Nawrath、Klaus Gerth、Rolf Müller、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/cbdv.201000190

  日期：——

  The analysis of the volatiles released by the novel bacterial isolate Chitinophaga Fx7914 revealed the presence of ca. 200 compounds including different methyl esters. These esters comprise monomethyl- and dimethyl-branched, saturated, and unsaturated fatty acid methyl esters that have not been described as bacterial volatiles before. More than 30 esters of medium C-chain length were identified, which

  对新型细菌分离物Chitinophaga Fx7914释放的挥发物的分析表明存在ca。200种化合物，包括不同的甲酯。这些酯包含以前从未被描述为细菌挥发物的单甲基和二甲基支化的，饱和和不饱和的脂肪酸甲酯。鉴定出30多种中等C链长度的酯，它们属于5个主要类别，即（S）-2-甲基链烷酸甲酯（A类），（S）-2甲基，（ω-1）-二甲基链烷酸甲酯（B类） ），2，（ω-2）-二甲基链烷酸甲酯（C类），（E）-2-甲基烷-2-烯酸甲酯（D类）和甲基（E）-2，（ω-1）-二甲基烷- 2-烯酸酯（E类）。通过GC / MS分析和目标化合物的合成验证了化合物的结构，即目标化合物为（S）-2-甲基辛酸甲酯（28），（S）-2,7-二甲基辛酸甲酯（（S）-43），2,6-二甲基辛酸甲酯（49），（E）-2-甲基壬-2-烯酸甲酯（20a）和（E）-2,7-二甲基辛-2-烯酸甲酯（41a）。此外，如通过使用手性相的GC
• Addition of Carboxyalkyl Radicals to Alkenes through a Catalytic Process, Using a Mn(II)/Co(II)/O₂ Redox System
  作者：Koji Hirase、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo034584+

  日期：2003.7.1

  production of mono- and dicarboxylic acids by the addition of carboxyalkyl radicals to alkenes and dienes, respectively, was successfully developed through a catalytic process with use of Mn(II)/Co(II)/O(2) system. Thus, a variety of carboxylic acids were prepared by the reaction of alkenes and dienes with acid anhydrides in the presence of a very small amount of Mn(OAc)(2) (0.5 mol %) and Co(OAc)(2)

  通过使用Mn（II）/ Co（II）/ O（2）系统进行催化过程，成功开发了一种通过分别向烯烃和二烯中添加羧基烷基来生产一元羧酸和二元羧酸的新策略。因此，在非常少量的Mn（OAc）（2）（0.5 mol％）和Co（OAc）（2）（0.1摩尔％）。

表征谱图