N-{2,6-di(phenylthio)benzoyl}-8-aminoquinoline | 1609120-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-{2,6-di(phenylthio)benzoyl}-8-aminoquinoline
• 英文别名: 2,6-bis(phenylthio)-N-(quinolin-8-yl)benzamide；2,6-bis(phenylsulfanyl)-N-(quinolin-8-yl)benzamide；2,6-bis(phenylsulfanyl)-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1609120-87-7
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂OS₂
• 分子量: 464.612
• InChiKey: KYSDNINZMZRUNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-{2,6-di(phenylthio)benzoyl}-8-aminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed synthesis of diarylsulfides and sulfones via C–H bond functionalization of arylamides

  摘要：

  苯甲酰胺的(sp²)C-H键的磺化和磺酰化在双齿导向基的辅助下实现。

  DOI：

  10.1039/c5ob00149h

文献信息

• Nickel-catalyzed directed sulfenylation of sp² and sp³ C–H bonds
  作者：Xiaohan Ye、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c5cc01970b

  日期：——

  Directed sulfenylation of both sp² and sp³ C–H bonds was achieved through nickel catalyzed directed C–S bond formation, giving the desired product in good to excellent yield (up to 90%).

  通过镍催化的定向C-S键形成，实现了对sp2和sp3碳氢键的硫烯化，产率良好至优异（高达90%）。
• Copper‐Promoted Thiolation of C(sp ² )–H Bonds Using a 2‐Amino Alkylbenzimidazole Directing Group
  作者：Shuang‐Liang Liu、Xue‐Hong Li、Tan‐Hao Shi、Guang‐Chao Yang、Hai‐Li Wang、Jun‐Fang Gong、Mao‐Ping Song

  DOI：10.1002/ejoc.201700147

  日期：2017.4.26

  by using 2-amino alkylbenzimidazole (MBIP amine) as a new and removable N,N-bidentate directing group. This strategy gives a variety of functionalized thioethers in moderate to excellent yields in a simple and efficient way. Importantly, the substrate scope is not limited to aromatic amides; diverse alkenyl amides are also compatible. Furthermore, this synthetic approach provides a potentially feasible

  通过使用 2-氨基烷基苯并咪唑（MBIP 胺）作为新的可移除 N,N-双齿导向基团，实现了铜促进的 C(sp2)-H 键与二硫化物的硫醇化。该策略以简单有效的方式以中等至极好的收率提供了各种功能化硫醚。重要的是，底物范围不限于芳香酰胺；多种链烯基酰胺也可相容。此外，这种合成方法为通过直接 C-H 活化实现相关含苯并咪唑化合物的结构修饰提供了一种潜在可行的方法。
• Palladium-Catalyzed Direct Thiolation of Aryl CH Bonds with Disulfides
  作者：Masayuki Iwasaki、Miki Iyanaga、Yuta Tsuchiya、Yugo Nishimura、Wenjuan Li、Zhiping Li、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1002/chem.201304717

  日期：2014.2.24

  A catalytic variant of the direct thiolation of arenes, bearing directing groups, with disulfides or thiols has been developed under palladium and copper co‐catalysis. Both sulfenyl moieties of the disulfide could be incorporated into the thiolated products, therefore, the reactions reached completion with only half an equivalent of disulfide, with respect to the starting arene. Experimental evidence

  在钯和铜的共催化下，开发了带有二价硫或硫醇的带有导向基团的芳烃直接硫醇化的催化变体。二硫化物的两个亚硫基部分都可以结合到硫醇化产物中，因此，相对于起始芳烃，仅用一半当量的二硫化物就可以完成反应。实验证据表明该反应是通过Pd II / Pd IV机制进行的。