(S)-methyl 2-amino-3-(methylthio)propanoate hydrochloride | 95244-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-amino-3-(methylthio)propanoate hydrochloride
• 英文别名: S-methyl-L-cysteine methyl ester hydrochloride,；(S)-methyl 2-amino-3-(methylthio)propanoate hydrochloride salt；(s)-Methyl 2-amino-3-(methylthio)propanoate hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-methylsulfanylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 95244-77-2
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S*ClH
• 分子量: 185.675
• InChiKey: HOOBCPSLMYVDBX-PGMHMLKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-amino-3-(methylthio)propanoate hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到(2S)-2-amino-3-(methylsulfanyl)propan-1-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第5部分。新型酰胺吡唑基氧基苯并恶唑的前导物优化和临床前候选物的鉴定

  摘要：

  为了确定具有令人满意的抗疟活性，理化性质，药代动力学特征，体内功效和安全性特征的分子，对羧酰胺基吡嗪酰氧基苯并氧杂硼酸酯进行了研究。这项优化工作发现了46个，满足了我们的目标候选人档案。化合物46对培养的恶性疟原虫具有优异的活性，并且在感染的小鼠体内对恶性疟原虫和伯氏疟原虫具有体内活性。它在小鼠，大鼠和狗中表现出良好的PK特性。它对其他11种恶性疟原虫非常活跃菌株，大多数对氯喹和乙胺嘧啶有抗性。46种体外快速寄生虫减少和体内寄生虫清除率特征与青蒿素和氯喹（两种速效抗疟药）相似。当口服剂量高达2000 mg / kg时，在Ames分析，体外微核分析和体内大鼠微核分析中均无遗传毒性。这种新颖的苯并氧杂硼酸酯的综合性能支持其向临床前发展的进程。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00621
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-S-methyl-D-cysteine methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以1.4 g的产率得到(S)-methyl 2-amino-3-(methylthio)propanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第5部分。新型酰胺吡唑基氧基苯并恶唑的前导物优化和临床前候选物的鉴定

  摘要：

  为了确定具有令人满意的抗疟活性，理化性质，药代动力学特征，体内功效和安全性特征的分子，对羧酰胺基吡嗪酰氧基苯并氧杂硼酸酯进行了研究。这项优化工作发现了46个，满足了我们的目标候选人档案。化合物46对培养的恶性疟原虫具有优异的活性，并且在感染的小鼠体内对恶性疟原虫和伯氏疟原虫具有体内活性。它在小鼠，大鼠和狗中表现出良好的PK特性。它对其他11种恶性疟原虫非常活跃菌株，大多数对氯喹和乙胺嘧啶有抗性。46种体外快速寄生虫减少和体内寄生虫清除率特征与青蒿素和氯喹（两种速效抗疟药）相似。当口服剂量高达2000 mg / kg时，在Ames分析，体外微核分析和体内大鼠微核分析中均无遗传毒性。这种新颖的苯并氧杂硼酸酯的综合性能支持其向临床前发展的进程。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00621

文献信息

• N-HYDROXYAMIDE DERIVATIVES POSSESSING ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：Jain Rakesh Kumar

  公开号：US20100022605A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Described herein are N-hydroxyamlde antibacterial compounds, methods for making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of treating bacterial infections utilizing the compounds and pharmaceutical compositions compound of Formula (I): or a salt, solvate ti hydrate thereof, wherein A is (a) each indicates a point of attachment.

  本文描述了N-羟基酰胺抗菌化合物，制备这些化合物的方法，含有这些化合物的制药组合物，以及利用这些化合物和制药组合物治疗细菌感染的方法。化合物的化学式如下：或其盐、溶剂合物或水合物，其中A是（a）表示连接点。
• Structural analysis and taste evaluation of γ-glutamyl peptides comprising sulfur-containing amino acids
  作者：Yusuke Amino、Hidehiko Wakabayashi、Satoko Akashi、Yutaka Ishiwatari

  DOI：10.1080/09168451.2018.1436433

  日期：2018.3.4

  those of authentic peptides prepared using chemical methods. Mass spectrometric analysis also enabled determination of the linkage modes in the glutamyl dipeptides by their characteristic fragmentation. In sensory evaluation, these peptides exhibited flavor-modifying effects (continuity) in umami solutions less pronounced but similar to that of glutathione. Furthermore, the peptides exhibited intrinsic

  研究了含硫氨基酸的γ-谷氨酰胺肽的结构，增香作用和CaSR活性。γ-L-谷氨酰基-S-（2-丙烯基）-L-半胱氨酸（γ-L-谷氨酰基-S-烯丙基-L-半胱氨酸）的化学结构，包括N末端谷氨酸的连接模式通过从大蒜中分离出的亚砜，通过将它们的NMR光谱与使用化学方法制备的真实肽的NMR光谱进行比较，来确定其亚砜。质谱分析还能够通过其特征性片段确定谷氨酰二肽中的键合模式。在感觉评估中，这些肽在鲜味溶液中表现出风味改变效果（连续性），但效果不明显，但与谷胱甘肽相似。此外，由于含硫结构，这些肽具有固有的风味，这可能部分归因于其增香作用。在CaSR分析中，γ-L-谷氨酰基-S-甲基-L-半胱氨酰甘氨酸活性最高，这表明在γ-谷氨酰肽的第二个氨基酸残基处存在中等大小的脂肪族取代基，可增强CaSR活性。
• Sparsomycin analogs. II. Synthesis and biological activities of 5-carboxy-6-methyluracil derivatives.
  作者：SHOICHI KANATOMO、SOTOO NAGAI、TETSUKO HASE、KAZUHIRO OHKI、CHIAKI NOMURA、EIICHI OKEZAKI

  DOI：10.1248/cpb.31.135

  日期：——

  In order to study the structure-activity relationship of sparsomycin, an antitumor antibiotic, 26 sparsomycin-related compounds (3-5) were synthesized and their antibacterial activities and lytic actions on Ehrlich ascites carcinoma cells were tested.

  为了研究抗肿瘤抗生素 sparsomycin 的结构-活性关系，合成了 26 个 sparsomycin 相关化合物（3-5），并测试了它们的抗菌活性和对艾氏腹水癌细胞的杀伤作用。
• Sparsomycin analogs. III. Synthesis and biological activities of (E)-.BETA.-(6-methyluracil-5-yl)acrylic acid derivatives.
  作者：SHOICHI KANATOMO、SOTOO NAGAI、KAZUHIRO OHKI、TETSUKO HASE、CHIAKI NOMURA、EIICHI OKEZAKI

  DOI：10.1248/cpb.32.4625

  日期：——

  In order to study the structure-activity relationship of sparsomycin, an antitumor antibiotic, 26 sparsomycin analogs (3-5) were synthesized and their antibacterial activities and lytic actions on Ehrlich ascites carcinoma cells were tested. It was found that N-[(E)-β-(6-methyluracil-5-yl) acryloyl]-S-methyl-D-cysteinol (5g) and N-[(E)-β-(6-methyluracil-5-yl) acryloyl]-D-methioninol (5i) showed significant antibacterial activity (minimum inhibitory concentration 25 μg/ml) against Streptococcus pyogenes.

  为了研究抗肿瘤抗生素sparsomycin的构效关系，合成了26个sparsomycin类似物(3-5)，并检测了它们的抗菌活性和对艾氏腹水癌细胞的溶解作用。发现N-[(E)-β-(6-甲基尿嘧啶-5-基)丙烯酰基]-S-甲基-D-半胱氨酸(5g)和N-[(E)-β-(6-甲基尿嘧啶- 5-基)丙烯酰基]-D-甲硫氨醇 (5i) 对化脓性链球菌表现出显着的抗菌活性（最低抑制浓度 25 μg/ml）。
• Boron-containing small molecules as antiprotozoal1 agents
  申请人：MMV MEDICINES FOR MALARIA VENTURE

  公开号：US10011616B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent. Formula (I) and (II)

  本发明主要提供了用于治疗原生动物感染的新型化合物、含有此类化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外的治疗有效药物的组合物。式 (I) 和 (II)